Этинодиол - Etynodiol

Этинодиол
Etynodiol.svg
Клинические данные
Другие именаЭтинодиол; 3β-гидроксиноэтистерон; 17α-Этинилэстр-4-ен-3β, 17β-диол
Класс препаратаПрогестин; Прогестаген
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.013.610 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС28О2
Молярная масса300.442 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Этинодиол, или же этинодиол, это стероидный прогестин из 19-нортестостерон группа, которая никогда не продавалась.[1][2][3] А диацилированный производная этинодиола диацетат, используется как гормональный противозачаточный.[1][2] Этинодиол иногда используется как синоним этинодиола диацетат.

Он был запатентован в 1955 году.[4]

Фармакология

Этинодиол - это пролекарство из норэтистерон, и немедленно и полностью превращается в норэтистерон.[5][6][7] Этинодиол - это средний в превращении пролекарства линестренол в норэтистерон.[8]

Относительное сходство (%) норэтистерон, метаболиты и пролекарства
СложныйТипаPRARERGRМИСТЕРSHBGCBG
Норэтистерон–67–751500–10–3160
5α-дигидроноретистеронМетаболит252700???
3α, 5α-тетрагидроноретистеронМетаболит100–10???
3α, 5β-тетрагидроноретистеронМетаболит?00????
3β, 5α-ТетрагидроноретистеронМетаболит100–80???
ЭтинилэстрадиолМетаболит15–251–31121–300.180
Норэтистерона ацетатПролекарство205100??
Норэтистерона энантатПролекарство???????
НоретинодрелПролекарство6020000
ЭтинодиолПролекарство1011–180???
Этинодиол диацетатПролекарство10000??
ЛинестренолПролекарство11300??
Примечания: Значения указаны в процентах (%). Ссылка лиганды (100%) были промегестон для PR, метриболон для AR, эстрадиол для ER, дексаметазон для GR, альдостерон для МИСТЕР, дигидротестостерон за SHBG, и кортизол за CBG. Сноски: а = Активный или неактивный метаболит, пролекарство, или ни один из норэтистерона. Источники: См. Шаблон.

Химия

Смотрите также: Список прогестагенов

Этинодиол - производное 19-нортестостерона. По структуре он практически идентичен норэтистерону и линестренол, отличающийся только своим заместителем C3. В то время как норэтистерон имеет кетон у C3 и линестренол не имеет заместителя у C3, этнодиол имеет гидроксильная группа на позиции.

Синтез

Синтез этинодиолдиацетата:[9] Ф. Б. Колтон, Патент США 2843609 (С 1958 по Searle ). Получение 3-ацетата, 17-ацетата и диацетата: П. Д. Климстра, Патент США 3176013 (1965 - Сирлу); смотрите также:[10]

Общество и культура

Родовые имена

Этинодиол это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, пока этинодиол это его БАН.[1][2]

Рекомендации

  1. ^ а б c Ф .. Макдональд (1997). Словарь фармакологических агентов. CRC Press. п. 1454. ISBN  978-0-412-46630-4. Получено 12 мая 2012.
  2. ^ а б c Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 422. ISBN  978-3-88763-075-1. Получено 30 мая 2012.
  3. ^ Шиндлер, Адольф Э; Кампаньоли, Карло; Друкманн, Рене; Хубер, Йоханнес; Паскуалини, Хорхе Р.; Швеппе, Карл В. Тийссен, Джос Х.Х. (2003). «Классификация и фармакология прогестинов». Maturitas. 46: 7–16. Дои:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. ISSN  0378-5122. PMID  14670641.
  4. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 478. ISBN  9783527607495.
  5. ^ Донна Шоуп; Флоренс П. Хазелтин (6 декабря 2012 г.). Контрацепция. Springer Science & Business Media. С. 21–. ISBN  978-1-4612-2730-4.
  6. ^ Бхаттачарья (1 января 2003 г.). Фармакология, 2 / е. Эльзевир Индия. С. 378–. ISBN  978-81-8147-009-6.
  7. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагеновая терапия менопаузы. Всемирная организация здоровья. С. 146–. ISBN  978-92-832-1291-1.
  8. ^ Хаммерштейн Дж (1990). «Пролекарства: преимущество или недостаток?». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь. 163 (6, п. 2): 2198–203. Дои:10.1016 / 0002-9378 (90) 90561-К. PMID  2256526.
  9. ^ Климстра, П .; Колтон, Ф. (1967). «Синтез 3β-гидроксиэстр-4-ен-17-она и 3β-гидроксиандрост-4-ен-17-она». Стероиды. 10 (4): 411–424. Дои:10.1016 / 0039-128X (67) 90119-5. PMID  6064262.
  10. ^ Sondheimer, F .; Клибанский Ю. (1959). «Синтез 3β-гидроксианалогов стероидных гормонов, биологически активного класса соединений». Тетраэдр. 5: 15–26. Дои:10.1016/0040-4020(59)80066-1.