Метенолон - Metenolone

Не путать с метандиенон (метандростенолон).
Метенолон
Metenolone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияПримоболан, Нибал (как метенолона ацетат ); Primobolan Depot, Nibal Injection (как метенолона энантат )
Другие именаМетенолон; Метиландростенолон; 1-метил-δ1-4,5α-дигидротестостерон; 1-метил-δ1-DHT; 1-метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Маршруты
администрация		Устно (в качестве метенолона ацетат ), внутримышечная инъекция (в качестве метенолона энантат )
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.005.285 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС30О2
Молярная масса302.458 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Метенолон, или же метенолон, является андроген и анаболический стероид (AAS), который используется в виде сложные эфиры Такие как метенолона ацетат (имя бренда Примоболан, Нибал) и метенолона энантат (имя бренда Примоболан Депо, Нибальная инъекция).[1][2][3][4][5] Метенолоновые эфиры используются в основном при лечении анемия из-за недостаточность костного мозга.[6] Метенолона ацетат взятый через рот, в то время как метенолон энантат дается инъекция в мышцу.[5]

Побочные эффекты эфиров метенолона включают симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[5] Эфиры метенолона являются синтетический андрогены и анаболические стероиды и, следовательно, агонисты из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[5][7] У них есть умеренные анаболический эффекты и слабые андрогенный эффекты, а также нет эстрогенный последствия или риск повреждение печени.[5][7] Эфиры метенолона являются эфиры андрогенов и пролекарства метенолона в организме.[5]

Сложные эфиры метенолона начали использовать в медицине в начале 1960-х годов.[5] Помимо медицинского применения, сложные эфиры метенолона используются для улучшить телосложение и работоспособность.[5] Лекарства контролируемые вещества во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[5] Они в основном сняты с производства для медицинского использования и имеют ограниченную доступность.[4][5]

Медицинское использование

Метенолон, как и его сложные эфиры, используется почти исключительно для лечения анемия из-за недостаточность костного мозга.[6] Он также использовался для лечения синдромы истощения из-за основных хирургия, инфекционное заболевание, долгосрочный кортикостероид терапия недоедание, или по другим причинам.[5] Он также использовался для лечения остеопороз и саркопения, чтобы предотвратить естественную убыль мышечная масса с старение, и продвигать увеличение веса в недостаточном весе преждевременный младенцы и дети.[5]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Побочные эффекты метенолона и его сложных эфиров включают вирилизация среди прочего.[5]

Фармакология

Фармакодинамика

Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Из-за своего двойная связь между положениями С1 и С2 метенолон устойчив к метаболизм к 3α-гидроксистероид дегидрогеназа (3α-HSD).[5] Таким образом, в отличие от DHT и близких производных DHT местанолон (17α-метил-DHT) и местеролон (1α-метил-DHT), метенолон обладает значительными анаболическими эффектами.[5]

Фармакокинетика

Метенолон имеет очень низкий близость для человеческой сыворотки глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG), около 16% от тестостерона и 3% от DHT.[8]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Метенолон, также известный как 1-метил-4,5α-дигидро-δ1-тестостерон (1-метил-δ1-DHT) или как 1-метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростан стероидный препарат и производная из дигидротестостерон (DHT).[1][2][5] Близким к нему AAS является местеролон (1α-метил-DHT).[1][2][5]

Общество и культура

Родовые имена

Метенолон это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, пока метенолон это его БАН.[1][2][3][4] Это также упоминалось как метиландростенолон.[2][4] Этот синоним не следует путать с метандростенолон, что является другим названием другого AAS, известного как метандиенон.[9]

Допинг в спорте

Смотрите также: Список допинга в спортивных случаях § эфиры метенолона

Метенолон и его сложные эфиры запрещены к использованию в спорте, регулируемом Всемирное антидопинговое агентство.[10] В НБА и NBPA также запретил использование метенолона и его сложных эфиров в рамках программы по борьбе с наркотиками. Известны случаи допинга в спорте эфиров метенолона со стороны профессиональный спортсмены.

Рекомендации

  1. ^ а б c d Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 784–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 659–660. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 178–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. ^ а б c d https://www.drugs.com/international/metenolone.html
  5. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 625–, 633–. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  6. ^ а б Дж. Ларри Джеймсон; Лесли Дж. Де Гроот (25 февраля 2015 г.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей. Elsevier Health Sciences. С. 2388–. ISBN  978-0-323-32195-2.
  7. ^ а б Кичман АТ (2008). «Фармакология анаболических стероидов». Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  8. ^ Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж. А. (1984). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология. 114 (6): 2100–6. Дои:10.1210 / эндо-114-6-2100. PMID  6539197.
  9. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. с. 660. ISBN  978-3-88763-075-1.
  10. ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 г.» (PDF). Всемирное антидопинговое агентство. Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-05-13. Получено 2012-05-10.

внешняя ссылка