Дезоксиметилтестостерон - Desoxymethyltestosterone

Дезоксиметилтестостерон
Дезоксиметилтестостерон.png
Клинические данные
Другие именаДМТ; Мадол; Фераплекс; 3-дезокси-17α-метил-δ2-5α-дигидротестостерон; 3-дезокси-17α-метил-δ2-DHT; 17α-метил-5α-андрост-2-ен-17β-ол; NSC-63329; SC-11977
Беременность
категория
  • Икс
Маршруты
администрация
Устно
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС32О
Молярная масса288.475 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Дезоксиметилтестостерон (ДМТ), известные по прозвищам Мадол и Фераплекс, это синтетический и перорально активный анаболический андрогенный стероид (AAS) и 17α-метилированный производная из дигидротестостерон (DHT), который никогда не продавался для медицинского использования. Это был один из первых дизайнерские стероиды продаваться как препарат, повышающий работоспособность к спортсмены и культуристы.

Дезоксиметилтестостерон иногда сокращенно называют ДМТ, хотя его не следует путать с галлюциноген диметилтриптамин, который также известен под тем же акронимом.

Побочные эффекты

Фармакология

Фармакодинамика

В исследованиях на животных было обнаружено, что дезоксиметилтестостерон связывается с рецептор андрогенов (AR) примерно вдвое слабее, чем DHT, и вызывать побочные эффекты которые типичны для 17α-алкилированных ААС, таких как повреждение печени и гипертрофия левого желудочка при приеме в более высоких дозах.[2]

Дезоксиметилтестостерон необычен тем, что он структурно 2-ene соединение, лишенное 3-кето группа присутствует практически во всех коммерческих ААС (с этилэстренол являясь редким и заметным исключением). Это не означает, что это слабое соединение, и клинические исследования показали, что это довольно сильное пероральное средство.[2] Исследования на крысах показывают, что дезоксиметилтестостерон имеет анаболический эффект на 160%, чем тестостерон, в то время как андрогенный только на 60%, что дает ему коэффициент добротности 6,5: 1.[3] Из-за этого благоприятного соотношения эксперименты в орхиэктомированный крысы продемонстрировали, что лечение дезоксиметилтестостероном приводило только к стимуляции веса поднимающей мышцы заднего прохода; то предстательная железа и семеная везикула веса остались неизменными, что побудило авторов одного исследования охарактеризовать дезоксиметилтестостерон как мощный ААС с характеристиками селективный модулятор рецепторов андрогенов (SARM) и некоторые признаки токсичность.[2]

Химия

Дезоксиметилтестостерон, также известный как 3-дезокси-17α-метил-δ2-5α-дигидротестостерон (3-дезокси-17α-метил-δ2-DHT) или как 17α-метил-5α-андрост-2-ен-17β-ол, представляет собой синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная из дигидротестостерон (DHT).

История

Дезоксиметилтестостерон был изобретен в 1961 году Максом Хаффманом, который в том же году получил патент на это соединение.[2] Он был описан в научной литературе в 1963 году.[2] Однако в качестве коммерческого препарата он так и не поступил на рынок.[4][2] Дезоксиметилтестостерон был заново открыт химиком, энтузиастом ААС и культуристом-любителем. Патрик Арнольд в 2005 г. Арнольд произвел дезоксиметилтестостерон и поставил его Виктору Конте из Кооператив лаборатории района залива (BALCO), американская компания по производству пищевых добавок и поставщик стероидов.[5]

ДМТ стал контролируемым веществом в США 4 января 2010 г. и классифицируется как Приложение III анаболический стероид под Соединенными Штатами Закон о контролируемых веществах вместе с Boldione и диендион.[6][7][8][9] Вещество подверглось тщательной проверке после того, как было обнаружено его присутствие в нескольких безрецептурных продуктах. добавки для бодибилдинга.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Законодательство о злоупотреблении наркотиками».
  2. ^ а б c d е ж Дил П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски Ю., Шенцер В., Тевис М., Фоллмер Г., Зиерау О. (2007). «Характеристика фармакологического профиля дезоксиметилтестостерона (Мадола), стероида, злоупотребляющего допингом». Toxicol. Латыш. 169 (1): 64–71. Дои:10.1016 / j.toxlet.2006.12.004. PMID  17254722.
  3. ^ Эдвардс Дж. А., Бауэрс А. (январь 1961 г.). «Аналоги дельта-2-гормона». Химия и промышленность (48): 1962–63.
  4. ^ Патент США 2,996,524
  5. ^ "Химик, создавший" ясное "приговоренное" (Пресс-релиз). Прокурор США в Северном округе Калифорнии. 2006-08-04. Архивировано из оригинал на 2006-10-14. Получено 2007-10-08.
  6. ^ Правила - 2008 - Классификация трех стероидов как анаболических стероидов Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах
  7. ^ "FR Doc E8-8842". Архивировано из оригинал на 2008-05-05. Получено 2008-05-06.
  8. ^ «DEA предлагает включить три стероида в Список III - поскольку три стероида имеют высокий потенциал для злоупотребления наркотиками и их незаконного оборота, Управление по борьбе с наркотиками хочет классифицировать их как Schedu».. Архивировано из оригинал на 2008-05-02. Получено 2008-05-06.
  9. ^ «Классификация трех стероидов как анаболических стероидов из Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах». Архивировано из оригинал на 2008-07-06. Получено 2008-05-02.
  10. ^ Окано М., Сато М., Икекита А., Кагеяма С. (ноябрь 2009 г.). «Анализ некетоидных стероидов 17альфа-метилэпитиостанола и дезоксиметил-тестостерона в пищевых добавках». Тестирование и анализ на наркотики. 1 (11–12): 518–25. Дои:10.1002 / dta.72. PMID  20355167.