Бисфенол F - Bisphenol F

Бисфенол F
Бисфенол F skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,4’-Метилендифенол
Другие имена
БПФ; 4,4’-дигидроксидифенилметан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.009.691 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C13ЧАС12О2
Молярная масса200.237 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол F (БНФ; 4,4’-дигидроксидифенилметан) - небольшой ароматный органическое соединение с химической формулой (HOC
6ЧАС
4)
2CH
2. Это связано с бисфенол А благодаря своей базовой структуре, поскольку обе принадлежат к категории молекул, известных как бисфенолы, которые содержат две фенольные группы, соединенные через связывающую группу. В BPF два ароматических кольца связаны между собой метилен соединительная группа.

Использует

БПФ используется при производстве пластмассы и эпоксидные смолы. Он используется в промышленности как способ увеличения толщины и прочности материалов.[1] Таким образом, его использование важно при производстве покрытий резервуаров и трубопроводов, промышленных полов, покрытий дорожных покрытий и настилов мостов, конструкционных клеев, растворов, покрытий и электрических лаков.[2] BPF также используется для изготовления лайнеров, лаков, клеев, пластмасс, а также для покрытия банок для напитков и пищевых продуктов.[1] Еще одно применение BPF - это стоматологические материалы, где его можно найти в реставрационных материалах, лайнерах, адгезивах, оральных протезах и заменителях тканей.[1]

Биологические эффекты

Исследования в метаболизм и выделение процессы для молекулы показали, что соединение претерпевает две первичные биотрансформации фазы II с образованием соответствующих глюкуронид и сульфат.[3][4][5] Другой типы клеток имеют предвзятость в отношении продуцирования метаболитов, при этом клеточная линия гепатомы человека в основном метаболизируется до соответствующего сульфата, а гепатоциты метаболизируются до глюкуронида и сульфатных соединений.[5] Кроме того, в метаболизме фазы I образуются различные гидроксилированные метаболиты BPF, основными из которых являются мета-гидроксилированный BPF, орто-гидроксилированный BPF и дигидроксибензофенон (DHB).[3][4] Эти метаболические пути P450 зависимый.[4]

Согласно исследованию, проведенному на крысы, основной путь выведения BPF и его метаболитов - через моча, при этом 43-54% дозы выводится таким образом.[2] Кроме того, 15-20% выводилось через кал. Оставшаяся часть введенной дозы была обнаружена у крысы, в основном в пищеварительном тракте. просвет и печень. У беременных крыс BPF также обнаружен в матка, плацента, амниотическая жидкость и плоды, что указывает на способность BPF всасываться в половые пути и проходить через плацентарный барьер у беременных крыс.[2]

Загрязнение окружающей среды

Было показано, что BPF присутствует в окружающей среде и как загрязнитель пищевых продуктов.[3][6] Но основным источником потребления для населения в целом, вероятно, является горчица. Было доказано, что BPF построен из натуральных ингредиентов при производстве мягкой горчицы.[7] В этом случае BPF является натуральным ингредиентом, а не загрязняющим веществом, контактирующим с пищевыми продуктами. Это приводит к низкому уровню хронического воздействия на человека. Из-за этого хронического воздействия и эстрогенный было показано, что BPF оказывает влияние на живые организмы. Исследования BPF проводились и продолжаются, чтобы оценить влияние BPF на живые организмы.

В цитотоксичность и генотоксичность BPF и некоторые его метаболиты были охарактеризованы, причем BPF проявляет промежуточную цитотоксичность.[3] При испытании через Тест Эймса.[6] Однако, когда линии клеток человека были протестированы и Кометный анализ проведено, БНФ вызвало Фрагментация ДНК при введении в клетки в нецитотоксических концентрациях.[6] Кроме того, другое исследование показало, что BPF является генотоксичным при введении в Hep G2 клетки.[3]

Обзор литературы по in vivo Исследования BPF показали, что четыре из пяти исследований дали результаты, что BPF является эстрогенным, андрогенным и тиреоидогенным.[1] Кроме того, одно исследование, проведенное на крысах, показало, что наибольшим эффектом BPF является токсичность для печени.[8] В пробирке исследования BPF показали эффекты цитотоксичности, клеточной дисфункции, повреждения ДНК и хромосомных аберраций.[1]

Пренатальное воздействие BPF также связано с нарушением когнитивных функций в исследованиях пар мать-ребенок, проведенных в Шведском экологическом лонгитюдном исследовании (SELMA Studies).[9]

использованная литература

  1. ^ а б c d е Рочестер, Джоанна Рут; Болден, Эшли Луиза (2015). "Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А". Перспективы гигиены окружающей среды. 123 (7): 643–50. Дои:10.1289 / ehp.1408989. ЧВК  4492270. PMID  25775505.
  2. ^ а б c Кэбатон, Николас; Шаньон, Мари-Кристин; Лугенот, Жан-Клод; Краведи, Жан-Пьер; Залко, Даниэль (27 декабря 2006). «Распределение и метаболический профиль бисфенола F у беременных и небеременных крыс». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (26): 10307–10314. Дои:10.1021 / jf062250q. ISSN  0021-8561. PMID  17177575.
  3. ^ а б c d е Одебер, Марк; Доло, Л .; Perdu, E .; Cravedi, J.P .; Залко, Д. (09.06.2011). «Использование анализа γH2AX для оценки генотоксичности бисфенола A и бисфенола F в линиях клеток человека». Архив токсикологии. 85 (11): 1463–1473. Дои:10.1007 / s00204-011-0721-2. ISSN  0340-5761. PMID  21656223.
  4. ^ а б c Кэбатон, Николас; Залко, Даниил; Ратахао, Эстель; Канле, Сесиль; Делус, Жорж; Шаньон, Мари-Кристин; Краведи, Жан-Пьер; Перду, Элизабет (01.10.2008). «Биотрансформация бисфенола F субклеточными фракциями печени человека и крысы». Токсикология in vitro. 22 (7): 1697–1704. Дои:10.1016 / j.tiv.2008.07.004. ISSN  0887-2333. PMID  18672047.
  5. ^ а б Дюмон, Корали; Перду, Элизабет; Соуза, Жорж де; Дебройвер, Лоран; Рахмани, Роджер; Краведи, Жан-Пьер; Шаньон, Мари-Кристин (01.10.2011). «Бис (гидроксифенил) метан - бисфенол F - метаболизм клеточной линией гепатомы человека HepG2 и криоконсервированными гепатоцитами человека». Лекарственная и химическая токсикология. 34 (4): 445–453. Дои:10.3109/01480545.2011.585651. ISSN  0148-0545. PMID  21770713.
  6. ^ а б c Кэбатон, Николас; Дюмон, Корали; Северин, Изабель; Перду, Элизабет; Залко, Даниил; Черкауи-Малки, Мустафа; Шаньон, Мари-Кристин (2008-01-08). «Генотоксическая и эндокринная активность бис (гидроксифенил) метана (бисфенол F) и его производных в клеточной линии HepG2». Токсикология. 255 (1–2): 15–24. Дои:10.1016 / j.tox.2008.09.024. ISSN  0300-483X. PMID  18973785.
  7. ^ Золлер, О .; Brüschweiler, B.J .; Magnin, R .; Reinhard, H .; Rhyn, P .; Rupp, H .; Зельтнер, С .; Фелляйзен, Р. (23 ноября 2015 г.). «Естественное наличие бисфенола F в горчице». Пищевые добавки и загрязняющие вещества: часть А. 33 (1): 137–146. Дои:10.1080/19440049.2015.1110623. ISSN  1944-0049. PMID  26555822.
  8. ^ Хигашихара, Нобухико; Сираиси, Кейджи; Мията, Катуси; Осима, Ютака; Минобе, Ясуши; Ямасаки, кандзи (01.12.2007). «Исследование подострой пероральной токсичности бисфенола F на основе проекта протокола« Enhanced OECD Test Guideline no. 407"". Архив токсикологии. 81 (12): 825–832. Дои:10.1007 / s00204-007-0223-4. ISSN  0340-5761. PMID  17628788.
  9. ^ Таннер, Ева М .; Халлербек, Мария Уненге; Викстрём, Сверре; Линд, Кристиан; Кивиранта, Ханну; Геннингс, Крис; Борнехаг, Карл-Густав (01.01.2020). «Раннее пренатальное воздействие смеси подозреваемых эндокринных разрушителей связано с более низким IQ в возрасте семи лет». Environment International. 134: 105185. Дои:10.1016 / j.envint.2019.105185. ISSN  0160-4120.