Триклокарбан - Triclocarban

Не путать с триклозан.
Триклокарбан
Triclocarban.png
Имена
Название ИЮПАК
3- (4-хлорфенил) -1- (3,4-дихлорфенил) мочевина
Другие имена
Трихлоркарбанилид, ТСС, Солюбактер, Вивилид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.659 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C13ЧАС9Cl3N2О
Молярная масса315.58 г · моль−1
Плотность1,53 г / см3
Температура плавления От 254 до 256 ° C (от 489 до 493 ° F, от 527 до 529 K)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 150 ° С (302 ° F, 423 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 5000 мг / кг (перорально, мышь)[1]
2100 мг / кг (i.p., мышь)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триклокарбан (иногда сокращенно TCC) является антибактериальный химические вещества, которые когда-то были распространены в продуктах личной гигиены, но теперь прекращены. мыло и лосьоны. Первоначально он был разработан для медицины.[2] Хотя механизм действия неизвестен, TCC может быть эффективным в борьбе с инфекциями, направляя рост бактерий, таких как Золотистый стафилококк.[3] Дополнительные исследования направлены на понимание его способности вызывать антибактериальную устойчивость и его влияние на здоровье организма и окружающую среду.[4]

использование

Триклокарбан использовался как противомикробный и противогрибковый соединение с 1960-х годов.[5] Он обычно встречается в продуктах личной гигиены в качестве противомикробного средства в мыле, лосьонах, дезодорантах, зубной пасте и пластике.[6] По состоянию на 2005 г. около 80% всего антимикробного кускового мыла, продаваемого в Соединенных Штатах, содержит триклокарбан.[5] В 2011 году потребители США тратили почти 1 миллиард долларов в год на продукты, содержащие триклокарбан и триклозан.[7]

В декабре 2013 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) потребовало от всех компаний доказать в течение следующего года, что триклокарбан не вреден для потребителей. Компании как Джонсон и Джонсон, Procter & Gamble, Colgate-Palmolive, и Avon начал постепенно отказываться от антибактериальных ингредиентов из-за проблем со здоровьем.[8]

К 2016 году использование триклокарбана в мыле снизилось до 40%, и в сентябре того же года FDA запретило триклокарбан, триклозан и 17 других распространенных антибактериальных химикатов к сентябрю 2017 года, поскольку они не оказались безопасными или более эффективными, чем обычное мыло и вода.[9]

Химическая структура и свойства

Триклокарбан, 3- (4-хлорфенил) -1- (3,4-дихлорфенил) мочевина, представляет собой белый порошок, нерастворимый в воде. Хотя триклокарбан имеет два хлорированных фенильных кольца, он структурно похож на карбанилидные соединения, часто встречающиеся в пестициды (Такие как диурон ) и некоторые лекарства. Хлорирование кольцевых структур часто связано с гидрофобностью, стойкостью в окружающей среде и биоаккумуляцией в жировых тканях живых организмов. По этой причине хлор также является обычным компонентом стойкие органические загрязнители.[10] Триклокарбан несовместим с сильными окисляющими реагентами и сильными основаниями, реакция с которыми может привести к проблемам безопасности, таким как взрыв, токсичность, газ и тепло.[11]

Синтез триклокарбана

Существует два коммерческих способа производства триклокарбана, в которых используется реакция изоцианаты с нуклеофилы Такие как амины формировать мочевина:[12]

  1. 4-хлорфенилизоцианат реагирует с 3,4-дихлоранилин
  2. 3,4-дихлорфенилизоцианат реагирует с 4-хлоранилин

Спецификация чистоты в проекте монографии Фармакопеи США для триклокарбана: не менее 97,0% по весу. Чистота товарной продукции выше 98% по массе.[13]

Механизм действия

Бактерии

Триклокарбан преимущественно активен против грамм положительный бактерии (бактерии с толстым пептидогликан стенка ). Точный механизм действия триклокарбана неизвестен, но показано, что он обладает бактериостатическим действием, предотвращающим размножение бактерий.[14]

Люди

Конкретный механизм воздействия триклокарбана на здоровье человека, как и у бактерий, неясен. Как правило, триклокарбан усиливает экспрессию генов других стероидных гормонов, включая андрогены, эстрогены и кортизол. Предполагается, что соединение действует аналогично кофакторы или соактиваторы, которые модулируют активность рецепторы эстрогена и рецепторы андрогенов.[15][16] Эксперименты показывают, что триклокарбан активирует конститутивный рецептор андростана и рецептор эстрогена альфа обе in vivo и in vitro и может иметь потенциал для изменения нормального физиологического гомеостаза. Активация этих рецепторов усиливает экспрессию генов и, таким образом, может быть механистической основой воздействия триклокарбана на здоровье человека. Однако необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить, увеличивает ли триклокарбан активность половых стероидных гормонов путем связывания с рецепторами или путем связывания и сенсибилизации коактиваторов рецепторов.[17][18]

Антибактериальные свойства

Триклокарбан действует для лечения как начальных бактериальных инфекций кожи и слизистых оболочек, так и инфекций, подверженных риску суперинфекция. В пробирке, триклокарбан оказался эффективным против различных штаммов стафилококк, стрептококк, и энтерококк бактерии. Было показано, что он эффективен как антибактериальное средство даже при очень низких уровнях. Триклокарбана минимальная ингибирующая концентрация было обнаружено, что эти различные штаммы составляют от 0,5 до 8 мг / л.[19] Триклокарбан, несомненно, обладает бактериостатическим действием только в отношении грамположительных бактерий, таких как Золотистый стафилококк, что предполагает, что механизм антибактериальной активности триклокарбана заключается в его дестабилизации стенок бактериальных клеток.[5]

Сопротивление

Воздействие низких уровней триклокарбана и других антибактериальных химикатов на такие организмы, как рыба, водоросли и человек, убивает слабые микробы и позволяет более сильным и устойчивым штаммам размножаться. Как микробы общие гены, увеличение числа устойчивых штаммов увеличивает вероятность того, что слабые микробы приобретут эти гены устойчивости. Следствием этого является новая колония устойчивых к лекарствам микробов.[20]

Когда устойчивые микробы подвергаются действию противомикробных препаратов, они усиливают экспрессию генов, обеспечивающих эту устойчивость. Риск бактериального устойчивость к антибиотикам был изучен путем количественного мониторинга содержания гена tetQ в микромире сточных вод. Поскольку tetQ является наиболее распространенным геном устойчивости в окружающей среде и кодирует белки защиты рибосом, количество, которое он экспрессирует, коррелирует с уровнем устойчивости в микробной популяции. Было показано, что добавление триклокарбана увеличивает экспрессию этого гена tetQ.[20]

Также было обнаружено, что экспрессия гена TetQ у бактерий значительно повышается, когда в экспериментальную систему одновременно добавляются несколько противомикробных препаратов, таких как тетрациклин, триклозан и триклокарбан. Комбинация этих соединений влияет на устойчивость, создавая ситуацию, когда совместный отбор (или естественный отбор более чем одним реагентом) для генов устойчивости. Сложная природа микробных сообществ и множество антибиотиков, присутствующих в водной среде, часто приводит к такому типу событий динамического отбора и множественным паттернам устойчивости, наблюдаемым у естественных бактерий.[20]

Экологическая судьба

При производстве триклокарбана выделяются 139 токсичных канцерогенных побочных продуктов, таких как 4-хлоранилин и 3,4-дихлоранилин. Больше этих канцерогенов может высвобождаться при химической, физической и биологической атаке триклокарбана.[21] Срок действия химического вещества триклокарбан в личных продуктах относительно невелик. После утилизации триклокарбан смывается в канализацию в муниципальные учреждения. станции очистки сточных вод, где около 97-98% триклокарбана удаляется из воды.

Сброс сточных вод с этих очистных сооружений и удаление ила на сушу является основным путем воздействия триклокарбана на окружающую среду. Исследования показывают, что триклокарбан и триклозан были обнаружены в сточных водах и сточных водах. ил (биологические твердые вещества ) из-за их неполного удаления при очистке сточных вод.[22] Из-за их гидрофобной природы значительные количества их в потоках сточных вод разделяются на ил с концентрациями на уровне мг / кг. Объем триклокарбана, повторно поступающего в окружающую среду в осадке сточных вод после первоначального успешного улавливания из сточных вод, составляет 127 000 ± 194 000 кг / год. Это эквивалентно 4,8-48,2% от общего объема потребления в США. Показано, что растения, поглощающие противомикробные вещества из почвы, включают ячмень, овсяницу луговую, морковь и фасоль пегую.[21] Исследования показывают, что значительные количества триклокарбана (227 000–454 000 кг / год) могут проникать через очистные сооружения и повредить водоросли в поверхностных водах.[21]

Проблемы окружающей среды

Смотрите также: Воздействие фармацевтических препаратов и средств личной гигиены на окружающую среду

Сточные Воды

Высокие концентрации триклокарбана могут быть обнаружены в Сточные Воды. По состоянию на 2011 год он входил в десятку наиболее часто обнаруживаемых органических соединений сточных вод с точки зрения частоты и концентрации. За последние пять лет концентрация триклокарбана увеличивалась, и сейчас он обнаруживается чаще, чем триклозан.[6]

Токсичность для дикой природы

Триклокарбан имеет коэффициент опасности рейтинг больше единицы, что указывает на возможность неблагоприятного воздействия на организмы из-за токсичности.[6] Поскольку триклокарбан содержится в высоких концентрациях в водной среде, существуют опасения относительно его токсичности для водных видов. В частности, было показано, что триклокарбан токсичен для амфибий, рыб, беспозвоночных и водных растений, а следы этого соединения были обнаружены у атлантических дельфинов.[6][23] Триклокарбан может нарушать гормоны, важные для процессов развития и эндокринной системы у подвергшихся воздействию диких животных. В неврологический и репродуктивный системы особенно страдают от контакта с этим составом. Триклокарбан также может влиять на поведение диких животных.[23] Например, триклозан и триклокарбан в 100-1000 раз более эффективны в подавлении и уничтожении водорослей, ракообразных и рыб, чем в уничтожении микробов. Триклокарбан и триклозан наблюдались у многих организмов, включая водоросли, водных черных червей, рыб и дельфинов.[21]

Биоаккумуляция

Триклокарбан биоаккумуляция возможно у ряда организмов. Известно, что дождевые черви хранят это химическое вещество в своих телах, и из-за своей экологической роли в качестве источника пищи они могут перемещать триклокарбан вверх по пищевой цепочке.[24] Виды микробов, встречающиеся в почве, также биоаккумулируют триклокарбан. Однако не было обнаружено, что на здоровье этих микробов присутствие химического вещества влияет.[25] Триклокарбан быстро накапливается как в водорослях, так и в взрослых улитках, содержащихся в клетках.[26] Более того, триклокарбан более склонен к биоаккумуляции, чем триклозан, в водных организмах.[27]

Биоаккумуляция происходит в растениях, обработанных водой, содержащей триклокарбан. Однако, по оценкам, менее 0,5% допустимого суточного потребления триклокарбана для человека приходится на потребление овощей. Таким образом, концентрация триклокарбана в съедобных частях растений является незначительным путем воздействия на человека.

Потенциал биоаккумуляции триклокарбана в растениях был использован при строительстве водно-болотных угодий, предназначенных для удаления триклокарбана из сточных вод. Эти построенные водно-болотные угодья считаются экономически эффективным вариантом лечения для удаления PPCPs, включая триклокарбан и триклозан, из бытовых сточных вод. Такие соединения имеют тенденцию концентрироваться в корнях болотных растений. Потенциальные экологические риски, связанные с этим методом, включают уменьшение корневой системы у водно-болотных растений, снижение потребления питательных веществ, снижение конкурентоспособности и повышение потенциала выкорчевывания. Из-за этих рисков долгосрочное воздействие на экосистемы водно-болотных угодий сточных вод, содержащих триклокарбан, в качестве основного решения проблемы загрязнения сточных вод все еще обсуждается.[28]

Проблемы со здоровьем

Личная гигиена

Одно исследование изучало, как триклокарбан остается в организме человека после использования куска мыла со следами триклокарбана. Анализ образцов мочи подопытных людей показывает, что после того, как триклокарбан подвергся глюкуронизация, его окислительные метаболиты менее легко выводятся из организма, чем сам триклокарбан. Это же исследование выполнено актуальный лечения триклокарбаном на крысах и путем анализа уровней мочи и плазмы продемонстрировали, что триклокарбан действительно остается в системе организма.[29]

Эндокринные расстройства

Триклокарбан вызывает слабые реакции, опосредованные: арил углеводород, эстроген, и рецепторы андрогенов in vitro. Это еще не подтверждено in vivo.[30] В пробиркедигидротестостерон-зависимая активация экспрессии генов, чувствительных к рецепторам андрогенов, усиливается триклокарбаном до 130%.[31] Триклокарбан также является мощным ингибитором растворимого фермента. эпоксидгидролаза (sEH) in vitro.[29] Кроме того, триклокарбан увеличивает биоактивность тестостерона и других андрогенов. Эта повышенная активность может иметь неблагоприятные последствия для репродуктивного здоровья.[7][24] Исследования триклокарбана на крысах показали увеличенный размер предстательной железы в образцах.[32] Увеличение половых гормонов может способствовать росту рака груди и простаты.

Хотя триклокарбан вызывает эндокринные нарушения, его химическая токсичность в отношении летальности невысока (LD50 > 5000 мг / кг). Скорость его абсорбции кожей также низкая.[33] Однако повторное воздействие низких доз со временем может вызвать эндокринные нарушения.

Безопасность

Утечка может увеличить риск воздействия триклокарбана на человека, окружающую среду и окружающую среду. Настоятельно рекомендуется незамедлительно удалить и ограничить разлив, в том числе триклокарбан в виде пыли.[32] Хотя триклокарбан практически не оказывает прямого вредного воздействия на здоровье, за исключением аллергических реакций, рекомендуется предотвращать воздействие триклокарбана. Поскольку триклокарбан проникает в организм через поры, ношение перчаток, правильное мытье рук и соблюдение общих правил гигиены снижают риск воздействия на кожу и раздражения. Высокая концентрация пыли триклокарбана может оставаться в легких и нарушать функцию легких и дыхания. Для людей с предшествующими респираторными заболеваниями триклокарбан усугубляет тяжесть респираторных заболеваний, и в качестве меры предосторожности рекомендуется надлежащая защита. В случае контакта с триклокарбаном рекомендуется промыть пораженный участок водой или очистить дыхательные пути.[32] Помимо неблагоприятного воздействия на человека и окружающую среду, твердый триклокарбан представляет собой пожарную опасность. Он особенно горюч, как пыль. Загрязнение другими окислителями также может привести к возгоранию.[32]

Политика

В Управление по контролю за продуктами и лекарствами начали анализировать безопасность триклокарбана и триклозан в 1970-х годах, но из-за трудностей с поиском противомикробных альтернатив, окончательной политики или «лекарственной монографии» не было.[21] Судебный иск со стороны Совет по защите природных ресурсов в 2010 году вынудили FDA пересмотреть триклокарбан и триклозан.[21] В Агентство по охране окружающей среды США поддерживает регулирующий контроль над триклокарбаном и триклозан.[21]

2 сентября 2016 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов объявило, что триклозан и триклокарбан должны быть удалены из всех антибактериальных мыльных продуктов к концу 2017 года.[9][34] Триклокарбан по своему применению и неблагоприятному воздействию на здоровье аналогичен триклозан, и гексахлорофен что уже было запрещено FDA.[21]

Текущее исследование

Ученые ищут более устойчивые противомикробные препараты, которые сохранят свою эффективность, но при этом будут минимально токсичными для окружающей среды, людей и дикой природы. Это влечет за собой низкую степень биоаккумуляции и быстрое чистое биоразложение в существующих очистных сооружениях. Также предпочтительны пониженный потенциал или отсутствие потенциала сопротивления.[21] Эти химические вещества следующего поколения должны действовать на широкий спектр микробов и патогенов, будучи при этом минимально токсичными и биоаккумулирующимися у нецелевых видов.

Синтез этих соединений можно улучшить, найдя для их производства возобновляемые источники, не связанные с профессиональными рисками.[21] Исследования в области устойчивого химического производства помогают создавать экологически чистые фармацевтические препараты. Эти же принципы могут быть применены к разработке улучшенных противомикробных препаратов.[21] Развитие в этой области принесет пользу как людям, так и окружающей среде.[21]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Marty, J. P .; Вепьер, Дж. (1979). «Оценка токсичности косметически активных веществ: случай трихлоркарбанилида». Labo-Pharma - Проблемы и методы. 27 (286): 306–10.
  2. ^ «Антибактериальные средства личной гигиены могут не соответствовать потенциальному риску». История о системе здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе: Антибактериальные средства личной гигиены .... Система здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе, без даты. Интернет. 12 марта 2014 г. <http://www.ucdmc.ucdavis.edu/welcome/features/20080903_anti-bacterial/ >.
  3. ^ Walsh, S.E .; Maillard, J.-Y .; Russell, A.D .; Catrenich, C.E .; Charbonneau, D. L .; Бартоло, Р. Г. (2003). «Активность и механизмы действия выбранных биоцидных агентов на грамположительные и -отрицательные бактерии». Журнал прикладной микробиологии. 94 (2): 240–247. Дои:10.1046 / j.1365-2672.2003.01825.x. ISSN  1364-5072. PMID  12534815.
  4. ^ Рочестер, Джоанна Р .; Болден, Эшли Л .; Пелч, Кэтрин Е .; Квятковски, Кэрол Ф. (2017). «Потенциальное влияние триклокарбана на развитие и репродуктивную способность: обзорный обзор». Журнал токсикологии. 2017: 9679738. Дои:10.1155/2017/9679738. ISSN  1687-8191. ЧВК  5733165. PMID  29333157.
  5. ^ а б c Орси Марио; Норо Массимо; Эссекс Джонатан (2010). «Моделирование молекулярной динамики противомикробных препаратов в биомембранах с двойным разрешением». Журнал интерфейса Королевского общества. 8 (59): 826–841. Дои:10.1098 / rsif.2010.0541. ЧВК  3104353. PMID  21131331.
  6. ^ а б c d Брауш Джон; Рэнд Гэри (2011). «Обзор средств личной гигиены в водной среде: концентрация и токсичность в окружающей среде». Атмосфера. 82 (11): 1518–1532. Bibcode:2011Чмсп..82.1518Б. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2010.11.018. PMID  21185057.
  7. ^ а б Ан, Чан Ки, Чжао Бин, Джи Ширли, Гамак Брюс, Чен Цзянган, Чередниченко Геннадий, Санмарти Энио, Денисон Майкл, Ласли Билл, Песса Исаак, Кулц Дитмар, Чанг Даниэль (2008). «Биологическая активность in vitro противомикробных препаратов триклокарбана, его аналогов и триклозана в биотестах: биологические тесты на основе рецепторов». Перспективы гигиены окружающей среды. 116 (9): 1203–1210. Дои:10.1289 / ehp.11200. ЧВК  2535623. PMID  18795164.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  8. ^ Вестервельт, Эми, https://www.theguardian.com/sustainable-business/avon-remove-triclosan-product-cosmetic-chemicals, 4 апреля 2014 г.
  9. ^ а б «Антибактериальное мыло скоро исчезнет». USA Today. Получено 3 сентября 2016.
  10. ^ «Как меняются разделяющие свойства полигалогенированных СОЗ, когда хлор заменяется бромом?» Экологические науки и технологии. Распечатать. 27 апреля 2014 года. <http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es8002348.
  11. ^ «Триклокарбан». Химическая книга. Интернет. 17 февраля 2014 г. <http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7193925.
  12. ^ Кристиан Шесть, Фрэнк Рихтер «Органические изоцианаты» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a14_611
  13. ^ «Доступность данных программы борьбы с химическими веществами в больших объемах производства (ВПЧ) и оценка уровня отбора триклокарбана». EPA. Интернет. 17 февраля 2014 г. <http://www.epa.gov/hpv/pubs/summaries/tricloca/c14186tp.pdf
  14. ^ McDonnell, G .; Рассел, А. Д. (январь 1999 г.). «Антисептики и дезинфицирующие средства: активность, действие, устойчивость». Обзоры клинической микробиологии. 12 (1): 147–179. Дои:10.1128 / CMR.12.1.147. ISSN  0893-8512. ЧВК  88911. PMID  9880479.
  15. ^ Чанг CY, McDonnell DP (2005). «Взаимодействия рецептора андрогена-кофактор как цели для открытия новых лекарств». Trends Pharmacol. Наука. 26 (5): 225–228. Дои:10.1016 / j.tips.2005.03.002. PMID  15860367.
  16. ^ Макдоннелл Д.П., Норрис Д.Д. (2002). «Связи и регуляция рецептора эстрогена человека». Наука. 296 (5573): 1642–1644. Bibcode:2002Наука ... 296.1642M. Дои:10.1126 / science.1071884. PMID  12040178.
  17. ^ Юэ, Мэй-Фэй; Ли, Тао; и другие. (15 июня 2012 г.). «Триклокарбан опосредует индукцию метаболизма ксенобиотиков посредством активации конститутивного рецептора андростана и альфа-рецептора эстрогена». PLOS ONE. 7 (6): e37705. Bibcode:2012PLoSO ... 737705Y. Дои:10.1371 / journal.pone.0037705. ЧВК  3376094. PMID  22761658.
  18. ^ Чен, Цзянган; Ан, Ки Чанг; Джи, Нэнси А .; и другие. (Март 2008 г.). "Триклокарбан усиливает действие тестостерона: новый тип эндокринного разрушителя?". Эндокринология. 149 (3): 1173–1179. Дои:10.1210 / en.2007-1057. ЧВК  2275366. PMID  18048496.
  19. ^ Drugeon H.B .; Rouveix B .; Мишо-Нерар А. (2012). «Антибактериальная активность триклокарбана в отношении резистентных стафилококков, стрептококков и энтерококков». Médecine et Maladies Infectieuses. 42 (6): 276–279. Дои:10.1016 / j.medmal.2012.04.004. PMID  22626523.
  20. ^ а б c Сон Аджон; Кеннеди Ян; Scow Kate; Христова Красимира (2010). «Количественный генный мониторинг устойчивости микробов к тетрациклину с использованием магнитно-люминесцентных наночастиц». Журнал экологического мониторинга. 12 (6): 1362–1367. Дои:10,1039 / c001974g. ЧВК  3267904. PMID  20424797.
  21. ^ а б c d е ж грамм час я j k л Халден, Рольф У. (2014). «О необходимости и скорости регулирования триклозана и триклокарбана в США». Экологические науки и технологии. 48 (7): 3603–3611. Bibcode:2014EnST ... 48.3603H. Дои:10.1021 / es500495p. ЧВК  3974611. PMID  24588513.
  22. ^ Chalew TE, Halden RU (2009). "Экологическое воздействие триклозана и триклокарбана на водную и наземную биоту". J Am Water Works Assoc. 45 (1): 4–13. Bibcode:2009JAWRA..45 .... 4C. Дои:10.1111 / j.1752-1688.2008.00284.x. ЧВК  2684649. PMID  20046971.
  23. ^ а б «Грязь на антибактериальном мыле».
  24. ^ а б Хиггинс Кристофер; Паэсани Захари; Чалью Талия; Халден Рольф; Хундал Лахвиндер (2011). «Стойкость триклокарбана и триклозана в почвах после внесения в землю твердых биологических веществ и биоаккумуляции в Eisenia foetida». Экологическая токсикология и химия. 30 (3): 556–563. Дои:10.1002 / и др. 416. ЧВК  3034821. PMID  21128266.
  25. ^ Снайдер, Ходжес Элизабет, О'Коннор Джордж, Макэвой Дрю (2011). «Токсичность и биоаккумуляция триклокарбана, переносимого биологическими твердыми веществами (ТСС), в наземных организмах». Атмосфера. 82 (3): 460–467. Bibcode:2011Чмсп..82..460С. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2010.09.054. PMID  21035164.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  26. ^ Куган Мелинда; Ла Пойнт Томас (2008). «Биоаккумуляция триклокарбана, триклозана и метилтриклозана в улитках в северном Техасе, США, поток пострадал от стока с очистных сооружений». Экологическая токсикология и химия. 27 (8): 1788–1793. Дои:10.1897/07-374.1. PMID  18380516.
  27. ^ Проссер Райан; Лиссемор Линда; Топп Эдвард; Сибли Пол (2013). «Биоаккумуляция триклозана и триклокарбана в растениях, выращиваемых на почвах, дополненных обезвоженными муниципальными твердыми биологическими веществами». Экологическая токсикология и химия. 33 (5): 975–84. Дои:10.1002 / и т.д.2505. PMID  24375516.
  28. ^ Зарате Фредерик; Шульвиц Сара; Стивенс Кевин; Венейблс Барни (2012). «Биоконцентрация триклозана, метил-триклозана и триклокарбана в растениях и отложениях построенных водно-болотных угодий». Атмосфера. 88 (3): 323–329. Bibcode:2012Чмсп..88..323Z. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2012.03.005. PMID  22483729.
  29. ^ а б Шебб, Хельге Нильс, Инчеоглу Бора, Чанг Ан Ки, Мориссо Кристоф, Джи Ширли, Гамак Брюс (2011). «Исследование воздействия триклокарбана на человека после душа и предварительная оценка его биологических эффектов». Экологические науки и технологии. 45 (7): 3109–3115. Bibcode:2011EnST ... 45.3109S. Дои:10.1021 / es103650m. ЧВК  3470465. PMID  21381656.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  30. ^ Виторш, Рафаэль; Томас, Джон (2010). «Продукты личной гигиены и нарушения эндокринной системы: критический обзор литературы». Критические обзоры в токсикологии. 40 (S3): 1–30. Дои:10.3109/10408444.2010.515563. PMID  20932229.
  31. ^ Кристен Верена; Креттаз Пьер; Оберли-Шраммли Аурелия; Фент Карл (2010). «Некоторые антипирены и противомикробные препараты триклозан и триклокарбан усиливают андрогенную активность in vitro». Атмосфера. 81 (10): 1245–1252. Bibcode:2010Чмсп..81.1245С. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2010.09.031. PMID  20943248.
  32. ^ а б c d «Триклокарбан: паспорт безопасности материала sc-213106». Санта-Крус Биотехнология. Санта-Крус Биотехнология, Интернет. 17 февраля 2014 г. <https://datasheets.scbt.com/sc-213106.pdf >.
  33. ^ Марти Дж. П .; Вепьер Дж. (1979). «Оценка токсичности косметически активных веществ: случай трихлоркарбанилида». Labo-Pharma - Проблемы и методы. 27 (286): 306–10.
  34. ^ «Антибактериальное мыло? Его можно пропустить - используйте обычное мыло и воду». FDA.gov. Получено 3 сентября 2016.