Стигмастерол - Википедия - Stigmasterol

Стигмастерол
Stigmasterin.svg
Шариковая модель стигмастерола
Имена
Название ИЮПАК
(3S,8S,9S,10р,13р,14S,17р)-17-[(E,2р,5S) -5-этил-6-метилгепт-3-ен-2-ил] -10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро -1ЧАС-циклопента [а] фенантрен-3-ол
Другие имена
Стигмастерин; Фактор антижесткости Вульцена
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.348 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C29ЧАС48О
Молярная масса412.702 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество[1]
Температура плавления От 160 до 164 ° C (от 320 до 327 ° F, от 433 до 437 K)[1]
Нерастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Стигмастерол - а растительный стерол (фитостерин ) - один из самых распространенных растений стеролы, выполняя главную функцию по поддержанию структуры и физиология из клеточные мембраны.[2] в Евросоюз, это пищевая добавка перечислен с Номер E E499, и может использоваться в производстве пищевых продуктов для увеличения содержания фитостерола, потенциально снижая уровни Холестерин ЛПНП.[3]

Открытие

Однажды позвонил Фактор Вульцена в середине-20 век, стигмастерол был открыт физиологом из Калифорнийского университета. Розалинд Вульцен (родился в 1886 г.).[4]

Природные явления

Стигмастерол - это ненасыщенный фитостерин содержащиеся в растительных жирах или маслах многих растений,[2] Такие как соя, калабарская фасоль, и семена рапса, и в травах, используемых в травничество практики, включая китайские травы Ophiopogon japonicus (Mai men dong), в Mirabilis jalapa.[5]

Стигмастерин входит в состав различных овощи, бобовые, орехи, семена, и непастеризованное молоко. Пастеризация будет инактивировать стигмастерол. Пищевые масла содержат больше, чем овощи.[6]

Использует

Стигмастерин - пищевая добавка в производимых пищевых продуктах в объединенное Королевство и Европейский Союз.[7] Он был введен как предшественник Перси Лавон Джулиан для промышленного крупносерийного производства полусинтетический прогестерон,[8][9][10] ценный человек гормон который играет важную физиологическую роль в механизмах регуляции и восстановления тканей, связанных с эстроген эффекты, а также выступают в качестве промежуточного звена в биосинтезе андрогены, эстрогены и кортикоиды. Он также используется в качестве предшественника Витамин Д3.[11]

В Upjohn компания использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для промышленного синтеза кортизон в 1959 г.[12][13]

Исследование

Как один из основных фитостеринов, стигмастерин входит в состав стериновых соединений в рационе, потенциально способных снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний.[2] Потребление 2 граммов растительных стеролов в день связано с понижением уровня крови. Холестерин ЛПНП на 8-10%, что может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний.[3] Как фактор клеточных процессов растений, стигмастерин может играть роль в ответных реакциях растений на стресс, метаболизме и ферментах, участвующих в биосинтезе мембран растительных клеток.[2] Также было показано, что стигмастерин оказывает антиангиогенное и противораковое действие посредством подавления TNF-альфа и VEGFR-2.[14]

Возможный предшественник болденона

Стигмастерин, как стероид, является предшественником анаболического стероида. Болденон. Болденона ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом теста на болденон не употребляли сам стероид, а употребляли продукты, богатые стигмастерином; это оказалось не так.[15][16][17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Стигмастерол, ChemicalLand21.com
  2. ^ а б c d Феррер А., Альтабелла Т., Арро М., Боронат А. (июль 2017 г.). «Новые роли конъюгированных стеринов в растениях». Прогресс в исследованиях липидов. 67: 27–37. Дои:10.1016 / j.plipres.2017.06.002. PMID  28666916.
  3. ^ а б Кабрал CE, Klein MR (ноябрь 2017 г.). «Фитостерины в лечении гиперхолестеринемии и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Arquivos Brasileiros de Cardiologia. 109 (5): 475–482. Дои:10.5935 / abc.20170158. ЧВК  5729784. PMID  29267628.
  4. ^ "Розалинда Вульцен (р. 1886)". Каталог архивов, рукописей и фотографий. Смитсоновский институт. Получено 14 октября 2015.
  5. ^ Сиддики С., Сиддики Б.С., Адил К., Бегум С. (1990). «Составляющие Mirabilis jalapa». Фитотерапия. 61 (5): 471.
  6. ^ Хан JH, Ян YX, Feng MY (декабрь 2008 г.). «Содержание фитостеринов в овощах и фруктах, обычно потребляемых в Китае». Биомедицинские и экологические науки. 21 (6): 449–53. Дои:10.1016 / S0895-3988 (09) 60001-5. PMID  19263798.
  7. ^ «Добавки, одобренные ЕС, и номера E». Агентство пищевых стандартов, Великобритания. 1 марта 2018 г.. Получено 21 февраля 2019.
  8. ^ Сундарараман П., Джерасси С. (октябрь 1977 г.). «Удобный синтез прогестерона из стигмастерола». Журнал органической химии. 42 (22): 3633–4. Дои:10.1021 / jo00442a044. PMID  915584.
  9. ^ "Стенограммы Новы: Забытый гений". PBS.org. 6 февраля 2007 г.
  10. ^ "Гиганты прошлого". lipidlibrary.aocs.org. Архивировано из оригинал на 2012-04-15.
  11. ^ Каметани Т., Фуруяма Х (1987). «Синтез витамина D3 и родственных ему соединений». Обзоры медицинских исследований. 7 (2): 147–71. Дои:10.1002 / мед.2610070202. PMID  3033409. S2CID  20538461.
  12. ^ Хогг Дж. А. (декабрь 1992 г.). «Стероиды, стероидное сообщество и Upjohn в перспективе: профиль инноваций». Стероиды. 57 (12): 593–616. Дои:10.1016 / 0039-128X (92) 90013-Y. PMID  1481225. S2CID  21779154.
  13. ^ Соевый инфоцентр (2009 г.). История сои и соевых продуктов в Мексике и Центральной Америке (1877-2009 гг.). ISBN  9781928914211.
  14. ^ Кангсамаксин Т., Чайхонгйот С., Вуттичайрангсан С., Ханчайна Р., Таншевинсирикул С., Свасти Дж. (12 декабря 2017 г.). Ахмад А. (ред.). «Лупеол и стигмастерин подавляют ангиогенез опухоли и ингибируют рост холангиокарциномы у мышей посредством подавления фактора некроза опухоли-α». PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. Дои:10.1371 / journal.pone.0189628. ЧВК  5726636. PMID  29232409.
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (октябрь 2007 г.). «Болденон, болдион и заменители молока в рационе телят: влияние содержания фитостерола на выведение метаболитов болденона с мочой». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 55 (20): 8275–83. Дои:10.1021 / jf071097c. PMID  17844992.
  16. ^ Рос М.М., Стерк С.С., Верхаген Х., Сталенхоф А.Ф., де Йонг Н. (июль 2007 г.). «Потребление фитостерола и анаболический стероид болденон у людей: экспериментальная гипотеза» (PDF). Пищевые добавки и загрязняющие вещества. 24 (7): 679–84. Дои:10.1080/02652030701216727. PMID  17613052. S2CID  38614535.
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (март 2007 г.). «Профиль экскреции болденона с мочой телят, получавших два разных заменителя молока». Analytica Chimica Acta. 586 (1–2): 171–6. Дои:10.1016 / j.aca.2007.01.026. PMID  17386709.