Ланостерол - Lanosterol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ланоста-8,24-диен-3-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.105  |
| MeSH | Ланостерол |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C30ЧАС50О | |
| Молярная масса | 426,71 г / моль |
| Температура плавления | От 138 до 140 ° C (от 280 до 284 ° F, от 411 до 413 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ланостерол это тетрациклический тритерпеноид и представляет собой соединение, из которого стероиды получены. Напротив, растительные стероиды производятся через циклоартенол.[1]
Роль в биосинтезе других стероидов
Выработка ланостерина при ферментативном катализе приводит к основной структуре стероидов. 14-Деметилирование ланостерина CYP51 в конечном итоге дает холестерин.
Упрощенная версия пути синтеза ланостерина с промежуточными соединениями изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллил пирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален показано. Некоторые промежуточные продукты опущены.
Биосинтез
| Описание | Иллюстрация | Фермент |
| Две молекулы фарнезилпирофосфат конденсироваться с уменьшением на НАДФН формировать сквален |  | скваленсинтаза |
| Сквален окисляется до 2,3-оксидосквален (эпоксид сквалена) |  | скваленмонооксигеназа |
| 2,3-Оксидосквален превращается в катион протостерола и, наконец, в ланостерин. |  | ланостеринсинтаза |
| (шаг 2) |  | (шаг 2) |
Смотрите также
использованная литература
- ^ Шаллер, Хуберт (май 2003 г.). «Роль стеринов в росте и развитии растений». Прогресс в исследованиях липидов. 42 (3): 163–175. Дои:10.1016 / S0163-7827 (02) 00047-4.
- Э. Дж. Кори, У. Э. Расси, П. Р. Ортис де Монтельяно (1966). «2,3-Оксидосквален, промежуточное соединение в биологическом синтезе стеролов из сквалена». Журнал Американского химического общества. 88 (20): 4750–4751. Дои:10.1021 / ja00972a056. PMID 5918046.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
- И. Абэ; М. Ромер; Г. Д. Прествич (1993). «Ферментативная циклизация сквалена и оксидосквалена до стеринов и тритерпенов». Химические обзоры. 93 (6): 2189–2206. Дои:10.1021 / cr00022a009.
- А. Эшенмозер, Л. Ружичка, О. Джегер, Д. Аригони (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen". Helvetica Chimica Acta. 38 (7): 1890–1904. Дои:10.1002 / hlca.19550380728.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)