Стерол - Sterol

Стерол
Стерол
Имена
Название ИЮПАК
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-ол
Другие имена
Гексадекагидро-3H-циклопента [а] фенантрен-3-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C17ЧАС28О
Молярная масса248.410 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стерол это химическое соединение с формулой C
17ЧАС
28О, молекула которого происходит от молекулы гонан заменой водород атом в позиции 3 на гидроксил группа. Следовательно, это алкоголь гонане.

Это имя также используется в общем для соединений, которые получены от этого путем замены на другие химические группы для некоторых из атомов водорода или модификации связей в кольце.

Эти стеролы или же стероидные спирты являются подгруппой стероиды и важный класс органических молекул. Они встречаются в природе в растения, животные, и грибы, а также может производиться некоторыми бактерии (однако, вероятно, с другими функциями).[1] Самый известный тип животных стеролов - это холестерин, который жизненно важен для структуры клеточной мембраны и действует как предшественник жирорастворимых витамины и стероидные гормоны.

Хотя технически спирты, стерины классифицируются по биохимики в качестве липиды (жиры в широком смысле слова).

Скелет гонана с рекомендованной IUPAC нумерацией атомов углерода

Типы

Стерины растений называются фитостерины и стерины животных называются зоостерины. Самый важный зоостерин - это холестерин; известные фитостерины включают кампестерин, ситостерин, и стигмастерол. Эргостерол стерин присутствует в клеточная мембрана грибов, где он играет роль, аналогичную холестерину в клетках животных.

Роль в биохимии

Стерины и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотический организмы. Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичный посланник в развитии сигнализации. У людей и других животных кортикостероиды Такие как кортизол действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стерины - общие компоненты масла для кожи человека.[2]

Фитостерины как пищевая добавка

Основная статья: Фитостерин

Ложки, более широко известные как растительные стеролы, в клинических испытаниях было показано, что они блокируют участки абсорбции холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить абсорбцию холестерина у людей.[3] В настоящее время они одобрены США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами для использования в качестве пищевой добавки; однако есть опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская Ассоциация Сердца рекомендовал принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно не рекомендовал их принимать беременным женщинам или кормящим матерям.[4]Предварительные исследования показали, что фитостерины могут оказывать противораковое действие. [5]

Химическая классификация и структура

Стерины - это подгруппа стероиды с гидроксильная группа в позиции 3 A-образного кольца.[6] Они есть амфипатический липиды синтезирован из ацетил-кофермент А через ГМГ-КоА редуктаза путь. В целом молекула довольно плоская. Гидроксильная группа на кольце A - это полярный. Остаток от алифатический цепь неполярный.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Вэй Дж. Х., Инь Х, Веландер П. В. (24 июня 2016 г.). «Синтез стеролов в разнообразных бактериях». Передний. Микробиол. 7: 990. Дои:10.3389 / fmicb.2016.00990. ЧВК  4919349. PMID  27446030.
  2. ^ Lampe, M.A .; A.L. Burlingame; Дж. Уитни; М.Л. Уильямс; БЫТЬ. Коричневый; Э. Ройтман; М. Элиас (1983). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные различия». J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID  6833889.
  3. ^ Остлунд Р. Э., Racette SB, Стенсон В. Ф. (1 июня 2003 г.). «Ингибирование абсорбции холестерина зародышами пшеницы, богатыми фитостерином, по сравнению с проростками пшеницы, обедненными фитостерином». Являюсь. J. Clin. Нутр. 77 (6): 1385–9. Дои:10.1093 / ajcn / 77.6.1385. PMID  12791614.
  4. ^ «Нужно ли здоровым людям есть растительные стеролы?». Медицинские новости сегодня. 2004-11-04. Получено 2008-12-08.
  5. ^ Bradford, P.G .; Авад, А. Б. (февраль 2007 г.). «Фитостерины как противораковые соединения». Молекулярное питание и пищевые исследования. 51 (2): 161–70. Дои:10.1002 / mnfr.200600164. PMID  17266177.
  6. ^ Фахи Э., Субраманиам С., Браун Х.А. и др. (2005). «Комплексная система классификации липидов». J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. Дои:10.1194 / мл. E400004-JLR200. PMID  15722563.

дальнейшее чтение

  • Альбертс, Брюс (2002). «10. Структура мембраны» (Онлайн в NIH). Молекулярная биология клетки. IV. Внутренняя организация клетки. Нью-Йорк: Наука о гирляндах. п. 1874 г. ISBN  978-0-8153-4072-0. Текучесть липидного бислоя зависит от его состава

внешняя ссылка