Флоризин - Phlorizin

Флоризин
Phlorhizin.svg
Имена
Название ИЮПАК
1- (2,4-Дигидрокси-6 - {[(2''S '', 3''R '', 4''S '', 5''S '', 6''R '') - 3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} фенил) -3- (4-гидроксифенил) пропан-1-он
Другие имена
Изосалипурпозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.443 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C21ЧАС24О10
Молярная масса436.413 г · моль−1
ВнешностьОт белого до желтого кристаллического вещества
Температура плавления От 106 до 109 ° C (от 223 до 228 ° F, от 379 до 382 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Флоризин (также называемый флоридзин или же флоретин-2'-β-D-глюкопиранозид[1]) это глюкозид из флоретин, а дигидрохалкон, семейство бициклических флавоноиды, которая, в свою очередь, является подгруппой в разнообразных фенилпропаноид путь синтеза в растениях.

Вхождение

Флоризин содержится преимущественно в незрелых Малус (яблоко )[2] корневая кора яблоко,[3] и следовые количества были обнаружены в клубнике.[4] В Малус, его больше всего в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша (Pyrus communis), вишня, и другие фрукты деревья в Розоцветные не содержат флоридзин.[5] Флоридзин - это фитохимическое вещество, относящееся к классу полифенолов. В природных источниках это может происходить с другими полифенолами, такими как кверцетин, катехин, эпикатехин, процианидины, и рутин.

Характеристики

Флоризин представляет собой кристаллическое вещество от белого до желтого цвета с температурой плавления 106–109 ° C. Он сладкий на вкус и содержит четыре молекулы вода в кристалле. При температуре выше 200 ° C разлагается. Плохо растворяется в эфир и холодной водой, но растворим в этиловый спирт и горячая вода. При длительном воздействии водных растворов флоризина гидролизует к флоретину и глюкозе.

Фармакология

Флоризин - конкурентный ингибитор SGLT1 и SGLT2 потому что он конкурирует с D-глюкоза для привязки к перевозчику; это уменьшает почечный транспорт глюкозы, снижая количество глюкозы в крови.[6][7] Флоризин изучался как потенциальное лекарственное средство для лечения диабет 2 типа, но с тех пор его заменили более селективные и более многообещающие синтетические аналоги, Такие как эмпаглифлозин, канаглифлозин и дапаглифлозин.[8] Флоризин не является эффективным лекарством, потому что при пероральном приеме он почти полностью превращается во флоретин гидролитическими ферментами в тонкой кишке.[9][10]

Рекомендации

  1. ^ «Дигидрат Флоридзина». MilliporeSigma. Merck. нет данных. Получено 2019-12-19.
  2. ^ Макарова, Элина; Гурнась, Павел; Конраде, Илзе; Тирзит, Даце; Цируле, Елена; Гульбе, Анита; Пугаева, Ивета; и другие. (2015). «Острые антигипергликемические эффекты препарата незрелых яблок, содержащих флоризин, у здоровых добровольцев: предварительное исследование». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 95 (3): 560–568. Дои:10.1002 / jsfa.6779. PMID  24917557.
  3. ^ Бэйс, Гарольд (2013). «Ингибиторы ко-транспортера глюкозы натрия типа 2 (SGLT2): нацелены на почки для улучшения гликемического контроля при сахарном диабете». Лечение диабета. 4 (2): 195–220. Дои:10.1007 / s13300-013-0042-у. ЧВК  3889318. PMID  24142577.
  4. ^ Эфес, Петра; Шибер, Андреас; Йилдирим, Джанер; Арнольд, Габи; Клайбер, Ирис; Конрад, Юрген; Бейфус, Уве; и другие. (2003). «Обнаружение флоридзина в клубнике (Fragaria x ananassa Duch.) Методами ВЭЖХ – КПК – МС / МС и ЯМР-спектроскопии ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (10): 2896–2899. Дои:10.1021 / jf021115k. PMID  12720368.
  5. ^ Гош, Кристиан; Хальбвирт, Хайди; Стич, Карл (2010). «Флоридзин: биосинтез, распространение и физиологическое значение в растениях». Фитохимия. 71 (8–9): 838–843. Дои:10.1016 / j.phytochem.2010.03.003. PMID  20356611.
  6. ^ Россетти, Лучано; Смит, Дуглас; Шульман, Джеральд I .; Папахристу, Димитриос; ДеФронцо, Ральф А. (1987). «Коррекция гипергликемии флоризином нормализует чувствительность тканей к инсулину у диабетических крыс». Журнал клинических исследований. 79 (5): 1510–1515. Дои:10.1172 / JCI112981. ЧВК  424427. PMID  3571496.
  7. ^ Татонь, Ян; Пёнткевич, Павел; Чех, Анна (2010). «Молекулярная физиология клеточного транспорта глюкозы - потенциальная область для клинических исследований сахарного диабета». Endokrynologia Polska. 61 (3): 303–310. PMID  20602306.
  8. ^ Чао, Эдвард С .; Генри, Роберт Р. (2010). «Ингибирование SGLT2 - новая стратегия лечения диабета». Обзоры природы Drug Discovery. 9 (7): 551–559. Дои:10.1038 / nrd3180. PMID  20508640.
  9. ^ Идрис, Искандар; Доннелли, Ричард (2009). «Ингибиторы ко-транспортера-2 натрия и глюкозы: новый класс пероральных противодиабетических препаратов». Диабет, ожирение и метаболизм. 11 (2): 79–88. Дои:10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x. PMID  19125776.
  10. ^ Креспи, Ванесса; Априкян, Оливье; Моран, Кристина; Бессон, Кэтрин; Манах, Клодин; Деминье, Кристиан; Ремези, Кристиан (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс». Журнал питания. 131 (12): 3227–3230. Дои:10.1093 / jn / 131.12.3227. PMID  11739871.