Гуанозин - Guanosine

Гуанозин
Скелетная формула гуанозина
Шаровидная модель молекулы гуанозина
Имена
Название ИЮПАК
2-Амино-9 - [(2р,3р,4S,5р) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] -1,9-дигидро-6ЧАС-пурин-6-он
Систематическое название ИЮПАК
2-амино-1,9-дигидро-9-β-D-рибофуранозил-6ЧАС-пурин-6-он[1]
2-Амино-9- [3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] -3ЧАС-пурин-6-он
Другие имена
Гуанин рибозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.844 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHГуанозин
UNII
Характеристики
C10ЧАС13N5О5
Молярная масса283.241
Внешностьбелый кристаллический порошок[2]
Запахбез запаха[2]
Температура плавления239 (разлагается)[1]
-149.1·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гуанозин это пурин нуклеозид в составе гуанин прикреплен к рибоза (рибофураноза ) кольцо через β-N9-гликозидная связь. Гуанозин может быть фосфорилированный стать гуанозинмонофосфат (GMP), циклический гуанозинмонофосфат (cGMP), гуанозиндифосфат (ВВП), и гуанозинтрифосфат (GTP). Эти формы играют важную роль в различных биохимических процессах, таких как синтез нуклеиновые кислоты и белки, фотосинтез, сокращение мышц и внутриклеточная передача сигнала (цГМФ). Когда гуанин присоединяется своим азотом N9 к атому углерода C1 дезоксирибоза кольцо это известно как дезоксигуанозин.

Физические и химические свойства

Гуанозин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха и мягкого солевого вкуса.[2]Он хорошо растворяется в уксусная кислота, мало растворим в воде, не растворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, бензол и хлороформ.[1]

Функции

Гуанозин необходим для Сплайсинг РНК реакция в мРНК, когда "самосращивание" интрон удаляется из сообщения мРНК, разрезая на обоих концах, повторно лигируя и оставляя только экзоны с обеих сторон для перевода в белок.[3]

Гуанозин с пронумерованными атомами углерода

Использует

Противовирусный препарат ацикловир, часто используется при лечении герпеса, и препарат против ВИЧ абакавир, структурно похожи на гуанозин.[4][5] Гуанозин также использовался для производства регаденозон.

Источники

Гуанозин содержится в поджелудочная железа, клевер, кофейный завод, и пыльца сосны.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 3-286. ISBN  978-1-4987-5429-3.
  2. ^ а б c d Роберт А. Льюис, Майкл Д. Ларраньяга, Ричард Дж. Льюис-старший (2016). Краткий химический словарь Хоули (16-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., стр. 688. ISBN  978-1-118-13515-0.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  3. ^ Сращивание (JPG) В архиве 13 июня 2010 г. Wayback Machine
  4. ^ «Ацикловир». Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. В архиве из оригинала от 05.01.2015. Получено 1 января, 2015.
  5. ^ Информация о продукте: таблетки для приема внутрь ZIAGEN®, раствор для приема внутрь, таблетки для приема внутрь сульфата абакавира, раствор для приема внутрь. ViiV Healthcare (по производителям), Research Triangle Park, NC, 2015.