Монофосфат уридина - Uridine monophosphate

Монофосфат уридина
Скелетная формула UMP
Шаровая модель молекулы UMP как аниона
Имена
Название ИЮПАК
[(2р,3S,4р,5р) -5- (2,4-Диоксопиримидин-1-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат
Другие имена
Уридиловая кислота; Уридин 5'-монофосфат; 5'-уридиловая кислота; Уридин-5'-фосфат; Фосфат уридина; 5'-УМП; Уридин 5'-фосфорная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.371 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHУридин + монофосфат
UNII
Характеристики
C9ЧАС13N2О9п
Молярная масса324.182 г · моль−1
Температура плавления 202 ° С (396 ° F, 475 К) (разлагается)[1]
хорошо, также в метаноле [1]
Кислотность (пKа)1.0, 6.4, 9.5
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Монофосфат уридина (UMP), также известный как 5'-уридиловая кислота (сопряженное основание уридилат), это нуклеотид который используется как мономер в РНК. Это сложный эфир из фосфорная кислота с нуклеозид уридин. UMP состоит из фосфат группа, то пентоза сахар рибоза, а азотистое основание урацил; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат. Как заместитель или же радикальный его название принимает форму префикса уридилил-. Дезокси форма сокращенно свалка. Ковалентное присоединение UMP (например, к белку, такому как аденилилтрансфераза) называется уридилилирование (или иногда уридилирование).[2]

Биосинтез

Монофосфат уридина образуется из Оротидин 5'-монофосфат (оротидиловая кислота) в реакции декарбоксилирования, катализируемой фермент оротидилат декарбоксилаза. Некатализируемая реакция декарбоксилирования является чрезвычайно медленной (по оценкам, происходит в среднем один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит раз в секунду, что на 10% больше.17-складывать.[3]

У человека функцию оротидилатдекарбоксилазы выполняет белок UMP-синтаза.[4] Дефектная синтаза UMP может привести к оротовая ацидурия, нарушение обмена веществ.

Влияние на интеллект животных

В исследовании песчанки кормили комбинацией монофосфата уридина, холин, и докозагексаеновая кислота (DHA) значительно улучшили производительность при беге по лабиринтам по сравнению с теми, кто не получал эти добавки, что подразумевает улучшение когнитивной функции.[5]

В продуктах питания

В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется в качестве удобного соединения для доставки уридин.[6] Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, в основном в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не является биодоступным, кроме метаболизма первого прохождения, так как он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Lide M, Lide DR (1998). CRC Справочник по химии и физике (87 изд.). CRC Press. С. 3–56. ISBN  978-0-8493-0594-8.
  2. ^ Воет Д., Воет Дж. Г., Пратт С. В. (2008). Основы биохимии (3-е изд.). Джон Вили и сыновья.
  3. ^ Берг Дж., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: В. Х. Фриман. ISBN  0-7167-8724-5.
  4. ^ Винклер Дж. К., Саттл Д. П. (июль 1988 г.). «Анализ гена UMP-синтазы и структуры мРНК в наследственных фибробластах оротовой ацидурии». Американский журнал генетики человека. 43 (1): 86–94. ЧВК  1715274. PMID  2837086.
  5. ^ Ольгин С., Мартинес Дж., Чоу С., Вуртман Р. (ноябрь 2008 г.). «Диетический уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением ДГК песчанкам». Журнал FASEB. 22 (11): 3938–46. Дои:10.1096 / fj.08-112425. ЧВК  2574024. PMID  18606862. Сложить резюме – ScienceDaily.
  6. ^ Вуртман Р.Дж., Кансев М., Сакамото Т., Ulus IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимулирования синаптогенеза». Ежегодный обзор питания. 29: 59–87. Дои:10.1146 / аннурьев-нутр-080508-141059. PMID  19400698.
  7. ^ Гассер Т., Мойер Дж. Д., Хандшумахер Р. Э. (август 1981 г.). «Новый однократный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Наука. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Наука ... 213..777G. Дои:10.1126 / science.7256279. PMID  7256279.