Метилтестостерон - Википедия - Methyltestosterone

Метилтестостерон
Methyltestosterone.svg
Молекула метилтестостерона ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияАговирон, Андроид, Метандрен, Оравирон, Оретон, Тестовис, Тестред, Вирилон, другие
Другие именаRU-24400; NSC-9701; 17α-метилтестостерон; 17α-Метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он[1][2][3]
AHFS /Drugs.comМонография
Беременность
категория
  • AU: D
  • нас: X (Противопоказано)
Маршруты
администрация
Устно, щечный, сублингвальный[4][5][6]
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность~70%[7]
Связывание с белками98%[8]
МетаболизмПечень
Устранение период полураспада150 минут (~ 2,5–3 часа)[7][9]
Продолжительность действия1–3 дня[8]
ЭкскрецияМоча: 90%[8]
Кал: 6%[8][10]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.333 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС30О2
Молярная масса302.458 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Метилтестостерон, продается под торговыми марками Android, Метандрен, и Проверено среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое используется для лечения низкий уровень тестостерона у мужчин, задержка полового созревания у мальчиков в низких дозах как компонент менопаузальная гормональная терапия за менопаузальный симптомы подобно приливы, остеопороз, и низкое сексуальное желание у женщин и лечить рак молочной железы у женщин.[4][5][11][12][13] Принято устно или состоялся в щеку или же под языком.[4][12][13][6]

Побочные эффекты метилтестостерона включают симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[4] Это также может вызвать эстрогенный эффекты как задержка жидкости, болезненность молочных желез, и увеличение груди у мужчин и повреждение печени.[4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[4][14] Имеет умеренный андрогенный эффекты и умеренные анаболический эффекты, которые делают его полезным для производства маскулинизации.[4][15]

Метилтестостерон был открыт в 1935 году и был введен в медицинское использование в 1936 году.[6][16][17][18][4] Это было сделали вскоре после открытия тестостерон и был одним из первых разработанных синтетических ААС.[6][16][17] Помимо медицинского применения, метилтестостерон используется для улучшить телосложение и работоспособность, хотя он не так часто используется для таких целей, как другие ААС, из-за его андрогенных эффектов, эстрогенных эффектов и риска повреждения печени.[4] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[4]

Использует

Медицинское

Метилтестостерон используется или использовался для лечения: задержка полового созревания, гипогонадизм, крипторхизм, и Эректильная дисфункция у мужчин и в низких дозах для лечения симптомы менопаузы (специально для остеопороз, приливы, и увеличить либидо и энергия ), послеродовой боль в груди и нагрубание, и рак молочной железы у женщин.[4][5][11] Это специально одобрено в Соединенные Штаты для лечения гипогонадизма и задержки полового созревания у мужчин и лечения запущенного неоперабельного рака груди у женщин.[12] Также одобрен в низких дозах. в сочетании с этерифицированными эстрогенами для лечения средней и тяжелой степени вазомоторный симптомы связана с менопауза у женщин в Соединенных Штатах, но эта формулировка была прекращена и, следовательно, больше не используется.[13]

Метилтестостерон менее эффективен в индукции маскулинизации, чем тестостерон, но полезен для поддержания установленной маскулинизации у взрослых.[19]

Используемые дозы метилтестостерона составляют от 10 до 50 мг / день для мужчин для обычных медицинских целей, таких как гипогонадизм и задержка полового созревания, а также для улучшения телосложения и работоспособности, и 2,5 мг / день для женщин при симптомах менопаузы.[4][20] Более высокие дозы от 50 до 200 мг / день использовались для лечения женщин с неоперабельным раком груди, который не поддавался лечению другими методами лечения, хотя такие дозировки связаны с тяжелой необратимой вирилизацией.[4][20]

Формы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у мужчин
МаршрутМедикаментОсновные торговые маркиФормаДозировка
УстныйТестостеронаПланшет400–800 мг / сут (в несколько приемов)
Ундеканоат тестостеронаАндриол, ДжатензоКапсула40–80 мг 2–4 раза в день (во время еды)
МетилтестостеронбАндроид, Метандрен, TestredПланшет10-50 мг / день
ФлуоксиместеронбХалотестин, Ора-Тестрил, УльтандренПланшет5-20 мг / день
МетандиенонбДианаболПланшет5-15 мг / день
МестеролонбПровиронПланшет25–150 мг / день
БуккальныйТестостеронСтриантПланшет30 мг 2 раза в день
МетилтестостеронбМетандрен, Оретон МетилПланшет5-25 мг / день
СублингвальныйТестостеронбТесторальныйПланшет5–10 мг 1–4 раза в день
МетилтестостеронбМетандрен, Оретон МетилПланшет10-30 мг / день
ИнтраназальныйТестостеронНатестоНазальный спрей11 мг 3 раза в день
ТрансдермальныйТестостеронАндроГель, Тестим, ТестогельГель25–125 мг / день
Андродерм, AndroPatch, TestoPatchНе мошоночный патч2,5-15 мг / день
ТестодермПластырь мошонки4–6 мг / день
AxironПодмышечный раствор30–120 мг / день
Андростанолон (DHT)АндрактимГель100–250 мг / день
РектальныйТестостеронРектандрон, ТестостеронбСуппозиторий40 мг 2–3 раза в день
Инъекция (Я или же SC )ТестостеронАндронак, Стеротат, ВиростеронВодная суспензия10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерона пропионатбТестовиронМасляный раствор10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерон энантатДелатестрилМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
XyostedАвтоинжектор50–100 мг 1 раз в неделю
Ципионат тестостеронаДепо-тестостеронМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
Изобутират тестостеронаАговирин ДепоВодная суспензия50–100 мг 1 раз в 1-2 недели
Фенилацетат тестостеронабПерандрен, АндроектМасляный раствор50–200 мг 1 раз / 3–5 недель
Смешанные эфиры тестостеронаСустанон 100, Сустанон 250Масляный раствор50–250 мг 1 раз в 2–4 недели
Ундеканоат тестостеронаAveed, НебидоМасляный раствор750–1000 мг 1 раз в 10–14 недель
Буциклат тестостеронааВодная суспензия600–1000 мг 1 раз / 12–20 недель
ИмплантТестостеронTestopelПеллет150–1200 мг / 3–6 месяцев
Примечания: Мужчины производят от 3 до 11 мг тестостерона в день (в среднем 7 мг / день у молодых мужчин). Сноски: а = Никогда не продавался. б = Больше не используется и / или больше не продается. Источники: См. Шаблон.
Составы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у женщин
МаршрутМедикаментОсновные торговые маркиФормаДозировка
УстныйУндеканоат тестостеронаАндриол, ДжатензоКапсула40–80 мг 1 раз в 1-2 дня
МетилтестостеронМетандрен, EstratestПланшет0,5–10 мг / день
ФлуоксиместеронХалотестинПланшет1–2,5 мг 1 раз / 1–2 дня
НорметандронаГинекозидПланшет5 мг / день
ТиболонЛивиалПланшет1,25–2,5 мг / день
Прастерон (DHEA)бПланшет10–100 мг / день
СублингвальныйМетилтестостеронМетандренПланшет0,25 мг / день
ТрансдермальныйТестостеронIntrinsaПластырь150–300 мкг / день
АндроГельГель, крем1–10 мг / день
ВагинальныйПрастерон (DHEA)IntrarosaВставлять6,5 мг / день
ИнъекцияТестостерона пропионатаТестовиронМасляный раствор25 мг 1 раз в 1-2 недели
Тестостерон энантатДелатестрил, Primodian DepotМасляный раствор25–100 мг 1 раз / 4–6 недель
Ципионат тестостеронаДепо-тестостерон, депо-тестадиолМасляный раствор25–100 мг 1 раз / 4–6 недель
Изобутират тестостеронааФемандрен М, ФоливиринВодная суспензия25-50 мг 1x / 4-6 недель
Смешанные эфиры тестостеронаКлимактеронаМасляный раствор150 мг 1x / 4-8 недель
Омнадрен, СустанонМасляный раствор50–100 мг 1 раз / 4–6 недель
Деканоат нандролонаДека-дураболинМасляный раствор25-50 мг 1 раз / 6-12 недель
Прастерон энантатаГинодиан ДепоМасляный раствор200 мг 1 раз / 4–6 недель
ИмплантТестостеронTestopelПеллет50–100 мг 1 раз в 3–6 месяцев
Примечания: Пременопаузальный женщины производят около 230 ± 70 мкг тестостерон в день (6,4 ± 2,0 мг тестостерона за 4 недели) с диапазоном от 130 до 330 мкг в день (3,6–9,2 мг за 4 недели). Сноски: а = В основном снято с производства или недоступно. б = Без рецепта. Источники: См. Шаблон.
Дозировки андрогенов / анаболических стероидов при раке груди
МаршрутМедикаментФормаДозировка
УстныйМетилтестостеронПланшет30–200 мг / день
ФлуоксиместеронПланшет10-40 мг 3 раза в день
КалустеронеПланшет40–80 мг 4 раза в день
НорметандронПланшет40 мг / день
БуккальныйМетилтестостеронПланшет25–100 мг / день
Инъекция (Я или же SC )Тестостерона пропионатМасляный раствор50–100 мг 3 раза в неделю
Тестостерон энантатМасляный раствор200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Ципионат тестостеронаМасляный раствор200–400 мг 1 раз в 2–4 недели
Смешанные эфиры тестостеронаМасляный раствор250 мг 1 раз в неделю
МетандриолВодная суспензия100 мг 3 раза в неделю
Андростанолон (DHT)Водная суспензия300 мг 3 раза в неделю
Дростанолона пропионатМасляный раствор100 мг 1–3 раза в неделю
Метенолона энантатМасляный раствор400 мг 3 раза в неделю
Деканоат нандролонаМасляный раствор50–100 мг 1 раз в 1–3 недели
Фенилпропионат нандролонаМасляный раствор50–100 мг / неделя
Примечание: Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: См. Шаблон.

Немедицинский

Метилтестостерон используется для цели улучшения телосложения и производительности к конкурентный спортсмены, культуристы, и пауэрлифтеры, хотя он обычно не используется по сравнению с другими AAS для таких целей.[4]

Доступные формы

Метилтестостерон обычно используется в качестве перорального лекарства.[6] Он также доступен под торговыми марками Metandren и Oreton Methyl для использования специально щечный или же сублингвальное введение.[6][21] Метилтестостерон выпускается в форме пероральных таблеток по 2, 5, 10 и 25 мг.[22][23] Он также был доступен в сочетании с эстрогенами как этерифицированные эстрогены / метилтестостерон (0,625 мг / 1,25 мг, 1,25 мг / 2,5 мг) и конъюгированные эстрогены / метилтестостерон (0,625 мг / 5,0 мг, 1,25 мг / 10 мг).[22]

Противопоказания

Метилтестостерон следует с осторожностью назначать женщинам и детям, так как он может вызвать необратимую вирилизацию.[4] Благодаря своей эстрогенности метилтестостерон также может ускорять закрытие эпифиза и тем самым произвести невысокий рост у детей и подростков.[4] Это может ухудшить симптомы у мужчин с доброкачественная гиперплазия предстательной железы.[4] Метилтестостерон не следует назначать мужчинам с рак простаты, поскольку андрогены могут ускорить прогрессирование опухоли.[4] Препарат следует применять с осторожностью пациентам с уже имеющимся гепатотоксичность, из-за его собственного потенциала для гепатотоксичности.[4]

Побочные эффекты

Побочные эффекты метилтестостерона включают андрогенный побочные эффекты, такие как жирная кожа, угревая сыпь, себорея, повысился лица /Волосы на теле рост, выпадение волос на коже головы, повысился агрессивность и половое влечение, и спонтанная эрекция, а также эстрогенный побочные эффекты, такие как болезненность молочных желез, гинекомастия, задержка жидкости, и отек.[4][24] У женщин метилтестостерон может вызывать частично необратимые вирилизация, например голос становится громче, гирсутизм, клиторомегалия, атрофия груди, и мышечная гипертрофия, а также нарушения менструального цикла и обратимый бесплодие.[4][24] У мужчин препарат также может вызывать гипогонадизм, атрофия яичек, и обратимое бесплодие при достаточно высоких дозировках.[4][24]

Метилтестостерон иногда может вызывать гепатотоксичность, например повышенные ферменты печени, холестатическая желтуха, пелиоз гепатит, гепатомы, и гепатоцеллюлярная карцинома, при длительном использовании.[4][24][25] Это также может иметь неблагоприятные последствия для сердечно-сосудистая система.[4] ААС, такие как метилтестостерон, стимулируют эритропоэз (эритроцит производство) и увеличить гематокрит уровни и в высоких дозировках могут вызвать полицитемия (перепроизводство красных кровяных телец), что может значительно увеличить риск тромбический такие события как эмболия и Инсульт.[4] При длительном лечении ААС могут увеличить риск доброкачественная гиперплазия предстательной железы и рак простаты.[4] Жестокий и даже убийственное поведение, гипомания /мания, депрессия, суицидальность, заблуждения, и психоз все были связаны с очень высокими дозами ААС.[26]

Взаимодействия

Ингибиторы ароматазы может использоваться для уменьшения или предотвращения эстрогенный эффекты метилтестостерона и Ингибиторы 5α-редуктазы может использоваться для предотвращения его потенцирования в так называемых «андрогенных» тканях и тем самым улучшить соотношение анаболический к андрогенный активности и снизить уровень андрогенного побочные эффекты.[4] Антиандрогены подобно бикалутамид и ципротерона ацетат может блокировать как анаболические, так и андрогенные эффекты таких ААС, как метилтестостерон.

Фармакология

Фармакодинамика

Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Как AAS, метилтестостерон является агонист из рецептор андрогенов (AR), аналогично андрогены подобно тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[4][24] Это субстрат за 5α-редуктаза как тестостерон, и поэтому аналогичным образом потенцируется в так называемых "андрогенных" тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы, и простата через трансформация в более мощный AR агонист местанолон (17α-метил-DHT).[4][24] Таким образом, метилтестостерон имеет относительно низкое соотношение анаболический к андрогенный активность, с аналогичным соотношением с тестостероном (около 1: 1), и это делает его одним из самых андрогенных ААС.[4][24] Благодаря эффективному ароматизация в мощный и метаболизм устойчивый эстроген метилэстрадиол (17α-метилэстрадиол) метилтестостерон имеет относительно высокий эстрогенность и, следовательно, потенциал для эстрогенный побочные эффекты Такие как гинекомастия и задержка жидкости.[16][27] Препарат обладает незначительным прогестагенный Мероприятия.[4][24]

Из-за совокупных недостатков относительно плохого соотношения анаболической и андрогенной активности, необычно высокой эстрогенности и возможности гепатотоксичность (как и другие 17α-алкилированные ААС), метилтестостерон не используется так часто, как многие другие ААС, ни в медицине, ни в целях улучшения телосложения или работоспособности.[4]

Фармакокинетика

Абсорбция

Метилтестостерон значительно улучшился устный биодоступность и метаболическая стабильность относительно тестостерона.[4][24] Это различие связано с метильной группой C17α, которая приводит к стерическое препятствие и предотвращает метаболизм.[4][24] Биодоступность метилтестостерона при приеме внутрь составляет около 70%, и это хорошо усваивается от желудочно-кишечный тракт.[7] Также можно принимать метилтестостерон щечно или же сублингвально.[4][7] Несмотря на то, что метилтестостерон эффективен при пероральном приеме, он более эффективен при не пероральных приемах, которые, как утверждается, приблизительно удваивают его биодоступность и требуют вдвое меньшей пероральной дозы.[4][7][21]

Уровни циркулирующего метилтестостерона при пероральном приеме у женщин от 1,25 до 2,5 мг / день находятся в диапазоне от 20 до 30 нг / дл.[28] По сравнению с тестостероном, метилтестостерон не менее эффективен, чем ААС.[28] Однако из-за значительного уменьшения глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG) и, следовательно, повышение уровня свободного несвязанного тестостерона, вызванное метилтестостероном, андрогенные эффекты могут быть сильнее, чем отражаются просто уровнями метилтестостерона.[28]

Распределение

Метилтестостерон очень связанный с белком, примерно на 98%.[8] У лекарства низкий, но значительный близость для человеческой сыворотки глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG), около 25% от тестостерона и 5% от DHT.[4][29]

Метаболизм

В биологический период полураспада метилтестостерона составляет примерно 3 часа (диапазон 2,5–3,5 часа).[7][10] В продолжительность действия Метилтестостерона составляет от 1 до 3 дней, что считается относительно коротким среди ААС.[8][30]

Экскреция

Метилтестостерон - это выделенный 90% в моча в качестве конъюгирует и другие метаболиты, и 6% в кал.[8]

Химия

Метилтестостерон, также известный как 17α-метилтестостерон или 17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический, 17α-алкилированный андростан стероидный препарат и производная тестостерона отличается от него только наличием метильной группы в положении C17α.[1][2][4] Близкие синтетические родственники метилтестостерона включают: метандиенон (17α-метил-δ1-тестостерон) и флуоксиместерон (9α-фтор-11β-гидрокси-17α-метилтестостерон).[4][24]

Производные

Метилтестостерон и этилтестостерон (17α-этилтестостерон) являются родительские структуры всех 17α-алкилированных ААС. Основные 17α-алкилированные ААС включают производные тестостерона. флуоксиместерон, метандиенон (метандростенолон) и метилтестостерон и производные DHT оксандролон, оксиметолон, и станозолол.[4][24]

Синтез

А химический синтез метилтестостерона из дегидроэпиандростерон (DHEA) с метандриол как средний происходит следующим образом:[31][32]

Метилтестостерон синтез.png

История

Метилтестостерон был первым синтезированный в 1935 г. вместе с метандриол и местанолон.[33][34][6][16][17] Это был второй синтетический ААС, который был разработан после местеролон (1α-метил-DHT) в 1934 году и был первым синтезированным 17α-алкилированным AAS.[6][16][17] Препарат появился в медицине в 1936 году.[18][4]

Общество и культура

Конфискованная капсула незаконного метилтестостерона.

Родовые имена

Метилтестостерон это ГОСТИНИЦА, USAN, USP, БАН, и ЯНВАРЬ препарата и его родовое имя в английский и Японский, пока метилтестостерон это его DCF и Французский имя и метилтестостерон это его DCIT и Итальянский имя.[1][2][35][3] Общее название препарата: метилтестостерон в латинский, метилтестостерон в Немецкий, и метилтестостерона в испанский.[1][2][3] Метилтестостерон также известен под своим прежним кодовым названием развития. NSC-9701.[35][3]

Фирменные наименования

Торговые марки, под которыми метилтестостерон продается или продавался для медицинского использования, включают Afro, Agovirin, Android, Androral, Mesteron, Metandren, Methitest, Methyltestosterone, Methyl Testosterone, Oraviron, Oreton, Oreton Methyl, Testormon, Testovis, Testred и Virilon, а также другие.[1][2][3][36]

С эстрогеном

Метилтестостерон доступен в низких дозах в сочетании с этерифицированные эстрогены для лечения симптомов менопаузы, таких как приливы у женщин под торговыми марками Covaryx, Essian, Estratest, Menogen и Syntest.[4][37]

Доступность

Доступность метилтестостерона в странах по всему миру. Синий в настоящее время или ранее продается.

Соединенные Штаты

Хотя метилтестостерон широко не используется, он является одним из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенные Штаты.[4][36] Остальные тестостерон, ципионат тестостерона, тестостерон энантат, ундеканоат тестостерона, оксандролон, оксиметолон, и флуоксиместерон.[36]

Другие страны

Метилтестостерон также продается во многих других странах мира.[1][2][3][4][38][39]

Легальное положение

Метилтестостерон, наряду с другими ААС, является график III контролируемое вещество в Соединенные Штаты под Закон о контролируемых веществах и график IV контролируемое вещество в Канада под Закон о контролируемых наркотиках и веществах.[40][41]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 653–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е ж Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 676–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б c d е ж «Метилтестостерон».
  4. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах ай эй ак аль являюсь ан ао ap водный ар Уильям Ллевеллин (2009). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 16, 19, 22, 27, 30, 36, 39, 42, 46, 291–293. ISBN  978-0967930473.
  5. ^ а б c Манучар Эбади (31 октября 2007 г.). Настольный справочник по клинической фармакологии, второе издание. CRC Press. С. 434–. ISBN  978-1-4200-4744-8.
  6. ^ а б c d е ж грамм час Александр Холь (30 марта 2017 г.). Тестостерон: от основных к клиническим аспектам. Springer. С. 204–205. ISBN  978-3-319-46086-4.
  7. ^ а б c d е ж Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фуа. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1360–. ISBN  978-1-60913-345-0.
  8. ^ а б c d е ж грамм Тери Мозер Ву; Мэрилу В. Робинсон (3 августа 2015 г.). Фармакотерапевтические препараты для медсестер с повышенным уровнем квалификации. F.A. Davis. стр. 618–. ISBN  978-0-8036-4581-3.
  9. ^ Behre, H.M .; Wang, C .; Handelsman, D.J .; Nieschlag, E .; Nieschlag, E .; Behre, H.M .; Нишлаг, С. (2004). «Фармакология препаратов тестостерона». Тестостерон. С. 405–444. Дои:10.1017 / CBO9780511545221.015. ISBN  9780511545221.
  10. ^ а б Курош Саеб-Парси (18 июня 1999 г.). Мгновенная фармакология. Джон Вили и сыновья. С. 260–. ISBN  978-0-471-97639-4.
  11. ^ а б Джон А. Ягиела; Фрэнк Дж. Дауд; Барт Джонсон; Анджело Мариотти, Энид А. Нейдл (19 марта 2010 г.). Фармакология и терапия для стоматологии - электронная книга. Elsevier Health Sciences. С. 569–. ISBN  978-0-323-07824-5.
  12. ^ а б c https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/083976s031lbl.pdf
  13. ^ а б c «DailyMed - ЭСТРИФИКИРОВАННЫЕ ЭСТРОГЕНЫ И МЕТИЛТЕСТОСТЕРОН - этерифицированные эстрогены и метилтестостерон в таблетках, покрытых пленочной оболочкой».
  14. ^ Кичман АТ (2008). «Фармакология анаболических стероидов». Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  15. ^ Чарльз Д. Кочакян (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды. Springer Science & Business Media. С. 13, 401, 454. ISBN  978-3-642-66353-6.
  16. ^ а б c d е Детлеф Тиме; Петер Хеммерсбах (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте. Springer Science & Business Media. С. 101, 470. ISBN  978-3-540-79088-4.
  17. ^ а б c d Шахиди NT (2001). «Обзор химии, биологического действия и клинического применения анаболических андрогенных стероидов». Clin Ther. 23 (9): 1355–90. Дои:10.1016 / s0149-2918 (01) 80114-4. PMID  11589254.
  18. ^ а б N.A.R.D. журнал. Национальная ассоциация розничных аптекарей. Июль 1956 г.
  19. ^ Джон А. Томас; Эдвард Дж. Кинан (6 декабря 2012 г.). Принципы эндокринной фармакологии. Springer Science & Business Media. С. 125–. ISBN  978-1-4684-5036-1.
  20. ^ а б http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2[постоянная мертвая ссылка ]
  21. ^ а б Американская медицинская ассоциация. Отдел лекарств; Американское общество клинической фармакологии и терапии (1983).«Андрогены и анаболические стероиды». Оценка лекарств AMA. Американская медицинская ассоциация. стр.913 –930. ISBN  978-0-89970-160-8.
  22. ^ а б Жак Лоррен (1994). Комплексное лечение менопаузы. Springer Science & Business Media. С. 301–. ISBN  978-0-387-97972-4.
  23. ^ Генрих Кар (8 марта 2013 г.). Консервативная терапия Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. С. 21–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  24. ^ а б c d е ж грамм час я j k л Кичман, А Т (2008). «Фармакология анаболических стероидов». Британский журнал фармакологии. 154 (3): 502–521. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  25. ^ Джеффри К. Аронсон (21 февраля 2009 г.). Побочные эффекты Мейлера эндокринных и метаболических препаратов. Эльзевир. С. 141–. ISBN  978-0-08-093292-7.
  26. ^ Бенджамин Дж. Садок; Вирджиния А. Садок (26 декабря 2011 г.). Краткий обзор психиатрии Каплана и Садока: поведенческие науки / клиническая психиатрия. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-1-4511-7861-6.
  27. ^ Андреа Р. Дженаццани (17 января 2006 г.). Постменопаузальный остеопороз: гормоны и другие методы лечения. Тейлор и Фрэнсис США. стр. 243–. ISBN  978-1-84214-311-7.
  28. ^ а б c Лобо, Роджерио А. (2001). «Андрогены у женщин в постменопаузе: производство, возможная роль и варианты замены». Акушерско-гинекологический осмотр. 56 (6): 361–376. Дои:10.1097/00006254-200106000-00022. ISSN  0029-7828. PMID  11466487. S2CID  9872335.
  29. ^ Саарток Т., Дальберг Э, Густафссон Дж. А. (1984). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология. 114 (6): 2100–6. Дои:10.1210 / эндо-114-6-2100. PMID  6539197.
  30. ^ Линн Креспо; Линн Веккер; Джордж Данауэй; Карл Файнголд, Стефани Уоттс (1 апреля 2009 г.). Фармакология человека Броуди - электронная книга. Elsevier Health Sciences. С. 469–. ISBN  978-0-323-07575-6.
  31. ^ Даниэль Ледничер (4 марта 2009 г.). Стратегии синтеза и дизайна органических лекарств. Джон Вили и сыновья. С. 144–. ISBN  978-0-470-39959-0.
  32. ^ Алгар (2010). Учебник медицинской химии. Elsevier Health Sciences. С. 212–. ISBN  978-81-312-2190-7.
  33. ^ Шенцер В. (1996). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов». Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. Дои:10.1093 / Clinchem / 42.7.1001. PMID  8674183.
  34. ^ Ruzicka, L .; Goldberg, M. W .; Розенберг, Х. Р. (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. Дои:10.1002 / hlca.193501801203. ISSN  0018-019X.
  35. ^ а б И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 179–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  36. ^ а б c "Drugs @ FDA: одобренные FDA лекарственные препараты". Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 28 июн 2017.
  37. ^ «Описание и торговые марки эстерифицированных эстрогенов и метилтестостерона (пероральный прием) - клиника Мэйо».
  38. ^ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств, четвертое издание. CRC Press. С. 36, 400. ISBN  978-3-7692-2114-5.
  39. ^ Издательство William Andrew (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства. Эльзевир. С. 2109–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  40. ^ Стивен Б. Карч (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание. CRC Press. С. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.
  41. ^ Линда Лейн Лилли; Джули С. Снайдер; Шелли Рейнфорт Коллинз (5 августа 2016 г.). Фармакология для канадской практики здравоохранения. Elsevier Health Sciences. С. 50–. ISBN  978-1-77172-066-3.

дальнейшее чтение

  • Филлипс EH, Райан S, Феррари R, Зеленый C (2003). «Терапия Estratest и Estratest HS (эстерифицированные эстрогены и метилтестостерон): сводка данных наблюдения за безопасностью, январь 1989 г. - август 2002 г.». Clin Ther. 25 (12): 3027–43. Дои:10.1016 / s0149-2918 (03) 90090-7. PMID  14749144.
  • Кабат Г.К., Каменский В., Хео М., Беа Дж. У., Хоу Л., Лейн Д.С., Лю С., Ци Л., Саймон М.С., Вактавски-Венде Дж., Рохан Т.Э. (2014). «Комбинированное добавление конъюгированного этерифицированного эстрогена и метилтестостерона и риск рака груди у женщин в постменопаузе». Maturitas. 79 (1): 70–6. Дои:10.1016 / j.maturitas.2014.06.006. PMID  25011395.
  • Эль-Десоки эль-СИ, Рейад М., Афса Э.М., Давидар А.А. (2016). «Синтез и химические реакции стероидного гормона 17α-метилтестостерона». Стероиды. 105: 68–95. Дои:10.1016 / j.steroids.2015.11.004. PMID  26639430. S2CID  32620483.

внешняя ссылка