Ретропрогестерон - Википедия - Retroprogesterone

Ретропрогестерон
Ретропрогестерон.svg
Клинические данные
Другие имена9β, 10α-прогестерон; 9β, 10α-Прегн-4-ен-3,20-дион
Класс препаратаПрогестин; Прогестаген
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ECHA InfoCard100.018.553 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС30О2
Молярная масса314.469 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Ретропрогестерон, также известный как 9β, 10α-прогестерон или как 9β, 10α-прегн-4-ен-3,20-дион, это прогестин который никогда не продавался.[1][2] Это стереоизомер из встречающиеся в природе прогестаген прогестерон, в которой водород атом у 9-го углерода находится в α-положении (ниже плоскости) вместо β-положения (над плоскостью) и метильная группа у 10-го атома углерода находится в β-положении вместо α-положения.[1][2] Другими словами, положения атомов у двух атомов углерода были перевернуты относительно прогестерона, отсюда и название ретропрогестерон. Этот поворот приводит к «изогнутой» конфигурации, в которой плоскость колец A и B ориентирована под углом 60 ° ниже колец C и D.[3] Эта конфигурация идеальна для взаимодействия с рецептор прогестерона, со связыванием ретропрогестерона с высоким близость к этому рецептору.[4] Однако конфигурация не так идеальна для привязки к другим рецепторы стероидных гормонов, и, как следствие, производные ретропрогестерона увеличили избирательность для рецептора прогестерона относительно прогестерона.[5]

Ретропрогестерон - это исходное соединение группы прогестинов, состоящих из продаваемых прогестинов дидрогестерон (6-дегидроретропрогестерон) и Trengestone (1,6-дидегидро-6-хлорретропрогестерон) и никогда не продаваемый прогестин Ro 6-3129, так же хорошо как активные метаболиты таких прогестинов, как 20α-дигидродидрогестерон и 20α-дигидротренгестон (то есть 20α-гидроксилированный аналоги ).[1][2][6][7]

Химия

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Дж. Хорски; Дж. Пресл (6 декабря 2012 г.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и лечение. Springer Science & Business Media. С. 305, 329. ISBN  978-94-009-8195-9.
  2. ^ а б c Подполковник Панкадж Талвар; Surveen Ghumann Sindhu (18 мая 2012 г.). Шаг за шагом: протоколы клинической эмбриологии и ВРТ. JP Medical Ltd. стр. 379–. ISBN  978-93-5025-765-4.
  3. ^ Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние разных путей введения» (PDF). Климактерический. 8 Дополнение 1: 3–63. Дои:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  4. ^ Джеральд Литвак (2 декабря 2012 г.). Биохимическое действие гормонов. Эльзевир. С. 193–. ISBN  978-0-323-15189-4.
  5. ^ Рижнер Т.Л., Брожич П., Дусетт С., Турек-Этьен Т., Мюллер-Виейра Ю., Сонневельд Е., ван дер Бург Б., Бёкер С., Хусен Б. (май 2011 г.). «Селективность и эффективность ретропрогестерона дидрогестерона in vitro». Стероиды. 76 (6): 607–15. Дои:10.1016 / j.steroids.2011.02.043. PMID  21376746. S2CID  31609405.
  6. ^ Падубидри (1 января 2005 г.). Гинекология. Эльзевир Индия. С. 207–. ISBN  978-81-8147-562-6.
  7. ^ Диксон, Росс; Хадсон, Шон; Дарра, Остин (1973). «Фармакокинетика ретро-стероидного прогестагена, 16α-этилтио-9β, 10α-прегна-4, 6-диен-3, 20-диона (Ro 6-3129), у человека и овец». Контрацепция. 8 (1): 53–65. Дои:10.1016/0010-7824(73)90159-5. ISSN  0010-7824.