Анагестона ацетат - Anagestone acetate

Анагестона ацетат
Анагестона ацетат.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАнатропин, Neo-Novum
Другие именаORF-1658; Анапрегнона ацетат; 3-декето-6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон; 6α-метил-17α-гидроксипрегн-4-ен-20-он ацетат
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаПрогестаген; Прогестин; Эфир прогестагена
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.019.578 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC24ЧАС36О3
Молярная масса372.549 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Анагестона ацетат, продается под торговыми марками Анатропин и Neo-Novum, это прогестин лекарство, которое было снято от медицинского использования.[1][2]

Медицинское использование

Анагестон ацетат использовался в сочетании с эстроген местранол как комбинированный противозачаточная таблетка.[3][4]

Фармакология

На основании своего химическая структура, а именно отсутствие C3 кетон, вероятно, что ацетат анагестона является пролекарство из медроксипрогестерона ацетат (3-кето аналог ).[5][6]

Химия

Смотрите также: Список прогестагенов, Эфир прогестагена, и Список эфиров прогестагена

Ацетат анагестона, также известный как 3-декето-6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон или 6α-метил-17α-ацетоксипрегн-4-ен-20-он, представляет собой синтетический прегнане стероидный препарат и производная из прогестерон и 17α-гидроксипрогестерон.[1] Это C17α ацетат сложный эфир из анагестон, который, в отличие от ацетата анагестона, никогда не продавался.[1] Анагестона ацетат структурно тесно связан с медроксипрогестерона ацетат (6α-метил-17α-ацетоксипрогестерон).[1]

История

Анагестона ацетат был введен в комбинации с местранолом в качестве противозачаточная таблетка в 1968 г. Орто Фармацевтика.[3][4] Он был снят в 1969 году.[4][7]

В 1969 году вместе с множеством других прогестагенов, включая прогестерон, хлормадинона ацетат, мегестрола ацетат, медроксипрогестерона ацетат, этинерон, и хлорэтинил норгестрел, было обнаружено, что ацетат анагестона вызывает развитие молочная железа опухоли в Бигль собаки после обширного лечения (2–7 лет) очень высокими дозами (в 10–25 раз превышающими рекомендуемую дозу для человека), но не в 1–2 раза превышающей дозу для человека.[4][8][7] Напротив, негалогенированные 19-нортестостерон производные норгестрел, норэтистерон, норэтинодрел, и этинодиола диацетат не было обнаружено, что они образуют такие узелки.[7] Из-за этих результатов производитель в 1969 году добровольно снял с рынка ацетат анагестона.[4][7][9] Находки также привели к фактическому исчезновению большинства 17α-гидроксипрогестерон производные как гормональные контрацептивы с рынка (хотя ацетат медроксипрогестерона, ципротерона ацетат, и ацетат хлормадинона продолжают использоваться).[4][8] По словам Хьюза и др., «Все еще сомнительно, насколько актуальны эти открытия для людей, поскольку молочная железа собаки, кажется, единственная, которая может напрямую поддерживаться прогестагенами».[7][10] Последующие исследования выявили видовые различия между собаками и людьми и установили, что у людей нет аналогичного риска.[11]

Общество и культура

Родовые имена

Анагестона ацетат это родовое имя препарата и его USAN.[1] Он также известен своим кодовым названием развития ORF-1658.[1]

Фирменные наименования

Ацетат анагестона продавался под торговыми марками Anatropin и Neo-Novum, последний в сочетании с эстроген местранол.[1]

Доступность

Ацетат анагестона был снят с продажи и, следовательно, больше не доступен.[4][7][9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 85–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Издательство William Andrew (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание. Эльзевир. стр. 322–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  3. ^ а б А. Лабхарт (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика. Springer Science & Business Media. С. 571–. ISBN  978-3-642-96158-8.
  4. ^ а б c d е ж грамм Кристиан Штреффер; Х. Болт; Д. Фоллесдал; П. Холл; J.G. Хенгстлер; П. Джейкоб; Д. Оутон; К. Присс; Э. Ребиндер; Э. Сватон (11 ноября 2013 г.). Низкие дозы облучения в окружающей среде: взаимосвязь "доза-эффект" и оценка риска. Springer Science & Business Media. С. 135–. ISBN  978-3-662-08422-9.
  5. ^ Ян С. Фрейзер (1998). Эстрогены и прогестагены в клинической практике. Черчилль Ливингстон. п. 281. ISBN  978-0-443-04706-0. Прогестативная активность зависит от присутствия 3-кетогруппы в кольце А стероидного скелета. Большинство прогестагенов, используемых сегодня, действительно несут такую ​​группу в своих исходных молекулах. Однако в случае дезогестрела и норгестимата 3-кетогруппа изначально отсутствует. Это пролекарства, которые в организме подвергаются метаболическому превращению в активные 3-кетопроизводные.
  6. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (май 2008 г.). «Взаимосвязь между структурой и активностью синтетических прогестинов в дрожжевом биопробе на андрогены in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол. 110 (1–2): 39–47. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008. PMID  18395441. Пролекарства (без 3-кето): этилэстренол, линестренол, этинодиол, аллилестренол, норгестимат.
  7. ^ а б c d е ж C.H. Лингеман (6 декабря 2012 г.). Канцерогенные гормоны. Springer Science & Business Media. С. 149–. ISBN  978-3-642-81267-5.
  8. ^ а б В. Х. Т. Джеймс; Дж. Р. Паскуалини (22 октября 2013 г.). Гормональные стероиды: материалы Пятого Международного конгресса по гормональным стероидам. Elsevier Science. С. 7–. ISBN  978-1-4831-5895-2.
  9. ^ а б Сводный список продуктов, потребление и / или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами. Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. С. 25–. ISBN  978-92-1-130230-1.
  10. ^ А. Хьюз; С. Хасан; Г. У. Эртель; Х. Э. Восс; Ф. Банер; Ф. Нойман; Х. Стейнбек; К.-Ж. Gräf; Дж. Браттон; Х. Дж. Хорн; Р. К. Вагнер (27 ноября 2013 г.). Андрогены II и антиандрогены / Андрогены II и антиандрогены. Springer Science & Business Media. С. 531–. ISBN  978-3-642-80859-3.
  11. ^ Бенно Клеменс Руннебаум; Томас Рабе; Людвиг Кизель (6 декабря 2012 г.). Женская контрацепция: новости и тенденции. Springer Science & Business Media. С. 134–135. ISBN  978-3-642-73790-9.