Эстрадиол 3-глюкуронид - Estradiol 3-glucuronide

Эстрадиол 3-глюкуронид
Эстрадиол 3-глюкуронид.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2S,3S,4S,5р,6S) -3,4,5-Тригидрокси-6 - [[(8р,9S,13S,14S,17S) -17-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [а] фенантрен-3-ил] окси] оксан-2-карбоновая кислота
Другие имена
E2-3G; 17β-эстрадиол 3- (β-D-глюкуронид); 17β-Гидроксиэстра-1,3,5 (10) -триен-3-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота;
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
Свойства
C24ЧАС32О8
Молярная масса448,512 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Эстрадиол 3-глюкуронид (E2-3G), также известный как 17β-эстрадиол 3- (β-D-глюкуронид), это встречающиеся в природе и эндогенный конъюгат эстрогена.[1] Именно C3 глюкуронид сопрягать из эстрадиол, Главная эстроген в организме.[1] Он образуется из эстрадиола в печень к UDP-глюкуронозилтрансфераза через присоединение глюкуроновой кислоты и в конечном итоге выделенный в моча и желчь.[2][3] Аналогично эстрогену сульфаты подобно эстрон сульфат, глюкурониды эстрогенов имеют гораздо больше Растворимость воды чем неконъюгированные эстрогены, такие как эстрадиол.[3]

Глюкурониды эстрогена могут быть деконъюгированы в соответствующие свободные эстрогены посредством β-глюкуронидаза в ткани которые выражают это фермент, такой как молочная железа.[2] В результате глюкурониды эстрогена обладают эстрогенной активностью, превращаясь в эстрогены.[2]

Эстрадиол 3-глюкуронид представляет собой позиционный изомер из эстрадиол 17β-глюкуронид.

Сродство и эстрогенная активность эфиров эстрогена и простых эфиров в рецепторах эстрогена
ЭстрогенДругие именаРБА (%)аREP (%)б
ERERαERβ
ЭстрадиолE2100100100
Эстрадиол 3-сульфатE2S; E2-3S?0.020.04
Эстрадиол 3-глюкуронидE2-3G?0.020.09
Эстрадиол 17β-глюкуронидE2-17G?0.0020.0002
Бензоат эстрадиолаEB; Эстрадиол 3-бензоат101.10.52
Эстрадиол 17β-ацетатE2-17A31–4524?
Эстрадиола диацетатEDA; Эстрадиол 3,17β-диацетат?0.79?
Эстрадиола пропионатEP; Эстрадиол 17β-пропионат19–262.6?
Эстрадиола валератEV; Эстрадиол 17β-валерат2–110.04–21?
Эстрадиола ципионатЕС; Эстрадиол 17β-ципионат?c4.0?
Эстрадиола пальмитатЭстрадиол 17β-пальмитат0??
Стеарат эстрадиолаЭстрадиол 17β-стеарат0??
EstroneE1; 17-кетоэстрадиол115.3–3814
Эстрона сульфатE1S; Эстрон 3-сульфат20.0040.002
Глюкуронид эстронаE1G; Эстрон 3-глюкуронид?<0.0010.0006
ЭтинилэстрадиолEE; 17α-этинилэстрадиол10017–150129
МестранолEE 3-метиловый эфир11.3–8.20.16
QuinestrolEE 3-циклопентиловый эфир?0.37?
Сноски: а = Относительное сродство связывания (RBA) были определены через in vitro вытеснение маркированный эстрадиол из рецепторы эстрогена (ER) в целом грызун матка цитозоль. Эфиры эстрогена по-разному гидролизованный в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи -> большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. б = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальные эффективные концентрации (EC50), которые были определены через in vitro β-галактозидаза (β-гал) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) производство анализы в дрожжи выражая человека ERα и человек ERβ. Обе млекопитающее клетки а дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. c = Сходство эстрадиола ципионат для ER аналогичны тем из эстрадиола валерат и эстрадиола бензоат (фигура ). Источники: См. Страницу шаблона.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0006224
  2. ^ а б c Чжу Б.Т., Конней А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы». Канцерогенез. 19 (1): 1–27. Дои:10.1093 / carcin / 19.1.1. PMID  9472688.
  3. ^ а б Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние разных путей введения» (PDF). Климактерический. 8 Дополнение 1: 3–63. Дои:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947.

внешняя ссылка