Глюкуронид эстрона - Estrone glucuronide
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S,3S,4S,5р,6S) -3,4,5-Тригидрокси-6 - [[(8р,9S,13S,14S) -13-метил-17-оксо-7,8,9,11,12,14,15,16-октагидро-6ЧАС-циклопента [а] фенантрен-3-ил] окси] оксан-2-карбоновая кислота | |
| Другие имена Эстрон-3-глюкуронид; Эстрон 3-D-глюкуронид; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3-ол-17-он 3-D-глюкуронозид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C24ЧАС30О8 | |
| Молярная масса | 446.496 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Глюкуронид эстрона, или эстрон-3-D-глюкуронид, это сопряженный метаболит из эстрон.[1] Он образуется из эстрона в печень к UDP-глюкуронилтрансфераза через прикрепление глюкуроновая кислота и в конечном итоге выделенный в моча посредством почки.[1] Он намного выше Растворимость воды чем эстрон.[1] Глюкурониды являются наиболее распространенными конъюгатами эстрогена, а глюкуронид эстрона является доминирующим метаболитом эстрадиола.[1]
Когда экзогенный эстрадиол вводится устно, он подвержен обширным метаболизм первого прохождения (95%) в кишечник и печень.[2][3] Разовая доза эстрадиола составляет поглощен 15% как эстрон, 25% как эстрон сульфат, 25% как эстрадиол глюкуронид и 25% в виде глюкуронида эстрона.[2] Формирование эстроген Конъюгаты глюкуронида особенно важны при пероральном приеме эстрадиола, поскольку процент конъюгатов эстрогена глюкуронида в обращении намного выше при пероральном приеме, чем при пероральном приеме. парентеральный эстрадиол.[2] Глюкуронид эстрона можно снова превратить в эстрадиол, а большой циркулирующий пул конъюгатов глюкуронида эстрогена и сульфата служит долговременным резервуаром эстрадиола, который эффективно продлевает его конечный период полураспада перорального эстрадиола.[2][3] В демонстрации важности метаболизма первого прохождения и резервуара конъюгата эстрогена в фармакокинетика эстрадиола,[2] конечный период полувыведения перорального эстрадиола составляет от 13 до 20 часов.[4] тогда как с внутривенная инъекция его конечный период полувыведения составляет всего 1-2 часа.[5]
| Эстроген | Другие имена | РБА (%)а | REP (%)б | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ER | ERα | ERβ | ||||
| Эстрадиол | E2 | 100 | 100 | 100 | ||
| Эстрадиол 3-сульфат | E2S; E2-3S | ? | 0.02 | 0.04 | ||
| Эстрадиол 3-глюкуронид | E2-3G | ? | 0.02 | 0.09 | ||
| Эстрадиол 17β-глюкуронид | E2-17G | ? | 0.002 | 0.0002 | ||
| Бензоат эстрадиола | EB; Эстрадиол 3-бензоат | 10 | 1.1 | 0.52 | ||
| Эстрадиол 17β-ацетат | E2-17A | 31–45 | 24 | ? | ||
| Эстрадиола диацетат | EDA; Эстрадиол 3,17β-диацетат | ? | 0.79 | ? | ||
| Эстрадиола пропионат | EP; Эстрадиол 17β-пропионат | 19–26 | 2.6 | ? | ||
| Эстрадиола валерат | EV; Эстрадиол 17β-валерат | 2–11 | 0.04–21 | ? | ||
| Эстрадиола ципионат | ЕС; Эстрадиол 17β-ципионат | ?c | 4.0 | ? | ||
| Эстрадиола пальмитат | Эстрадиол 17β-пальмитат | 0 | ? | ? | ||
| Стеарат эстрадиола | Эстрадиол 17β-стеарат | 0 | ? | ? | ||
| Estrone | E1; 17-кетоэстрадиол | 11 | 5.3–38 | 14 | ||
| Эстрона сульфат | E1S; Эстрон 3-сульфат | 2 | 0.004 | 0.002 | ||
| Глюкуронид эстрона | E1G; Эстрон 3-глюкуронид | ? | <0.001 | 0.0006 | ||
| Этинилэстрадиол | EE; 17α-этинилэстрадиол | 100 | 17–150 | 129 | ||
| Местранол | EE 3-метиловый эфир | 1 | 1.3–8.2 | 0.16 | ||
| Quinestrol | EE 3-циклопентиловый эфир | ? | 0.37 | ? | ||
| Сноски: а = Относительное сродство связывания (RBA) были определены через in vitro вытеснение маркированный эстрадиол из рецепторы эстрогена (ER) обычно грызун матка цитозоль. Эстрогеновые эфиры по-разному гидролизованный в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи -> большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. б = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальные эффективные концентрации (EC50), которые были определены через in vitro β-галактозидаза (β-гал) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) производство анализы в дрожжи выражая человека ERα и человек ERβ. Обе млекопитающее клетки а дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. c = Сходство эстрадиола ципионат для ER аналогичны тем из эстрадиола валерат и эстрадиол бензоат (фигура ). Источники: См. Страницу шаблона. | ||||||
Метаболические пути из эстрадиол в людях  |
Смотрите также
- Катехол эстроген
- Эстрадиола сульфат
- Глюкуронид эстриола
- Эстриола сульфат
- Конъюгат эстрогена
- Липоидный эстроген
Рекомендации
- ^ а б c d http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB04483
- ^ а б c d е Эттель М., Шиллингер Э. (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов. Springer Science & Business Media. С. 268–. ISBN 978-3-642-60107-1.
- ^ а б Лауритцен С., Стадд Дж. У. (22 июня 2005 г.). Текущее лечение менопаузы. CRC Press. С. 364–. ISBN 978-0-203-48612-2.
- ^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция. 87 (6): 706–27. Дои:10.1016 / j.contraception.2012.12.011. PMID 23375353.
- ^ Дюстерберг Б., Нишино Ю. (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетические и фармакологические особенности эстрадиола валерата». Maturitas. 4 (4): 315–24. Дои:10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID 7169965.