Андростенон - Androstenone

Не путать с Андростерон, Андростендион, или 5α-Андрост-2-ен-17-он.
Андростенон
Скелетная формула андростенона
Шариковая модель молекулы андростенона
Имена
Название ИЮПАК
(5S,8р,9S,10S,13р,14S) -10,13-Диметил-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-додекагидроциклопента [а] фенантрен-3-он <
Другие имена
5α-Андрост-16-ен-3-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.038.367 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C19ЧАС28О
Молярная масса272.432 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Андростенон (5α-андрост-16-ен-3-он) это стероидный феромон. Он находится в кабан с слюна, сельдерей цитоплазма,[нужна цитата ] и трюфель грибок.[нужна цитата ] Андростенон был первым млекопитающее феромон быть идентифицированным. Он обнаруживается в высоких концентрациях в слюне самцов свиней, а при вдыхании самкой свиньи в жаре, приводит к тому, что самка принимает брачная позиция. Андростенон является активным ингредиентом в коммерческом продукте Boarmate, производимом DuPont продано свиноводам для тестирования свиноматок на сроки искусственное оплодотворение.[1][2][3][4][5]

Биосинтез

Андростенон - это синтезированный от андростадиенон от 5α-редуктаза, и может быть преобразован в 3α-андростенол или 3β-андростенол от 3-кетостероид редуктаза.[6]

Свойства

В зависимости от субъекта сообщается, что это неприятный запах пота, мочи, древесный запах или даже приятный цветочный запах.[3][7][8]

Есть два разных генотипа, которые позволяют человеку чувствовать запах андростенона. Первый генотип, состоящий из двух полностью функциональных копий гена, - это аллель RT / RT, а второй - аллель RT / WM.[9] В OR7D4 рецептор[4] имеет два несинонимичных однонуклеотидных полиморфизма,[10] которые заставляют ген иметь две аминокислотные замены, которые, в свою очередь, заставляют рецептор действовать по-разному. Те, кто обладают двумя собственными генами (RT / RT) для OR7D4 обычно описывают запах стероида как запах несвежей мочи. Те, у кого был только один ген (RT / WM), обычно описывали запах как слабый или не могли его обнаружить. Они также могут найти запах «приятным», «сладким» или «похожим на ваниль».[11]

В небольших количествах запах почти не улавливается большинством людей. Это может быть связано с полиморфизм в гене рецептора, который кодирует рецептор андростенона.[12] Однако способность обнаруживать запах сильно различается. Было показано, что запах может быть обнаружен людьми до уровней от 0,2 до 0,2 частей на 100 миллионов.[13] Однако несколько групп сообщают, что некоторые люди, которые изначально не могут чувствовать запах андростенона, могут научиться его нюхать при многократном воздействии на него.[14]

Обнаруживаемость как феромон

У людей андростенон также считается феромон; однако существует мало научных данных, подтверждающих это утверждение.[15] В вомероназальный орган это вспомогательный орган обоняния, отвечающий за обнаружение феромонов не только как запаха. У большинства взрослых людей есть нечто похожее на этот орган, но у него нет активной функции. У людей отсутствуют сенсорные клетки, которые существуют у других млекопитающих, необходимые для обнаружения феромонов помимо запаха. У людей также отсутствует генетическая способность активно производить эти сенсорные клетки.[нужна цитата ]

Также есть особый аносмия запаху у некоторых людей; они не могут чувствовать запахов, но в остальном обладают нормальным обонянием. Однако это ни в коем случае не следует рассматривать как указание на то, что его называют феромоном, как это справедливо для более чем 80 обонятельных соединений.[16]

Для животных запах андростенона может действовать как социальный признак доминирования или как способ привлечь партнера.

Коммерческое использование

Некоторые коммерчески доступные продукты рекламируются с использованием утверждений о том, что они содержат половые феромоны человека, включая андростенон, и что они могут действовать как афродизиак. Эти продукты являются предметом маркетинга массовая рассылка нежелательной электронной почты

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Pierce, J. D., J .; Коэн, А. Б .; Ульрих, П. М. (2004). «Реакция на два запаха, андростенон и амилацетат, и аффективное влияние запахов на межличностные отношения». Журнал сравнительной психологии. 118 (1): 14–19. Дои:10.1037/0735-7036.118.1.14. PMID  15008668.
  2. ^ Доррис, К. М .; Adkins-Regan, E .; Халперн, Б. П. (1997). «Чувствительность и поведенческие реакции на феромон андростенон не опосредуются вомероназальным органом у домашних свиней». Мозг, поведение и эволюция. 49 (1): 53–62. Дои:10.1159/000112981. PMID  8980852.
  3. ^ а б Wysocki, C.J .; Доррис, К. М .; Бошан, Г. К. (1989). «Способность воспринимать андростенон может быть приобретена людьми с аносмией». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 86 (20): 7976–7978. Дои:10.1073 / пнас.86.20.7976. ЧВК  298195. PMID  2813372.
  4. ^ а б Wysocki, C.J .; Бошан, Г. К. (1984). «Способность чувствовать запах андростенона генетически обусловлена». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 81 (15): 4899–4902. Дои:10.1073 / пнас.81.15.4899. ЧВК  391599. PMID  6589634.
  5. ^ Bonneau, M .; Walstra, P .; Claudi-Magnussen, C .; Kempster, A.J .; Торнберг, Э .; Фишер, К .; Diestre, A .; Сирет, Ф .; Chevillon, P .; Claus, R .; Dijksterhuis, G .; Punter, P .; Matthews, K. R .; Agerhem, H .; Béague, M. P .; Оливер, М. А .; Gispert, M .; Weiler, U .; Фон Сет, G .; Leask, H .; Font i Furnols, M .; Гомер, Д. Б.; Кук, Г. Л. (2000). «Международное исследование важности андростенона и скатола в борьбе с запахом хряка: IV. Имитационные исследования недовольства потребителей целиком свинины-самца и влияние сортировки туш на линии убоя, основные выводы и рекомендации». Наука о мясе. 54 (3): 285–295. Дои:10.1016 / S0309-1740 (99) 00105-9. PMID  22060698.
  6. ^ Джозеф Йоханнес; Агнес Мария Вейстен (1989). Биохимические пути в стероидогенезе яичек человека (PDF). Pressa Trajectina.
  7. ^ "Гены нюхачей определяют сладкий запах пота". Новый ученый. 2007-09-22. Получено 2007-09-25.
  8. ^ Стинхейзен, Джули (16 сентября 2007 г.). «Вонючий? Это не его пот, это твой нос». Чикаго. Рейтер. Архивировано из оригинал на 2012-08-16. Получено 2007-09-25.
  9. ^ http://web.ebscohost.com/src/pdf?vid=9&hid=13&sid=802c875e-0200-4687-8e68-25dd33572ceb%40sessionmgr10[мертвая ссылка ]
  10. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2010-10-17. Получено 2009-12-04.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  11. ^ Сваминатан, Нихил (18 сентября 2007 г.). "Запах человека". Scientific American. Получено 2007-09-25.
  12. ^ Lundstrom, J. N .; Семь, С .; Olsson, M. J .; Schaal, B .; Хаммель, Т. (2006). «Потенциалы, связанные с обонятельными событиями, отражают индивидуальные различия в восприятии валентности запаха». Химические чувства. 31 (8): 705–711. Дои:10.1093 / chemse / bjl012. PMID  16844768.
  13. ^ Бирчалл, Аннабель (1990-08-25). «Запах счастья: может ли запах молекулы, содержащейся в человеческом поте, облегчить беспокойство и стресс? Некоторые ученые так думают и утверждают, что« осмотерапия »также может помочь людям похудеть или бросить курить». Новый ученый. Получено 2007-09-25.
  14. ^ Грэм, Сара (2002-10-23). «Ноздри обмениваются информацией для распознавания запахов». Scientific American. Получено 2007-09-25.
  15. ^ Кирк-Смит, доктор медицины, и Бут, Д.А. (1980) «Влияние андростенона на выбор места в присутствии других». В Х. ван дер Старре (ред.), Обоняние и вкус VII, Лондон: Information Retrieval Ltd., стр. 397-400.
  16. ^ Araneda, R.C .; Файрестайн, С. (2003). «Запахи андростенона у человека». Журнал физиологии. 554 (Пт 1): 1. Дои:10.1113 / jphysiol.2003.057075. ЧВК  1664751. PMID  14678483.