Метаболизм фенилпропаноидов - Phenylpropanoids metabolism

В биосинтез из фенилпропаноиды задействует ряд ферментов.

От аминокислот до корицы

В растениях все фенилпропаноиды получают из аминокислот фенилаланин и тирозин.

Фенилаланин аммиак-лиаза (PAL, также известный как фенилаланин / тирозинаммиаклиаза) представляет собой фермент, который превращает L-фенилаланин и тирозин в транс-коричная кислота и п-куаровая кислота соответственно.

Транс-циннамат-4-монооксигеназа (циннамат-4-гидроксилаза) - это фермент, который превращает транс-циннамат в 4-гидроксициннамат (п-куаровая кислота). 4-кумарат-КоА лигаза это фермент, который превращает 4-кумарат (п-куаровая кислота) в 4-кумароил-КоА.^[1]

Ферменты, связанные с биосинтезом гидроксикоричных кислот

• Циннамиловый спиртдегидрогеназа (CAD), фермент, преобразующий циннамиловый спирт в коричный альдегид
• Синапинэстераза, фермент, который превращает синапоилхолин в синапате (синапиновая кислота ) и холин
• Транс-циннамат-2-монооксигеназа, фермент, преобразующий трансциннамат (коричная кислота ) в 2-гидроксициннамат
• Кофеат О-метилтрансфераза, фермент, который превращает кофейная кислота в феруловая кислота
• Caffeoyl-CoA O-метилтрансфераза, фермент, который превращает кофеил-КоА в ферулоил-КоА
• 5-O- (4-кумароил) -D-хинат 3'-монооксигеназа, фермент, который превращает транс-5-O- (4-кумароил) -D-хинат в транс-5-O-кофеил-D-хинат
• Синапоилглюкоза — холин-O-синапоилтрансфераза, фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкоза в синапоилхолин (синапин )
• Синапоилглюкоза — малат-O-синапоилтрансфераза, фермент, который превращает 1-O-синапоил-бета-D-глюкоза в синапоил- (S) -малат
• Циннамоил-КоА редуктаза, фермент, который превращает циннамоил-КоА от коричный альдегид

Ферменты конъюгации

Эти ферменты сопрягать фенилпропаноидов к другим молекулам.

• 2-кумарат O-бета-глюкозилтрансфераза, фермент, который превращает транс-2-гидроксициннамат в транс-бета-D-глюкозил-2-гидроксициннамат
• Гидроксициннамат 4-бета-глюкозилтрансфераза, фермент, который превращает п-кумаровая кислота в 4-O-бета-D-глюкозил-4-гидроксициннамат
• Шикимат O-гидроксициннамоилтрансфераза, фермент, который превращает 4-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат
• Хинат-O-гидроксициннамоилтрансфераза, фермент, который превращает ферулоил-КоА в О-ферулоилхинат
• Синапат-1-глюкозилтрансфераза, фермент, который превращает синапат (синапиновая кислота ) в 1-синапоил-D-глюкоза
• Конифериловый спирт глюкозилтрансфераза, фермент, который превращает конифериловый спирт в хвойный

Глюкозидазы

• Кониферин бета-глюкозидаза, фермент, который превращает хвойный в кониферол

Биосинтез стильбеноидов

• Пиносилвинсинтаза, фермент, который превращает пиносильвин от циннамоил-КоА
• Тригидроксистильбенсинтаза, фермент, который превращает 4-кумароил-КоА к ресвератрол.

Альтернативный бактериальный кетосинтаза -направленный стильбеноиды путь биосинтеза существует в Photorhabdus бактериальные симбионты Гетерорабдит нематоды, продуцирующие 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбен в антибиотических целях.^[2]

Кумарины биосинтез

• Скополетин глюкозилтрансфераза, фермент, который превращает скополетин в Скополин

Биосинтез халконов

4-кумароил-КоА может сочетаться с малонил-КоА чтобы получить истинную основу флавоноидов, группу соединений, называемых халконоиды, которые содержат два фенил кольца. Нарингенин-халкон-синтаза это фермент, катализирующий следующее превращение:

3-малонил-КоА + 4-кумароил-КоА → 4 CoA + нарингенин халкон + 3 СО₂

Биосинтез флавоноидов

Сопряженное замыкание цикла халконов приводит к знакомой форме флавоноиды, трехкольцевая структура флавон.

Биоразложение

Разложение гидроксикоричной кислоты

• Кофеат-3,4-диоксигеназа это фермент, который использует 3,4-дигидрокси-транс-циннамат (кофейная кислота ) и кислород для производства 3- (2-карбоксиэтенил) -цис, цис-муконат.

использованная литература