Тетрагидроканнабиварин - Tetrahydrocannabivarin

Тетрагидроканнабиварин
Thcv.svg
THCV.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный, Копченый, Вдохнул
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • Законно в США, Великобритании, Канаде и Нидерландах
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС26О2
Молярная масса286.415 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Тетрагидроканнабиварин (THCV, THV) это гомолог из тетрагидроканнабинол (THC), имеющий пропильную (3-углеродную) боковую цепь вместо пентильной (5-углеродной) группы в молекуле, что заставляет ее производить очень разные эффекты, чем THC.[1]

Химия

Похожий на THC, THCV имеет 7 двойная связь изомеры и 30 стереоизомеры (видеть: Тетрагидроканнабинол # Изомерия ).

Описание

Растения с повышенным уровнем пропилканнабиноидов (включая THCV) были обнаружены в популяциях Каннабис сатива L. ssp. индика (= Cannabis indica Лам.) Из Китая, Индия, Непал, Таиланд, Афганистан, и Пакистан, а также юг и запад Африки. Сообщалось о уровнях THCV до 53,7% от общего количества каннабиноидов.[2][3]

THCV - это каннабиноидный рецептор типа 1 антагонист и каннабиноидный рецептор 2 типа частичный агонист.[4] Δ9-THCV также оказался CB1 антагонист.[5] Обе статьи, описывающие антагонистические свойства THCV, были продемонстрированы в мышиный модели.

Биосинтез

В отличие от THC, каннабидиол (CBD) и каннабихромен (CBC), THCV не начинается как каннабигероловая кислота (CBGA). Вместо сочетания с оливетоловая кислота создать CBGA, геранилпирофосфат присоединяется к дивариноловая кислота, в котором на два атома углерода меньше. Результат каннабигеровариновая кислота (CBGVA). После создания CBGVA процесс продолжается точно так же, как и для THC. CBGVA разбивается на тетрагидроканнабиварин карбоновая кислота (THCVA) ферментом Синтаза THCV. На этом этапе THCVA может быть декарбоксилированный с теплом или ультрафиолетовым светом для создания THCV.

Исследование

THCV - это новый потенциальный способ лечения непереносимости глюкозы, связанный с ожирением, фармакология которого отличается от фармакологии обратных агонистов / антагонистов CB1.[6] GW Pharmaceuticals изучает растительный тетрагидроканнабиварин (как GWP42004) для лечения диабета 2 типа в дополнение к метформин.[нужна цитата ]

Легальное положение

Это не запланировано Конвенция о психотропных веществах. В Соединенных Штатах THCV конкретно не указан как Препарат из списка I, но "Экстракт марихуаны" есть.[7] THCV можно рассматривать как аналог THC, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться по закону Федеральный закон об аналогах.

Соединенные Штаты

THCV не зарегистрирован на федеральном уровне, если он не получен из растения каннабис в Соединенные Штаты.[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ SC Labs, Каннабиноиды
  2. ^ Тернер CE, Хэдли К., Феттерман PS (октябрь 1973 г.). «Составляющие Cannabis sativa L. VI. Гомологи пропила в образцах известного географического происхождения». Журнал фармацевтических наук. 62 (10): 1739–41. Дои:10.1002 / jps.2600621045. PMID  4752132.
  3. ^ Хиллиг К.В., Малберг П.Г. (июнь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариации каннабиноидов у Cannabis (Cannabaceae)». Американский журнал ботаники. 91 (6): 966–75. Дои:10.3732 / ajb.91.6.966. PMID  21653452. S2CID  32469533.
  4. ^ Pertwee RG (январь 2008 г.). «Разнообразная фармакология рецепторов CB1 и CB2 трех растительных каннабиноидов: дельта9-тетрагидроканнабинола, каннабидиола и дельта9-тетрагидроканнабиварина». Британский журнал фармакологии. 153 (2): 199–215. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707442. ЧВК  2219532. PMID  17828291.
  5. ^ Pertwee RG, Thomas A, Stevenson LA, Ross RA, Varvel SA, Lichtman AH, et al. (Март 2007 г.). «Психоактивный растительный каннабиноид, Delta9-тетрагидроканнабинол, антагонистичен Delta8- и Delta9-тетрагидроканнабиварину у мышей in vivo». Британский журнал фармакологии. 150 (5): 586–94. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707124. ЧВК  2189766. PMID  17245367.
  6. ^ Wargent ET, Zaibi MS, Silvestri C, Hislop DC, Stocker CJ, Stott CG, et al. (Май 2013). «Каннабиноид Δ (9) -тетрагидроканнабиварин (THCV) улучшает чувствительность к инсулину в двух моделях ожирения на мышах». Питание и диабет. 3 (5): e68. Дои:10.1038 / nutd.2013.9. ЧВК  3671751. PMID  23712280.
  7. ^ Федеральный регистр, Vol. 81, № 240, 14 декабря 2016 г.]
  8. ^ §1308.11 Приложение I. Раздел (d) Галлюциногенные вещества Часть (33)

внешняя ссылка

  • Erowid Соединения, обнаруженные в Каннабис сатива