MDMB-CHMICA - MDMB-CHMICA

MDMB-CHMICA
MDMB-CHMICA.svg
Легальное положение
Легальное положение
  • CA: Приложение II
  • DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания: Класс B
  • нас: График I
  • Незаконно в Австрии, Китае, Бразилии, Хорватии, Дании, Эстонии, Финляндии, Греции, Венгрии, Латвии, Литве, Люксембурге, Норвегии, Польше, Турции, Швеции и Швейцарии.[1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC23ЧАС32N2О3
Молярная масса384.520 г · моль−1
3D модель (JSmol )

MDMB-CHMICA (также ошибочно известная как MMB-CHMINACA) является индол -основан синтетический каннабиноид это мощный агонист из CB1 рецептор и был продан в Интернете как дизайнерский наркотик.[1][2][3][4] Хотя MDMB-CHMICA первоначально продавался под названием «MMB-CHMINACA», соединение, соответствующее этому кодовому названию (т.е. изопропил вместо трет-бутилового аналога MDMB-CHMINACA ) был идентифицирован на рынке дизайнерских наркотиков в 2015 году как AMB-CHMINACA.[5]

Химия

Было обнаружено, что несколько коммерческих образцов MDMB-CHMICA содержат исключительно (S) -энантиомер на основе спектроскопии колебательного и электронного кругового дихроизма и рентгеновской кристаллографии.[6] (S) -конфигурация для терт-лейцинатная группа неудивительна, поскольку MDMB-CHMICA, вероятно, синтезируется из распространенной и недорогой L-формы соответствующего терт-лейцинатный реагент.

Фармакология

MDMB-CHMICA действует как мощный полный агонист из CB1 рецептор с эффективность 94% и ЕС50 значение 0,14 нМ, что примерно в 8 раз ниже, чем EC50 из JWH-018 (1,13 нМ) и вдвое ниже, чем AB-CHMINACA (0,27 нМ).[1][7][8]

Метаболизм

Основные метаболические реакции MDMB-CHMICA включают моногидроксилирование и гидролиз функционального эфира карбоновой кислоты. Всего in vivo удалось идентифицировать 31 метаболит.[9][10][11]

Побочные эффекты

Семьдесят одно серьезное нежелательное явление, включая 42 острых отравления и 29 смертей (Германия (5), Венгрия (3), Польша (1), Швеция (9), Великобритания (10), Норвегия (1)), которые произошли в девяти странах. Европейские страны в период с 2014 по 2016 годы были связаны с MDMB-CHMICA.[1][12][13][14][15]

Побочные эффекты, такие как потеря сознания или кома, гиперемезис, тошнота, судороги, судороги, тахикардия, брадикардия сообщалось о мидриазе, обмороках, спонтанном мочеиспускании и дефекации, одышке, сонливости, респираторном ацидозе, метаболическом ацидозе, коллапсе, параличе нижних конечностей, боли в груди, агрессии и серьезном нарушении поведения.[1][16][17][18][19][20]

Легальное положение

В США MDMB-CHMICA является Контролируемое вещество, включенное в Список I.[21]

MDMB-CHMICA является незаконным в Австрии, Канаде, Китае,[22] Хорватия, Дания, Эстония, Финляндия, Германия, Греция, Венгрия, Латвия, Литва, Луизиана,[23] Люксембург, Норвегия, Турция, Великобритания, Швеция и Швейцария.[1]

В августе 2016 г. Европейская комиссия предложила запретить MDMB-CHMICA через Евросоюз.[24]27 февраля 2017 года комиссия приняла исполнительный акт о запрете MDMB-CHMICA, и Государства-члены не позднее 4 марта 2018 г. принимает необходимые меры для применения к нему мер контроля и уголовного наказания.[25]

Судороги

Более 3600 изъятий MDMB-CHMICA в период с 2014 по 2016 год в 19 государствах-членах Европейского Союза были зарегистрированы в Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA),[1] включая изъятие 40 кг [sic] в Люксембурге в декабре 2014 года.[26]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Совместный отчет EMCDDA – Европола по MDMB-CHMICA (PDF). Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). Июль 2016 г. Дои:10.2810/08132. ISBN  978-92-9168-925-5.
  2. ^ "МДМБ-ЧМИКА". Cayman Chemical. Получено 29 июн 2015.
  3. ^ "МДМБ-ЧМИКА". Южная ассоциация судебных экспертов. Получено 29 июн 2015.
  4. ^ Банистер, Сэмюэл Д .; Лонгворт, Митчелл; Кевин, Ричард; Сачдев, Шивани; Сантьяго, Марина; Стюарт, Джордин; Мак, Джеймс Б. С.; Гласс, Мишель; МакГрегор, Иэн С .; Коннор, Марк; Кассиу, Майкл (27 июля 2016 г.). «Фармакология валината и терт-Лейцинат синтетические каннабиноиды 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и их аналоги ». ACS Chemical Neuroscience. 7 (9): 1241–54. Дои:10.1021 / acschemneuro.6b00137. PMID  27421060.
  5. ^ Шевырин, Вадим; Мелкозеров Владимир; Неверо, Александр; Ельцов Олег; Шафран, Юрий; Моржерин Юрий; Лебедев, Альберт Т. (август 2015). «Идентификация и аналитические характеристики синтетических каннабиноидов со структурой индазол-3-карбоксамида, несущей N-1-метоксикарбонилалкильную группу». Аналитическая и биоаналитическая химия. 407 (21): 6301–6315. Дои:10.1007 / s00216-015-8612-7. PMID  25893797. S2CID  31838655.
  6. ^ Андернах, Ларс; Пуш, Стефан; Вебер, Карина; Шоллмейер, Дитер; Мюнстер-Мюллер, Саша; Пютц, Майкл; Опац, Тилль (1 июня 2016 г.). «Абсолютная конфигурация синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA с его химическими характеристиками в незаконных продуктах». Судебная токсикология. 34 (2): 344–352. Дои:10.1007 / s11419-016-0321-1. S2CID  20075407.
  7. ^ Лангер, Нико; Линдигкейт, Райнер; Шибель, Ханс-Мартин; Папке, Ули; Эрнст, Людгер; Беерле, Тилль (январь 2016 г.). «Идентификация и количественная оценка синтетических каннабиноидов в« подобных специям »травяных смесях: обновленная информация о ситуации в Германии на весну 2015 года». Судебная токсикология. 34 (1): 94–107. Дои:10.1007 / s11419-015-0292-7. S2CID  24851329.
  8. ^ Маэда, Хидеюки; Нагашима, Эрика; Хаяси, Юкико К .; Кикура-Ханаджири, Рури; Ёсида, Кен-ичи (2018). "MDMB-CHMICA вызывает раздражение, брадикардию и медленную прессорную реакцию в CB.1- и CB2-рецепторно-зависимый образ у крыс в сознании ». Судебная токсикология. 36 (2): 313–319. Дои:10.1007 / s11419-018-0405-1. ISSN  1860-8965. S2CID  46869442.
  9. ^ Флориан Франц; Надя Швёрер; Верена Ангерер; Бьорн Моосманн; Фолькер Аувертер (2015). «Метаболизм и анализ мочи нового синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA» (PDF). Toxichem Krimtech. 82: 192.
  10. ^ Григорьев Андрей; Кавана, Пирс; Печников, Александр (июль 2016). "Структура метаболитов в моче человека нового синтетического каннабимиметика, метил 2- (1- (циклогексилметил) -1)ЧАС-индол-3-карбоксамидо) -3,3-диметилбутаноат ». Судебная токсикология. 34 (2): 316–328. Дои:10.1007 / s11419-016-0319-8. S2CID  20993024.
  11. ^ Франц, Флориан; Ангерер, Верена; Моосманн, Бьорн; Аувертер, Фолькер (август 2016 г.). «Фаза I метаболизма высокоэффективного синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA и обнаружение в образцах мочи человека». Тестирование и анализ на наркотики. 9 (5): 744–753. Дои:10.1002 / dta.2049. ISSN  1942-7611. PMID  27504870.
  12. ^ «Серьезная неразбериха с законом в Дерби требует предупреждения полиции». BBC. 29 апреля 2015 г.. Получено 29 июн 2015.
  13. ^ «Предупреждение о наркотиках: опасный синтетический каннабиноид MMB-CHMINACA, вызывающий госпитализацию и смерть в Европе». TalkingDrugs. 2 июля 2015 г.. Получено 2 июля 2015.
  14. ^ Андреас Аустгулен Вестин; Иоахим Фрост; Венче Рёдсет Бреде; Пер Оле М. Гундерсен; Стейнар Эйнвик; Харальд Аарсет; Ларс Слёрдал (февраль 2016 г.). «Внезапная сердечная смерть в результате использования синтетического каннабиноида MDMB-CHMICA». Журнал аналитической токсикологии. 40 (1): 86–87. Дои:10.1093 / jat / bkv110. PMID  26353925.
  15. ^ Петр Адамович (апрель 2016 г.). «Смертельная интоксикация синтетическим каннабиноидом MDMB-CHMICA». Международная криминалистическая экспертиза. 261: e5 – e10. Дои:10.1016 / j.forsciint.2016.02.024. PMID  26934903.
  16. ^ Сейрайт, Алиса; Торранс, Хейзел Дж .; Wylie, Fiona M .; McKeown, Denise A .; Лоу, Дэвид Дж .; Стивенсон, Ричард (13 сентября 2016 г.). «Анализ и клинические данные случаев положительных результатов на новый синтетический агонист каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA» (PDF). Клиническая токсикология. 54 (8): 632–637. Дои:10.1080/15563650.2016.1186805. ISSN  1556-3650. PMID  27213960. S2CID  25866502.
  17. ^ Hill, Simon L .; Наджафи, Джавад; Данн, Майкл; Ачимпонг, Пол; Камур, Ашраф; Grundlingh, Johann; Блейн, Питер Дж .; Томас, Саймон Х. Л. (13 сентября 2016 г.). «Клиническая токсичность после аналитически подтвержденного использования синтетического агониста каннабиноидных рецепторов MDMB-CHMICA. Отчет исследования« Идентификация новых психоактивных веществ »(IONA)». Клиническая токсикология. 54 (8): 638–643. Дои:10.1080/15563650.2016.1190980. ISSN  1556-3650. PMID  27251903. S2CID  11915432.
  18. ^ Tait, Роберт Дж .; Калдикотт, Дэвид; Гора, Дэвид; Hill, Simon L .; Лентон, Саймон (2 января 2016 г.). «Систематический обзор побочных эффектов, возникающих при использовании синтетических каннабиноидов и связанного с ними лечения». Клиническая токсикология. 54 (1): 1–13. Дои:10.3109/15563650.2015.1110590. HDL:20.500.11937/44051. PMID  26567470. S2CID  4120093.
  19. ^ Мейаппан, Читра; Форд, Лоретта; Вейл, Аллистер (2016). «Отравление из-за MDMB-CHMICA, синтетического агониста каннабиноидных рецепторов». Клиническая токсикология. 55 (2): 151–152. Дои:10.1080/15563650.2016.1227832. ISSN  1556-3650. PMID  27635694. S2CID  34048973.
  20. ^ Бэкберг, Матильда; Творек, Луиза; Бек, Олоф; Хеландер, Андерс (2016). «Аналитически подтвержденные интоксикации с участием MDMB-CHMICA из проекта STRIDA». Журнал медицинской токсикологии. 13 (1): 52–60. Дои:10.1007 / s13181-016-0584-2. ISSN  1937-6995. ЧВК  5330960. PMID  27638057.
  21. ^ «Списки контролируемых веществ: временное включение шести синтетических каннабиноидов (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и MDMB-FUBINACA) в Список I». отдел по борьбе с наркотиками.
  22. ^ "印发 《非 药用 类 药子 和 精神 子 列 管 办法 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
  23. ^ «Губернатор Джиндал и государственные чиновники запрещают новое синтетическое соединение марихуаны». Получено 29 июн 2015.
  24. ^ «Новые психоактивные вещества: Комиссия предлагает новый запрет и усиливает систему раннего предупреждения и оценки рисков ЕС». Лиссабон: Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). 31 августа 2016 г.
  25. ^ «РЕШЕНИЕ ОБ ИСПОЛНЕНИИ СОВЕТА (ЕС) 2017/369». Брюссель: Европейская комиссия. 27 февраля 2017.
  26. ^ «Глобальное обновление SMART» (PDF). Управление ООН по наркотикам и преступности. 13 марта 2015 г.. Получено 29 июн 2015.