THC-O-фосфат - THC-O-phosphate

THC-O-фосфат
Скелетная формула THC-O-фосфата
Модель заполнения пространства молекулы THC-O-фосфата
Идентификаторы
PubChem CID
ChemSpider
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС31О5п
Молярная масса394.448 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

THC-О-фосфат водорастворимый органофосфатный эфир производная от тетрагидроканнабинол (THC), который действует как метаболический пролекарство для самого THC. Он был изобретен в 1978 году в попытке обойти плохую растворимость ТГК в воде и упростить его введение в целях исследования фармакологии и механизма действия на животных. Основным недостатком фосфатного эфира THC является медленная скорость гидролиза сложноэфирной связи, что приводит к отсроченному началу действия и более низкой активности, чем у исходного лекарственного средства. Фармакологически он аналогичен действию псилоцибин как метаболическое пролекарство для псилоцин.

Фосфатный эфир ТГК получают путем реакции ТГК с фосфорилхлорид с помощью пиридин в качестве растворителя с последующей гашением водой с получением сложного фосфорнокислого эфира THC. В исходном исследовании менее активный, но более стабильный изомер Использовали Δ8-THC, но ту же схему реакции можно было использовать для получения фосфатного эфира более активного изомера Δ9-THC.[1]

Рекомендации

  1. ^ Йошимура Х., Ватанабэ К., Огури К., Фудзивара М., Уэки С. (октябрь 1978 г.). «Синтез и фармакологическая активность фосфатного эфира дельта8-тетрагидроканнабинола». Журнал медицинской химии. 21 (10): 1079–81. Дои:10.1021 / jm00208a014. PMID  569207.