Каннабигерол - Cannabigerol

Каннабигерол
Cannabigerol-skeletal.svg
Молекула каннабигерола ball.png
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС32О2
Молярная масса316.485 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Каннабигерол (CBG) является одним из более чем 120 идентифицированных каннабиноид соединения, обнаруженные в роду растений Каннабис.[1][2] Каннабигерол - это некислая форма каннабигероловая кислота, родительская молекула, из которой синтезируются другие каннабиноиды. Каннабигерол - второстепенный компонент каннабиса.[3] Во время роста растений большая часть каннабигерола превращается в другие каннабиноиды, в первую очередь тетрагидроканнабинол (THC) или каннабидиол (CBD), оставляя около 1% каннабигерола в растении.[4]

Биосинтез

Биосинтез каннабигерола

В биосинтез каннабигерола начинается с загрузки гексаноил-КоА на поликетидсинтаза сборочный белок и последующие конденсация с тремя молекулами малонил-КоА.[5] Эта поликетид циклически превращается в оливетоловая кислота через циклаза оливетоловой кислоты, а потом пренилированный с десятью углеродом изопреноид предшественник геранилпирофосфат с использованием ароматического фермента пренилтрансферазы, геранилпирофосфат-геранилтрансфераза оливетоловой кислоты, биосинтезировать каннабигероловая кислота, который затем может быть декарбоксилированный чтобы получить каннабигерол.[3][6]

Исследование

По состоянию на 2019 год, нет клинические исследования был проведен, чтобы проверить специфические эффекты каннабигерола у людей.[7]

Каннабигерол находится под лабораторное исследование определить ее фармакологический свойства и потенциальные эффекты при болезнях.[7][8] В отличие от основных психоактивный каннабиноид THC, каннабигерол противодействует CB1 рецепторы и одновременно агонист альфа2-адренорецепторов и умеренный Рецептор 5HT1A антагонист.[7][9] Каннабигерол отображает Сродство связывания CB1 и CB2,[7][8] и был оценен на лабораторных моделях колит.[10]

Легальное положение

Каннабигерол не включен в список ООН Конвенция о психотропных веществах.[нужна цитата ] В Соединенных Штатах CBG, полученный из марихуаны, является незаконным в соответствии с Закон о контролируемых веществах, в то время как CBG, полученный из конопли, является законным. [11]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ ЭльСохли М.А., Радван М.М., Гул В., Чандра С., Галал А (2017). Фитохимия Cannabis sativa L. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103. С. 1–36. Дои:10.1007/978-3-319-45541-9_1. ISBN  978-3-319-45539-6. PMID  28120229.
  2. ^ Тернер С.Е., Уильямс К.М., Иверсен Л., Уолли Б.Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103: 61–101. Дои:10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN  978-3-319-45539-6. PMID  28120231.
  3. ^ а б Моралес П., Реджио PH, Ягерович Н. (2017). «Обзор медицинской химии синтетических и природных производных каннабидиола». Границы фармакологии. 8: 422. Дои:10.3389 / fphar.2017.00422. ЧВК  5487438. PMID  28701957.
  4. ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (Февраль 2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов во время выращивания растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов. 79 (2): 324–31. Дои:10.1021 / acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  5. ^ Gagne SJ, Stout JM, Liu E, Boubakir Z, Clark SM, Page JE (июль 2012 г.). «Идентификация циклазы оливетоловой кислоты из Cannabis sativa раскрывает уникальный каталитический путь к растительным поликетидам». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 109 (31): 12811–6. Bibcode:2012PNAS..10912811G. Дои:10.1073 / pnas.1200330109. ЧВК  3411943. PMID  22802619.
  6. ^ Феллермайер М., Зенк М.Х. (май 1998 г.). «Пренилирование оливетолата трансферазой конопли дает каннабигероловую кислоту, предшественник тетрагидроканнабинола». Письма FEBS. 427 (2): 283–5. Дои:10.1016 / s0014-5793 (98) 00450-5. PMID  9607329. S2CID  7777284.
  7. ^ а б c d «Каннабигерол; ID 5315659». PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019. Получено 12 мая 2019.
  8. ^ а б Моралес П., Херст Д.П., Реджио, PH (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». Фитоканнабиноиды. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103. С. 103–131. Дои:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN  978-3-319-45539-6. ЧВК  5345356. PMID  28120232.
  9. ^ Касио М.Г., Гаусон Л.А., Стивенсон Л.А., Росс Р.А., Пертви Р.Г. (январь 2010 г.). «Доказательства того, что каннабиноид растения каннабигерол является сильнодействующим агонистом альфа2-адренорецепторов и умеренно сильным антагонистом рецептора 5HT1A». Британский журнал фармакологии. 159 (1): 129–41. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2009.00515.x. ЧВК  2823359. PMID  20002104.
  10. ^ Couch DG, Maudslay H, Doleman B, Lund JN, O'Sullivan SE (март 2018 г.). «Использование каннабиноидов при колите: систематический обзор и метаанализ» (PDF). Воспалительные заболевания кишечника. 24 (4): 680–697. Дои:10.1093 / ibd / izy014. PMID  29562280.
  11. ^ «USC> Раздел 21> Глава 13> Подраздел I> Часть A> § 802. Определения: (16)» (PDF). Правительственное издательство - Кодекс США. 2016.