Фалькаринол - Falcarinol

Фалькаринол
Falcarinol.svg
Имена
Название ИЮПАК
(3S,9Z) -Гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3-ол
Другие имена
Каротатоксин, панаксинол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C17ЧАС24О
Молярная масса244.378 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фалькаринол (также известный как каротатоксин или же панаксинол) является естественным пестицидом и жирный спирт нашел в морковь (Daucus carota ), красный женьшень (Женьшень обыкновенный) и плющ. В моркови он встречается в концентрации примерно 2 мг / кг.[1][2] Как токсин, это защищает корни от грибковых заболеваний, например гнили лакрицы, вызывающей черные пятна на корнях при хранении. Компаунд требует условий замораживания для хорошего поддержания, поскольку он чувствителен к свету и теплу.

Фалькаринол был также признан за помощь в предотвращении рака толстой кишки.[3]

Химия

Фалькаринол - это полиин с двумя тройными связями углерод-углерод и двумя двойными связями.[4] Двойная связь в положении углерода 9 имеет СНГ стереохимия была введена десатурацией, которая требует кислорода и кофакторов NADPH (или NADH), создает изгиб в молекуле, который предотвращает затвердевание жирной кислоты в маслах и клеточных мембранах.

Он структурно связан с энантотоксин и цикутоксин.

Биологические эффекты

Фалькаринол является раздражителем, который может вызвать аллергические реакции и контактный дерматит.[5] Было показано, что фалькаринол действует как ковалентный каннабиноидный рецептор типа 1 обратный агонист и блокирует эффект анандамид в кератиноциты, что приводит к проаллергическим эффектам на коже человека.[6] Нормальное потребление моркови не оказывает токсического действия на человека.[7]

Биосинтез

Начиная с олеиновой кислоты (1), которая имеет двойную цис-связь в положении углерода 9 от десатурации и связывает фосфолипиды (-PL), бифункциональная система десатураза / ацетилназа возникла с кислородом (а), чтобы ввести вторую цис-двойную связь в положении углерода 12 с образованием линолевой кислоты (2). Затем этот шаг был повторен, чтобы превратить двойную цис-связь в положении углерода 12 в тройную связь (также называемую ацетиленовой связью) с образованием крепениновой кислоты (3). Крепениновая кислота реагировала с кислородом (b) с образованием второй цис-двойной связи в положении углерода 14 (конъюгированное положение), что приводило к образованию дегидрокрепениновой кислоты (4). Аллильная изомеризация (c) была ответственна за переход от двойной цис-связи в положении углерода 14 к тройной связи (5) и образование более предпочтительной двойной связи транс (E) в положении углерода 17 (6). Наконец, после образования промежуточного соединения (7) декарбоксилированием (d) фалькаринол (8) был получен гидролизом (e) в положении углерода 16, который привнес в систему R-конформацию.[8]

Фалькаринол - копия натурального продукта

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Crosbya, D.G .; Ахаронсон, Н. (1967). «Структура каротатоксина, природного токсиканта из моркови». Тетраэдр. 23 (1): 465–472. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 83330-5.
  2. ^ Бадуи (1988). Diccionario de Tecnología de Alimentos. Д. Ф. Мексика: Мексиканская Альгамбра. ISBN  968-444-071-5.
  3. ^ Пуруп, Стиг; Ларсен, Эрик; Кристенсен, Ларс П. (23 сентября 2009 г.). «Дифференциальные эффекты фалькаринола и родственных алифатических C17-полиацетиленов на пролиферацию клеток кишечника». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 57 (18): 8290–8296. Дои:10.1021 / jf901503a. ISSN  0021-8561. ЧВК  2745230. PMID  19694436.
  4. ^ С. Г. Йейтс; Р. Э. Англия (1982). «Выделение и анализ составляющих моркови: миристицин, фалькаринол и фалькариндиол». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 30 (2): 317–320. Дои:10.1021 / jf00110a025.
  5. ^ С. Мачадо; Э. Сильва; А. Масса (2002). «Профессиональный аллергический контактный дерматит от фалькаринола». Контактный дерматит. 47 (2): 109–125. Дои:10.1034 / j.1600-0536.2002.470210_5.x.
  6. ^ М. Леонти; С. Радунер; Л. Касу; Ф. Коттилья; К. Флорис; KH. Альтманн; Дж. Герч (2010). «Фалькаринол является ковалентным антагонистом каннабиноидных рецепторов CB1 и вызывает проаллергические эффекты на коже». Биохимическая фармакология. 79 (12): 1815–1826. Дои:10.1016 / j.bcp.2010.02.015. PMID  20206138.
  7. ^ Дешпанде (2002). Справочник по пищевой токсикологии. Хайдарабад, Индия: CRC Press. ISBN  978-0-8247-0760-6.
  8. ^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley & Sons, Ltd., стр.42 –53. ISBN  978-0-470-74168-9.