Энантотоксин - Oenanthotoxin

Энантотоксин
Структурная формула эанантотоксина V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2E,8E,10E,14р) -Гептадека-2,8,10-триен-4,6-диин-1,14-диол
Другие имена
Энантотоксин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C17ЧАС22О2
Молярная масса258.361 г · моль−1
Температура плавления 86 ° С (187 ° F, 359 К)
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
0,58 мг / кг для мышей
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Энантотоксин это токсин извлеченный из болиголова капуста (Oenanthe Crocata) и другие растения рода Oenanthe. Это яд центральной нервной системы и действует как неконкурентный антагонист из нейротрансмиттер гамма-аминомасляная кислота.[1] Было доказано наличие этого токсина в местных Oenanthe виды, играющие причинную роль в эвтаназии на древней Сардинии.[2][3] Он был кристаллизован в 1949 году Кларком и сотрудниками.[4] Он структурно тесно связан с токсинами цикутоксин[5] и каротатоксин.[6][7] Энантотоксин представляет собой полиацетиленовый изомер C17 цикутоксина.

Вхождение

Концентрация энантотоксина в растениях зависит от сезонных изменений и географического положения, наибольшая его концентрация наблюдается в конце зимы и начале весны.[8] В отличие от большинства ядовитых растений, которые содержат горький привкус или жжение, капуста имеет довольно сладкий и приятный вкус и запах.[9] Водяная капуста представляет собой жидкость желтого цвета, меняющую цвет под воздействием воздуха.[1][9] Корни являются наиболее токсичной частью, хотя все растение обладает ядовитыми свойствами.[8] [10]

История и культура

Открытие и использование растений, содержащих энантотоксин, предшествовало Сократ и Гомер и его первое использование в качестве яда, как полагают, было применено между 1800 и 800 годами до нашей эры в доримской Сардинии.[9][11] В Древней Сардинии это считалось гуманной формой эвтаназии. Пожилым людям, которые не могли заботиться о себе, давали капусту и бросали с высокой скалы, чтобы гарантировать смерть.[9][11] Также считается, что Сократ проглотил растение при казни.[12]

Распространенным симптомом энантотоксина является: рис сардонический, более известный как Сардоническая ухмылка, придуманный Гомером в 8 веке до н.э., из-за жесткой улыбки жертвы после приема пищи.

Кроме того, как миорелаксант, считается, что он обладает косметическим действием. ботокс -подобные свойства в небольших количествах.[11]

Механизм действия

Хотя энантотоксин является относительно хорошо известным ядом, механизм его действия до конца не изучен. Однако есть свидетельства того, что его механизм действия аналогичен механизму действия цикутоксин.

Энантотоксин входит в группу конъюгированных с C17 полиацетилены которые действуют как неконкурентоспособные гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) ингибиторы в Центральная нервная система (ЦНС). ГАМК связывается с бета-доменом ГАМКА рецептор в ЦНС и активирует рецептор, увеличивая поток хлорид-ионов через мембрану и подавляя нейрон.[1] Когда энантотоксин попадает в организм, он неконкурентно связывается с тем же рецептором бета-домена, что и ГАМК, и препятствует нормальной ингибирующей функции. Связываясь с тем же рецептором, энантотоксин блокирует хлоридный канал, позволяя возникать чрезмерному возбуждению. Это блокирование ГАМКергический реакции, вызывает гиперактивность нейронов, что приводит к судорогам и припадкам[9]

Симптомы

Хотя энантотоксин чрезвычайно опасен и токсичен (LD50 = 0,58 мг / кг для мышей),[1] Было проведено множество тематических исследований, документирующих общие симптомы, включая: судороги, припадки, тошноту, диарею, тахикардия, мидриаз, рабдомиолиз, почечная недостаточность, нарушение дыхания и сердечные аритмии.[1][8][9]

Ниже представлена ​​подробная таблица, в которой перечислены зарегистрированные симптомы, вызванные энантотоксином, в каждой системе организма. Oenanthe Crocata:[1]

Система органовСимптомы
Неврологическийневнятная речь, головокружение, парестезия, делирий, атаксия, кома, судороги, тризм, гиперрефлексия, опистотонус, спазмы, отек мозга, эпилептический статус
Желудочно-кишечный тракттошнота, рвота, слюноотделение, боль в животе
Респираторныйзаложенность, дистресс, депрессия, обструкция дыхательных путей, остановка дыхания, апноэ
Сердечно-сосудистыетахикардия, брахикардия, гипертония, гипотензия, сердечные аритмии, остановка сердца
Почечныйглюкозурия, протеинурия, гематурия, олигурия, миоглобинурия, острая почечная недостаточность
Опорно-двигательныйслабость, мышечные спазмы, ригидность мышц, рабдомиолиз
Метаболическийповышенная температура, нарушение функции печени, гипокалиемия, лактодегидрогеназа, диссеминированный (внутрисосудистый, коагуляционный), метаболический ацидоз, азотемия
Оккулярныймидриаз
Кожныйпотоотделение, цианоз, прилив крови к лицу

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Schep, L.J .; Слотер, Р. Дж .; Becket, G .; Бисли, Д. М. Г. (2009). «Отравление водяным болиголовом». Клиническая токсикология. 47 (4): 270–278. Дои:10.1080/15563650902904332. PMID  19514873.
  2. ^ Аппендино, G .; Pollastro, F .; Verotta, L .; Баллеро, М .; Романо, А .; Wyrembek, P .; Szczuraszek, K .; Mozrzymas, J. W .; Тальятела-Скафати, О. (2009). "Полиацетилены из Сардинии Oenanthe fistulosa: Молекулярный ключ к рис сардонический". Журнал натуральных продуктов. 72 (5): 962–965. Дои:10.1021 / np8007717. ЧВК  2685611. PMID  19245244.
  3. ^ Choi, C. Q .; Harmon, K .; Матсон, Дж. (Август 2009 г.). "Обзор новостей: Улыбка убийцы". Scientific American.
  4. ^ Э. Г. К. Кларк, Д. Э. Киддер и В. Д. Робертсон (1949) J. Pharm. Pharmacol. 1 377-381.
  5. ^ Anet, E. F. L.J .; Lythgoe, B .; Силк, М. Х. и Триппет, С. (1953). «Оэнантотоксин и Цикутоксин. Выделение и структуры». Журнал химического общества. 1953: 309–322. Дои:10.1039 / JR9530000309.
  6. ^ King, L.A .; Льюис, М. Дж .; Parry, D .; Twitchett, P.J .; Килнер, Э.А. (1985). «Идентификация энантотоксина и родственных соединений при отравлении болиголовом водяной капустой». Токсикология человека. 4 (4): 355–364. Дои:10.1177/096032718500400401. PMID  4018815.
  7. ^ Anet, E. F. L.J .; Lythgoe, B .; Силк, М. Х. и Триппет, С. (1952). «Химия энантотоксина и цикутоксина». Химия и промышленность. 31: 757–758.
  8. ^ а б c "Информационный лист: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata)" (PDF). Центр экологии и гидрологии. Центр управления водными растениями. Архивировано из оригинал (PDF) на 2015-02-24. Получено 2019-05-01.
  9. ^ а б c d е ж Аппендино, G .; Pollastro, F .; Веротта, Л. (2009), "Полиацетилены из Сардинии. Oenanthe Fistulosa: Молекулярный ключ к рис сардонический", J. Nat. Prod., 72 (5): 962–965, Дои:10.1021 / np8007717, ЧВК  2685611, PMID  19245244
  10. ^ Эгдал, А. (1911). «Случай отравления из-за употребления в пищу ядовитого болиголова (Cicuta maculata) с обзором зарегистрированных случаев». Arch Intern Med. 7 (3): 348–356. Дои:10.1001 / archinte.1911.00060030061002.
  11. ^ а б c Оуэн, Джеймс. "Древнее зелье улыбки смерти расшифровано?". Национальная география. Журнал натуральных продуктов. Получено 2 июня, 2009.
  12. ^ Блетчли, Рэйчел. «Убийцы в вашем саду; берегитесь этих ядовитых растений». Бесплатная библиотека. Гейл, Cengage Learning.