Метионин сульфоксимин - Methionine sulfoximine

л-Метионин сульфоксимин
L-метионин сульфоксимин.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2S) -2-амино-4- (S-метилсульфонимидоил) бутановая кислота
Другие имена
л-Метионин сульфоксимин; MSO
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1725509
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.224 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 217-845-8
UNII
Характеристики
C5ЧАС12N2О3S
Молярная масса180.22 г · моль−1
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутионин сульфоксимин
Глюфосинат
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метионин сульфоксимин (MSO) является необратимым глютамин синтетаза ингибитор. Это сульфоксимин производная от метионин с судорожный последствия.[1]

Метионин сульфоксимин состоит из двух разных диастереомеров, которые представляют собой L-S-метионин сульфоксимин и L-R-метионин сульфоксимин. Это влияет на продолжительность жизни модельной мыши при болезни Лу Герига. [2]Избыточное производство глутамата приводит к эксайтотоксичности, которая убивает клетку. Поскольку метионин сульфоксимин подавляет выработку глутамата в головном мозге, он предотвращает эксайтотоксичность. Таким образом увеличивается продолжительность жизни мышей.[3]

Механизм действия

MSO - это фосфорилированный глутамин синтетазой. Полученный продукт действует как аналог переходного состояния который не может диффундировать из активного центра, тем самым ингибируя фермент.[4]

Фосфорилирование MSO глутамин синтетазой

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Роу, ВБ; Мейстер, А. (июнь 1970 г.). «Идентификация L-метионин-S-сульфоксимина как судорожного изомера метионинсульфоксимина». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 66 (2): 500–6. Bibcode:1970ПНАС ... 66..500Р. Дои:10.1073 / пнас.66.2.500. ЧВК  283073. PMID  4393740.
  2. ^ Брусилов, Уильям С. А. (24 апреля 2017 г.). «Идентификация изомера метионинсульфоксимина, который продлевает продолжительность жизни мыши SOD1 G93A». Письма о неврологии. 647: 165–167. Дои:10.1016 / j.neulet.2017.03.029. ISSN  0304-3940. PMID  28323087.
  3. ^ Бэйм, Моника; Pentiak, Patricia A .; Нидлман, Ричард; Брусилов, Уильям С. А. (2012-12-01). «Влияние секса на продолжительность жизни, прогрессирование заболевания и ответ на метионин сульфоксимин в мышиной модели SOD1 G93A для ALS». Гендерная медицина. 9 (6): 524–535. Дои:10.1016 / j.genm.2012.10.014. ISSN  1550-8579. PMID  23217569.
  4. ^ Krajewski, W. W .; Jones, T. A .; Моубрей, С. Л. (18 июля 2005 г.). «Структура глутаминсинтетазы Mycobacterium tuberculosis в комплексе с имитатором переходного состояния обеспечивает функциональное понимание». Труды Национальной академии наук. 102 (30): 10499–10504. Bibcode:2005ПНАС..10210499К. Дои:10.1073 / pnas.0502248102. ЧВК  1180770. PMID  16027359.