Роза бенгальская - Rose bengal

Роза бенгальская
Rosebengalskeletal.png
Имена
Название ИЮПАК
4,5,6,7-Тетрахлор-3 ', 6'-дигидрокси-2', 4 ', 5', 7'-тетраиодо-3ЧАС- спиро [изобензофуран-1,9'-ксантен] -3-он
Другие имена
* C.I. 45440
  • C.I. Кислотно-красный 94
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.813 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 223-993-4
UNII
Характеристики
C20ЧАС4Cl4я4О5
Молярная масса973,67 г / моль
1017,65 г / моль (натриевая соль)
Фармакология
S01JA02 (ВОЗ)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Роза бенгальская (4,5,6,7-тетрахлор-2 ', 4', 5 ', 7'-тетрайодофлуоресцеин) представляет собой пятно. Роза бенгальская относится к классу органические соединения называется ксантены.[1] Его натриевая соль обычно используется в слезы окрасить поврежденный конъюнктивальный и роговица клеток и тем самым выявить повреждение глаз. Морилку также используют при приготовлении Фораминиферы для микроскопического анализа, позволяющего различать формы, которые были живыми и мертвыми на момент сбора.

Форма бенгальской розы также изучается в качестве средства для лечения некоторых видов рака и кожных заболеваний. Форма препарата против рака, известная как ПВ-10, в настоящее время проходят клинические испытания для меланома[2], рак молочной железы.[3] и нейроэндокринные опухоли. Компания также разработала препарат на основе бенгальской розы для лечения экзема и псориаз; этот препарат, PV-10, в настоящее время также проходит клинические испытания.[2]

История и этимология

Бенгальский розовый был первоначально приготовлен Гнемом в 1882 году как аналог флуоресцеин.[4] Рудольф Ницки на Базельский университет определила основные составляющие бенгальской розы как йод производные ди- и тетрахлорфлуоресцеина. [5] Компаунд изначально использовался как шерсть. краситель.[6] Его название происходит от Роза (цветок) и Бенгалия (область, край); в научной литературе он печатается как розовая бенгалия или розовая бенгалия.[7]

Химические приложения

Оптическая микроскопия изображения неописанных видов Спинолорикус из Лорицифера окрашенный бенгальской розой.

Несмотря на сложность фотохимия с участием нескольких видов,[8] бенгальская роза также используется в синтетической химии для получения синглетный кислород из триплетный кислород. Затем синглетный кислород может вступать во множество полезных реакций, в частности [2 + 2] циклоприсоединения с алкены и подобные системы.

Производные и соли

Бенгальскую розу можно использовать для образования многих производных, выполняющих важные медицинские функции. Одно такое производное было создано таким образом, чтобы оно было соночувствительным, но светочувствительным, так что с помощью сфокусированного ультразвука высокой интенсивности его можно было использовать при лечении рака. Производное было образовано амидированием бенгальской розы, которое отключило флуоресцентные и светочувствительные свойства бенгальской розы, что привело к пригодному для использования соединению, названному в исследовании как RB2.[9]

динатриевая соль бенгальской розы

Соли бенгальской розы включают C20ЧАС4Cl4я4О5· 2Na (CAS 632-69-9). Эта натриевая соль представляет собой краситель, который имеет свои уникальные свойства и применение.[10]

Биологические приложения

PV-10 (инъекционная форма бенгальской розы), по данным исследователей фазы II, вызывал наблюдаемую реакцию в 60% обработанных опухолей. меланома изучать. Локорегиональный контроль заболевания наблюдался у 75% пациентов. Также был подтвержден «эффект стороннего наблюдателя», ранее наблюдавшийся в испытании фазы I, когда необработанные поражения также реагировали на лечение, возможно, из-за реакции иммунной системы. Эти данные были основаны на промежуточных результатах (в 2009 г.) первых 40 пациентов, прошедших лечение в исследовании 80 пациентов.[3] [нуждается в обновлении ]. По состоянию на апрель 2016 г. в исследование фазы 3 PV-10 в качестве единственного средства терапии для пациентов с местнораспространенной меланомой кожи (идентификатор клинических испытаний NCT02288897) включаются пациенты.[2].

Было показано, что бенгальская роза не только предотвращает рост и распространение рака яичников, но также вызывает апоптотическую гибель раковых клеток. Это было доказано in vitro, чтобы доказать, что бенгальская роза все еще является возможным вариантом лечения рака, и необходимо провести дальнейшие исследования.[11]

Бенгальскую розу использовали для лечения Рак толстой кишки. В одном из таких исследований[12], защитный иммунный ответ был вызван иммуногенная гибель клеток.

Бенгальская роза также используется в животные модели ишемического инсульта (модели фототромботического инсульта) в биомедицинских исследованиях. Болюс соединения вводится в венозную систему. Затем исследуемая область (например, кора головного мозга) экспонируется и освещается ЛАЗЕРНЫМ светом с длиной волны 561 нм. В освещенных кровеносных сосудах образуется тромб, вызывающий удар в зависимой ткани мозга.[13][14]

Бенгальская роза уже 50 лет используется для диагностики рака печени и глаз. Краситель бенгальской розы смешивают с гомогенатом бруцеллы, и pH раствора поддерживают на уровне 3,8, и этот краситель используется для диагностики бруцеллеза путем агглютинации предполагаемой сыворотки. Бенгальская роза немного раздражает и токсична для глаз.[15] Он также использовался как инсектицид.[16][17]

Бенгальский розовый способен окрашивать клетки всякий раз, когда поверхностный эпителий не защищен должным образом предглазной слезной пленкой, потому что было доказано, что бенгальский розовый не может окрашивать клетки из-за защитного действия этих предглазных слезных пленок.[18] Вот почему бенгальская роза часто используется в качестве красителя при диагностике определенных медицинских проблем, таких как заболевания конъюнктивы и век.[19]

Бенгальская роза использовалась для окрашивания поверхности глаза, чтобы изучить эффективность пробки точек в лечении сухой кератоконъюнктивит.[20]

Бенгальская роза изучается как средство для создания наношвов.[21] Раны окрашиваются им с двух сторон и затем освещаются интенсивным светом. Это связывает крошечные волокна коллагена вместе, герметизируя рану.[22][23][24] Заживление проходит быстрее, а печать снижает вероятность заражения.[25][26]

Бенгальская роза используется для подавления роста бактерий в нескольких микробиологических средах, включая бенгальский агар Кука с розой.

Бенгальский розовый использовался в качестве красителя протоплазмы для различения живых и мертвых микроорганизмов, особенно Фораминиферы, с 1950-х годов, когда Билл Уолтон разработал технику.[27]

Ацетат бенгальской розы может действовать как фотосенсибилизатор и может иметь потенциал в фотодинамическая терапия для лечения некоторых видов рака.[28]

Рекомендации

  1. ^ "Резюме соединения розовой бенгалии". PubChem.
  2. ^ а б c Provectus Biopharmaceuticals сообщает данные о PV-10 в комбинированной терапии и Т-клеточном иммунитете, представленные на ежегодном собрании Американской ассоциации исследований рака (AACR) в 2016 г. Апрель 2016 г.
  3. ^ а б Результаты исследования метастатической меланомы PV-10 обнадеживают, говорит фармацевтическая компания, Медицинские новости сегодня, 9 июня 2009 г.
  4. ^ Александр, Уолтер (2010). «Американское общество клинической онкологии, Ежегодное собрание 2010 г. и Бенгальский розовый: от краски для шерсти к терапии рака». Аптека и терапия. 35 (8): 469–474. ЧВК  2935646. PMID  20844697.
  5. ^ Орельяна, Клаудия. «Бенгальская роза. Пятно от розового глаза, которое может быть средством от рака».
  6. ^ Орельяна, Клаудия. "Бенгальская роза - розовое пятно для глаз, которое может быть лечением рака".
  7. ^ Сеннинг, Александр (2006). Словарь хемоэтимологии Эльзевьера: причины и причины химической номенклатуры и терминологии. Эльзевир. п. 344. ISBN  978-0-08-048881-3.
  8. ^ Людвикова, Люси; Фриш, Павел; Хегер, Доминик; Шебей, Питер; Вирц, Якоб; Клан, Петр (2016). «Фотохимия бенгальской розы в воде и ацетонитриле: комплексный кинетический анализ». Физическая химия Химическая физика. 18 (24): 16266–16273. Bibcode:2016PCCP ... 1816266L. Дои:10.1039 / C6CP01710J. ISSN  1463-9076. PMID  27253480.
  9. ^ Ким, Y; Валентина Рубио; Цзяньцзюнь Ци; Ронгмин Ся; Чжэн-Чжэн Ши; Лейф Петерсон; Чинг-Сюань Дун; Брайан Э. О'Нил (2012). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальской розы в сочетании с импульсным сфокусированным ультразвуком». Материалы конференции AIP. 1481 (1): 175. Bibcode:2012AIPC.1481..175K. Дои:10.1063/1.4757330. Опубликовано как Kim, YS; Рубио, V; Ци, Дж; Ся, Р; Ши, ZZ; Петерсон, L; Tung, CH; О'Нил, BE (2011). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальской розы в сочетании с импульсным сфокусированным ультразвуком». J Control Release. 156 (3): 315–22. Дои:10.1016 / j.jconrel.2011.08.016. ЧВК  3230682. PMID  21871506.
  10. ^ "Натриевая соль розовой бенгалии". Сигма-Олдрич. Sigma Aldrich Co. Получено 12 ноября 2013.
  11. ^ Коевары, С (2012). «Избирательная токсичность розовой бенгалии для клеток рака яичников in vitro». Международный журнал физиологии, патофизиологии и фармакологии. 4 (2): 99–107. ЧВК  3403562. PMID  22837809.
  12. ^ Цинь, Цзяньчжун (2017). «Лечение клеток рака толстой кишки бенгальской розой вызывает защитный иммунный ответ за счет гибели иммуногенных клеток». Смерть клетки и болезнь: e2584.
  13. ^ Зальбер Д. и др. (2006). «Дифференциальное поглощение [18F] FET и [3H] l-метионина при фокальной ишемии коры головного мозга». Ядерная медицина и биология. 33 (8): 1029–1035. Дои:10.1016 / j.nucmedbio.2006.09.004. PMID  17127177.
  14. ^ Watson BD, Dietrich WD, Busto R, Wachtel MS, Ginsberg MD (1985). «Индукция воспроизводимого инфаркта мозга с помощью фотохимически инициированного тромбоза». Энн Нейрол. 17 (5): 497–504. Дои:10.1002 / ana.410170513. PMID  4004172.
  15. ^ Орельяна, Клаудия. "Бенгальская роза - розовое пятно для глаз, которое может быть лечением рака".
  16. ^ Capinera, John L .; Сквитер, Джейсон М. (2000). «Инсектицидная активность фотоактивных красителей для американских и мигрирующих кузнечиков (Orthoptera: Acrididae)». Журнал экономической энтомологии. 93 (3): 662–666. Дои:10.1603/0022-0493-93.3.662. PMID  10902313.
  17. ^ Мартин, Филлис; Мишке, Сью; Шредер, Роберт (1998). «Совместимость фотоактивных красителей с биологическими средствами борьбы с насекомыми». Биоконтроль науки и технологий. 8 (4): 501–508. Дои:10.1080/09583159830018.
  18. ^ Feenstra, R; Ценг, С. (июль 1992 г.). «Что на самом деле окрашивает бенгальская роза?». Арка офтальмол. 110 (7): 984–993. Дои:10.1001 / archopht.1992.01080190090035. PMID  1637285.
  19. ^ Ёкои, Норихико (2012). «Витальное окрашивание при заболеваниях конъюнктивы и век». Атараший Ганка. 29: 1599–1605.
  20. ^ Эрвин А.М., Войцеховски Р., Шейн О. (26 июня 2017 г.). «Окклюзия точки при синдроме сухого глаза». Кокрановская база данных Syst Rev. 9: CD006775. Дои:10.1002 / 14651858.CD006775.pub3. ЧВК  5568656. PMID  28649802.
  21. ^ Чан, Б; Чан, О; Итак, К. (2008). «Влияние фотохимического сшивания на микроструктуру коллагена и технико-экономическое обоснование контролируемого высвобождения белка». Acta Biomaterialia. 4 (6): 1627–1636. Дои:10.1016 / j.actbio.2008.06.007. PMID  18640085.
  22. ^ О’Нил А.К., Виноград Дж. М., Зебаллос Дж. М., Джонсон Т. С., Рэндольф М. А., Буджолд К. Э., Кочевар И. Е., Редмонд Р. В. (2007). «Микрососудистый анастомоз с использованием техники фотохимического соединения тканей». Лазеры в хирургии и медицине. 39 (9): 716–722. Дои:10.1002 / кв.м.20548. PMID  17960755.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  23. ^ Mulroy L .; Kim J .; Wu I .; Шарпер П .; Мелки С.А .; Азар Д.А .; Redmond R.W .; Кочевар И.Е. (2000). «Фотохимический кератодесмос для заживления ламеллярных разрезов роговицы». Инвестируйте офтальмол Vis Sci. 41 (11): 3335–3340. PMID  11006222.
  24. ^ Proano C.E .; Mulroy L .; Эрика Джонс E .; Азар Д.А .; Redmond R.W .; Кочевар И.Е. (2004). «Характеристика параклеточных путей проникновения». Инвестируйте офтальмол Vis Sci. 38 (11): 2177–2181. PMID  9344340.
  25. ^ Лазерное шоу в хирургическом кабинете, Обзор технологий, март / апрель 2009 г.
  26. ^ Лазерное шоу в хирургическом кабинете, Обзор технологий, 02.11.2009
  27. ^ Уолтон, W (1952). «Методы распознавания живых фораминифер». Contrib. Кушман найден. Фораминифер Res. 3: 56–60.
  28. ^ Панзарини, E; Inguscio, V; Fimia, GM; Дини, L (2014). «Фотодинамическая терапия ацетатом бенгальской розы (RBAc-PDT) индуцирует воздействие и высвобождение молекулярных паттернов, связанных с повреждениями (DAMP) в клетках HeLa человека». PLOS One. 9 (8): e105778. Bibcode:2014PLoSO ... 9j5778P. Дои:10.1371 / journal.pone.0105778. ЧВК  4139382. PMID  25140900.

внешняя ссылка