N-метилсеротонин - N-Methylserotonin

N-Метилсеротонин
Norbufotenine.svg
Имена
Название ИЮПАК
3- [2- (Метиламино) этил] -1ЧАС-индол-5-ол
Другие имена
Норбуфотенин; Nω-Метилсеротонин; N-Метил-5-гидрокситриптамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C11ЧАС14N2О
Молярная масса190.246 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N-Метилсеротонин это триптамин алкалоид. Химически это производная из серотонин в котором метильная группа находится у его алкиламина. Его еще называют Nω-метилсеротонин (Nω-метил-5-гидрокситриптамин), чтобы отличить его от производных триптамина, в которых метильная группа связана с атомом азота индол группа.

N-Метилсеротонин содержится в растениях, животных и грибах. К ним относятся растения, Actaea racemosa (клопогон кистевидный)[1] и Zanthoxylum piperitum,[2] зеленая и золотая лягушка-колокольчик, Litoria aurea,[3] и Мухомор грибы.[4] Соединение связывается с несколькими рецепторы серотонина, в том числе 5-HT7 и 5-HT1А рецепторы с высоким сродством (IC50 ≤ 2 нМ) и селективности, и отображает агонист Мероприятия; помимо его прямого взаимодействия с рецепторы серотонина, N-метилсеротонин также действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина.[1]

Легальное положение

Соединенные Штаты

N-Метилсеротонин не предусмотрен на федеральном уровне в Соединенные Штаты,[5] но может считаться аналогом ( буфотенин ), и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться по закону Федеральный закон об аналогах.

Флорида

N-Метилсеротонин входит в список I контролируемое вещество в состоянии Флорида запрещение покупки, продажи или владения во Флориде.[6]

Рекомендации

  1. ^ а б Пауэлл, SL; Gödecke, T; Николич, Д; Chen, SN; Ан, S; Дитц, Б; Фарнсворт, Северная Каролина; Ван Бримен, РБ; Ланкин, DC (2008). «Серотонинергическая активность черного кохоша in vitro и идентификация N (омега) -метилсеротонина как потенциального активного компонента». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (24): 11718–26. Дои:10.1021 / jf803298z. ЧВК  3684073. PMID  19049296.
  2. ^ Yanase, E; Оно, М; Harakawa, H; Накацука, С.И. (2010). "Изоляция N, N-диметил и N-метилсеротонин 5-O-β-глюкозиды из незрелых Zanthoxylum piperitum семена ". Биология, биотехнология и биохимия. 74 (9): 1951–2. Дои:10.1271 / bbb.100261. PMID  20834148.
  3. ^ МакКлин, Стивен; Робинсон, Роберт С .; Шоу, Крис; Смит, В. Франклин (2002). «Характеристика и определение индольных алкалоидов в секрете кожи лягушки методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением и ионной ловушкой». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 16 (5): 346–354. Дои:10.1002 / rcm.583. PMID  11857717.
  4. ^ Тайлер, В. Э., мл .; Groeger, D. (1964). «Алкалоиды мухомора. II. Amanita citrina и Amanita porphyria». Planta Medica. 12 (4): 397–402. Дои:10.1055 / с-0028-1100193.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ §1308.11 Приложение I.
  6. ^ Закон Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ НАРКОЛОГИЧЕСКИХ НАРКОТИКОВ