Альфа-метилсеротонин - Alpha-Methylserotonin

α-метилсеротонин
5-HO-AMT structure.png
α-метил-5-HT
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC11ЧАС14N2О
Молярная масса190.246 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

α-метилсеротонин (αMS), также известный как α-метил-5-гидрокситриптамин (α-метил-5-HT) или же 5-гидрокси-α-метилтриптамин (5-HO-αMT), это триптамин производная тесно связан с нейротрансмиттер серотонин (5-HT). Он действует как не-селективный агонист серотониновых рецепторов и широко использовался в научное исследование изучить функцию серотониновой системы.[1]

В отличие от серотонина, αMS не метаболизируется к моноаминоксидаза за счет α-метил заместитель блокирование фермент доступ к амин. В результате он имеет гораздо более длительный период полураспада в сравнении.[2][3] Однако, как и серотонин, αMS плохо проникает через гематоэнцефалический барьер из-за его бесплатного гидроксил группа, и поэтому имеет только слабую центральный эффекты при введении периферийно.[2]

α-метилтриптофан (αMTP) является пролекарство к αMS, которая проникает через гематоэнцефалический барьер и, таким образом, эффективно доставляет αMS в центральную нервную систему.[4][5] В результате αMTP действует как устно биодоступный ложный или же заменитель нейромедиатора для серотонина, и был предложен в качестве возможного терапевтического агента при лечении расстройств, при которых серотонин недостаточен.[4][5] В О-метилированный аналог αMS, 5-MeO-αMT, также легко проникает в мозг и может быть использован для этой цели.[2][6]

Легальное положение

Соединенные Штаты

5-Гидрокси-альфа-метилтриптамин не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенные Штаты,[7] но его можно считать аналогом альфа-метилтриптамин (AMT), и в этом случае покупка, продажа или владение могут преследоваться по закону Федеральный закон об аналогах.

Флорида

5-Гидрокси-альфа-метилтриптамин входит в Список I контролируемое вещество в состоянии Флорида запрещение покупки, продажи или владения во Флориде.[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Исмаил А.М., Тителер М., Миллер К.Дж., Смит Т.С., Гленнон Р.А. (февраль 1990 г.). «Профили связывания 5-HT1 и 5-HT2 серотонинергических агентов альфа-метилсеротонина и 2-метилсеротонина». Журнал медицинской химии. 33 (2): 755–8. Дои:10.1021 / jm00164a046. PMID  2299641.
  2. ^ а б c "Электронные книги Erowid:" ТИХКАЛ - № 48 а-МТ ".
  3. ^ Диксич М., Нагахиро С., Суркс Т.Л., Ямамото Ю.Л. (январь 1990 г.). «Новый метод измерения синтеза серотонина в мозге in vivo. I. Теория и основные данные для биологической модели». Журнал церебрального кровотока и метаболизма. 10 (1): 1–12. Дои:10.1038 / jcbfm.1990.2. PMID  2298826.
  4. ^ а б Суркс Т.Л., Монтин Т.Дж., Миссала К. (1990). «Альфа-метилсеротонин, заменитель серотонинергических нейронов». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 14 (5): 829–32. Дои:10.1016 / 0278-5846 (90) 90055-л. PMID  1705718. S2CID  25604266.
  5. ^ а б Суркс Т.Л. (1991). «Альфа-метилтриптофан как лечебное средство». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 15 (6): 935–8. Дои:10.1016/0278-5846(91)90020-2. PMID  1763198. S2CID  31504647.
  6. ^ "Электронные книги Erowid:" TIHKAL "- №5. A, O-DMS".
  7. ^ §1308.11 Приложение I.
  8. ^ Закон Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ НАРКОЛОГИЧЕСКИХ НАРКОТИКОВ