Парагексил - Parahexyl

Парагексил
Parahexyl-skeletal.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
  • 117-51-1 проверитьY
    36482-24-3 (н-гексил-Δ9-THC)
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC22ЧАС32О2
Молярная масса328.496 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Парагексил (Сингексил, н-гексил-Δ3-THC, (C6) -Δ6а (10а)-THC) является синтетическим гомолог из THC, который был изобретен в 1949 г. при попытках выяснить структуру Δ9-ТГК, один из активных компонентов каннабис.[1][2]

Парагексил подобен как по структуре, так и по активности ТГК, отличаясь только положением одной двойной связи и удлинением 3-пентильной цепи на один СН2 группа к н-гексилу.[3] Парагексил оказывает на животных эффекты, типичные для других агонистов каннабиноидных рецепторов. Он имеет несколько более высокую пероральную биодоступность, чем сам ТГК, но в остальном очень похож.[4] Предположительно он действует как CB1 агонист так же, как и THC, но с момента открытия CB не было опубликовано исследований с использованием парагексила.1 рецептора это не было окончательно подтверждено.

Парагексил иногда использовался как анксиолитик в середине 20 века дозировка составляла от 5 мг до 90 мг.[5]

Парагексил был объявлен незаконным в соответствии с конвенцией ООН в 1982 году на основании его структурного сходства и аналогичного профиля воздействия с ТГК, несмотря на то, что никогда не было зафиксировано случаев использования людьми в рекреационных целях или незаконной продажи. Парагексил был помещен в Список 1 с наиболее строгими ограничениями как соединение, не имеющее медицинского применения, несмотря на известные сейчас медицинские применения каннабиноидов.

Изомерия

Дибензопиран и монотерпеноидная нумерация производных тетрагидроканнабинола
7 изомеров с двойной связью парагексила и их 30 стереоизомеров
Нумерация дибензопирановНумерация монотерпеноидовКоличество стереоизомеровЕстественное явлениеКонвенция о психотропных веществах График
Короткое имяХиральные центрыПолное имяКороткое имяХиральные центры
Δ6а (7)-парагексил9 и 10а3-гексил-8,9,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ4-парагексил1 и 34Нетвнеплановый
Δ7-парагексил6а, 9 и 10а3-гексил-6a, 9,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ5-парагексил1, 3 и 48Нетвнеплановый
Δ8-парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ6-парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ9,11-парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,8,9,10,10a-гексагидро-6,6-диметил-9-метилен-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ1(7)-парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ9-парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,8,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ1-парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ10-парагексил6а и 93-гексил-6a, 7,8,9-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ2-парагексил1 и 44Нетвнеплановый
Δ6а (10а)-парагексил93-гексил-7,8,9,10-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ3-парагексил12НетГрафик I

Обратите внимание, что 6H-дибензо [b, d] пиран-1-ол такой же, как 6H-бензо [c] хромен-1-ол.

Смотрите также: Тетрагидроканнабинол § Изомерия

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Адамс Р., Харфенист М., Лоу С. (1949). «Новые аналоги тетрагидроканнабинола. XIX». Варенье. Chem. Soc. 71 (5): 1624–1628. Дои:10.1021 / ja01173a023.
  2. ^ Спросите доктора Шульгина онлайн 7 марта 2001 г.
  3. ^ Оно М., Шимамин М., Такахаши К., Иноуэ Т. (1974). «[Исследования галлюциногенов. VII Синтез парагексила]». Eisei Shikenjo Hokoku. Вестник Национального института гигиенических наук (на японском языке). 49 (92): 46–50. PMID  4477495.
  4. ^ Fairchild MD, Jenden DJ, Mickey MR, Yale C (январь 1980). «ЭЭГ-эффекты галлюциногенов и каннабиноидов с использованием поведения сна и бодрствования в качестве исходного уровня». Фармакология, биохимия и поведение. 12 (1): 99–105. Дои:10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID  6102770. S2CID  24865915.
  5. ^ Супневский J (1950). Фармакология. Варшава: PZWL. п. 89.