Замещенный альфа-алкилтриптамин - Substituted alpha-alkyltryptamine
α-Алкилтриптамины группа замещенные триптамины которые обладают алкильная группа, например метил или же этил группа, прикрепленная к альфа-углерод, и в большинстве случаев замена на амин азот.[1][2][3] α-Алкилирование триптамин делает это намного больше метаболически стабильный и устойчив к деградации моноаминоксидаза, что привело к увеличению потенция и сильно удлинился период полураспада.[3] Это аналогично α-метилированию фенэтиламин в амфетамин.[3]
Многие α-алкилтриптамины являются наркотики, действуя как высвобождающие моноамины агенты, неизбирательный агонисты рецепторов серотонина, и / или ингибиторы моноаминоксидазы,[4][5][6][7] и производить психостимулятор, энтактоген, и / или психоделический последствия.[1][2][3] Наиболее известные из этих агентов: α-метилтриптамин (αMT) и α-этилтриптамин (αET), оба из которых использовались клинически как антидепрессанты на короткий период времени в прошлом и злоупотребляли в качестве рекреационные наркотики.[2][3] В соответствии с его действием как двойного высвобождающий агент из серотонин и дофамин, было обнаружено, что αET производит серотонинергический нейротоксичность аналогично амфетамины подобно МДМА и PCA, и то же самое, вероятно, справедливо и для других серотонин и высвобождающих дофамин α-алкилтриптаминов, таких как αMT, 5-MeO-αMT, и другие.[8]
Список замещенных α-алкилтриптаминов
| Структура | Распространенное имя | Химическое название | Количество CAS |
|---|---|---|---|
 | αMT | 1-(1ЧАС-Индол-3-ил) пропан-2-амин | 299-26-3 |
 | 4-HO-αMT | 3- (2-аминопропил) -1ЧАС-индол-4-ол | 15066-09-8 |
 | 4-метил-αMT | 1-метил-2- (4-метил-1ЧАС-индол-3-ил) этиламин | 3569-29-7 |
 | 5-фтор-αMT | 1- (5-фтор-1H-индол-3-ил) пропан-2-амин | 712-08-3 |
 | 5-хлор-αMT | 1- (5-Хлор-1H-индол-3-ил) пропан-2-амин | 712-07-2 |
 | 5-HO-αMT (αMS / α-метил-5-HT) | 3- (2-аминопропил) -1ЧАС-индол-5-ол | 304-52-9 |
 | 5-MeO-αMT | 1- (5-метокси-1ЧАС-индол-3-ил) пропан-2-амин | 1137-04-8 |
 | 5-этокси-αMT | 1- (5-этокси-1ЧАС-индол-3-ил) пропан-2-амин | 101832-83-1 |
 | 6-фтор-αMT | 1- (6-фтор-1H-индол-3-ил) пропан-2-амин | 712-11-8 |
 | N-метил-5-MeO-αMT (α, N, O-TMS / α, N, O-триметил-5-HT) | [1- (5-метокси-1ЧАС-индол-3-ил) пропан-2-ил] (метил) амин | 4822-13-3 |
 | N, N-диметил-αMT (α, N, N-TMT) | (2-(1ЧАС-Индол-3-ил) -1-метилэтил) диметиламин | |
 | N, N-диметил-5-MeO-αMT (5-MeO-α, N, N-TMT) | (2- (5-метокси-1ЧАС-Индол-3-ил) -1-метилэтил) диметиламин | 101831-90-7 |
 | αMDiPT | (2-(1ЧАС-Индол-3-ил) -1-метилэтил) диизопропиламин | |
 | BW-723C86 | 1- [5- (2-тиенилметокси) -1H-индол-3-ил] -2-пропанамин | 160521-72-2 |
 | AL-37350A (4,5-дигидропирано-αMT) | (S) - (+) - 1- (2-аминопропил) -8,9-дигидропирано [3,2-е] индол | 362603-40-5 |
 | αET | 1-(1ЧАС-индол-3-ил) бутан-2-амин | 2235-90-7 |
 | 4-метил-αET | 1- (4-метил-1ЧАС-индол-3-ил) бутан-2-амин | 28289-30-7 |
 | 4-HO-αET | 1- (4-гидрокси-1ЧАС-индол-3-ил) бутан-2-амин | 28289-28-3 |
 | 5-фтор-αET | 1- (5-фтор-1H-индол-3-ил) бутан-2-амин | 1380137-98-3 |
 | 5-метил-αET | 1- (5-метил-1H-индол-3-ил) бутан-2-амин | 1380148-21-9 |
 | 5-MeO-αET | 1- (5-метокси-1H-индол-3-ил) бутан-2-амин | 4765-10-0 |
 | 7-метил-αET | 1- (7-метил-1ЧАС-индол-3-ил) бутан-2-амин | 13712-80-6 |
 | MPMI [9] | 3 - [(1-метилпирролидин-2-ил) метил] -1ЧАС-индол | 143321-54-4 |
 | Люцигенол | (р)-3-(N-метилпирролидин-2-илметил) -4-гидоксииндол | 250672-65-2 |
 | 5-MeO-MPMI | 5-Метокси-3 - {[(2р) -1-метилпирролидин-2-ил] метил} -1ЧАС-индол | 143321-57-7 |
 | 5-Ф-МПМИ | 5-фтор-3 - [(1-метилпирролидин-2-ил) метил] -1ЧАС-индол | |
 | 5-Бр-МПМИ | 5-бром-3 - [(1-метилпирролидин-2-ил) метил] -1ЧАС-индол | 143322-57-0 |
 | Элетриптан | 3-{[(2р) -1-метилпирролидин-2-ил] метил} -5- [2- (бензолсульфонил) этил] -1ЧАС-индол | 143322-58-1 |
- Родственные соединения
Известен ряд родственных соединений с аналогичной структурой, но имеющими индол ядро перевернуто и / или заменено соответствующими сердечниками, такими как индолин, индазол или же бензофуран. Они также в первую очередь активны как агонисты 5-HT.2 семейство рецепторов серотонина, с применением в лечении глаукома, кластерные головные боли или как аноректики.
| Структура | Распространенное имя | Химическое название | Количество CAS |
|---|---|---|---|
 | 3-АПБ | 3- (2-аминопропил) бензофуран | 105909-13-5 |
 | Мебфап | 3- (2-аминопропил) -5-метоксибензофуран | 140853-59-4 |
 | AL-34662 | 1 - ((S) -2-аминопропил) -1H-индазол-6-ол | 210580-75-9 |
 | О-метил-AL-34662 | 1 - ((S) -6-метокси-2-аминопропил) -1H-индазол | 210580-60-2 |
 | 7-метил-AL-34662 | 1 - ((S) -2-аминопропил) -7-метил-1H-индазол-6-ол | 874668-67-4 |
 | 7-хлор-AL-34662 | 1 - ((S) -2-аминопропил) -7-хлор-1H-индазол-6-ол | 874881-86-4 |
 | AL-38022A | (S) -2- (8,9-дигидро-7H-пирано [2,3-g] индазол-1-ил) -1-метилэтиламин | 478132-11-5 |
 | Пример 9 [10] | (S) -α-метил-пирано [2,3-g] индазол-1 (7H) -этанамин | 478132-12-6 |
 | Пример 3 [11] | (S) -7,8-дигидро-α-метил-1H- [1,4] диоксино [2,3-g] индазол-1-этанамин | 890087-75-9 |
 | Пример 1 [12] | (S) -8,9-дигидро-α, 9-диметилпиразоло [3,4-f] [1,4] бензоксазин-1 (7H) -этанамин | 1373917-69-1 |
 | Ro60-0175 | (S) - (6-хлор-5-фтор-1H-индол-1-ил) пропан-2-амин | 169675-09-6 |
 | VER-3323 | (2S) -1- (6-бром-2,3-дигидроиндол-1-ил) пропан-2-амин | 259857-99-3 |
 | YM-348 | (2S) -1- (7-этил-1ЧАС-фуро [2,3-грамм] индазол-1-ил) пропан-2-амин | 372163-84-3 |
 | 2-дезэтил-YM-348 | (2S)-1-(1ЧАС-фуро [2,3-грамм] индазол-1-ил) пропан-2-амин |
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Рис РК, Миллер СК, Фьеллин Д.А. (2009). Принципы наркологической медицины. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 216–218. ISBN 978-0-7817-7477-2.
- ^ а б c Лэйнг Р.Р. (2003). Галлюциногены: Справочник по наркотикам. Академическая пресса. С. 102–. ISBN 978-0-12-433951-4.
- ^ а б c d е Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фуа. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 641–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, используемых в немедицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крысы». Европейский журнал фармакологии. 559 (2–3): 132–7. Дои:10.1016 / j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин-серотонин». Письма по биоорганической и медицинской химии. 24 (19): 4754–4758. Дои:10.1016 / j.bmcl.2014.07.062. ЧВК 4211607. PMID 25193229.
- ^ Нонака Р., Нагаи Ф, Огата А., Сато К. (декабрь 2007 г.). «Скрининг in vitro психоактивных препаратов по связыванию [(35) S] GTPgammaS в мембранах мозга крыс». Биологический и фармацевтический бюллетень. 30 (12): 2328–33. Дои:10.1248 / bpb.30.2328. PMID 18057721.
- ^ Фельдман Дж. М., Чепмен Б. (декабрь 1975 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы: природа их взаимодействия с островками поджелудочной железы кролика для изменения секреции инслюина». Диабетология. 11 (6): 487–94. Дои:10.1007 / bf01222097. PMID 1107123.
- ^ Хуанг XM, член парламента Джонсона, Nichols DE (июль 1991 г.). «Снижение маркеров серотонина в мозге альфа-этилтриптамином (Моназа)». Европейский журнал фармакологии. 200 (1): 187–90. Дои:10.1016 / 0014-2999 (91) 90686-К. PMID 1722753.
- ^ Macor JE, Wythes MJ. Производные индола. Патент США 5607951
- ^ США предоставили 6881749, Chen HH, May JA, Severns BS, «Пираноиндазолы и их использование для лечения глаукомы», опубликовано 3 июня 2004 г., выпущено 19 апреля 2005 г., передано Alcon, Inc.
- ^ США предоставили 7425572, Chen HH, May JA, «Использование диоксиндоиндазолов и диоксолоиндазолов для лечения глаукомы», опубликовано 8 июня 2006 г., опубликовано 16 сентября 2008 г., передано Alcon, Inc.
- ^ США предоставили 7268131, Dantanarayana AP, May JA, «Замещенные [1,4] оксазино [2,3-g] индазолы для лечения глаукомы», опубликовано 15 декабря 2005 г., выпущено 11 сентября 2007 г., передано Alcon, Inc.
дальнейшее чтение
- Шульгин А, Шульгин А (1997). Триптамины, которые я знал и любил: продолжение, (Книга) (1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press, © 1997. ISBN 978-0-9630096-9-2. Получено 15 ноября 2013.