Йохимбин - Википедия - Yohimbine

«Йоман» перенаправляется сюда. О фильме "Йоман" на иврите см. Дневник (фильм 1983 года).
Эта статья о химическом составе. Для получения информации о растении и препарате из его лечебной коры см. Йохимбе.
Йохимбин
Йохимбин structure.svg
Йохимбин-3D-шары-Trans.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность7-86% (в среднем 33%)
Устранение период полураспада0,25-2,5 часа[1]
ЭкскрецияМоча (в виде метаболитов)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.005.157 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС26N2О3
Молярная масса354,44 г / моль (основание)
390,90 г / моль (гидрохлорид) г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Йохимбин (/joʊˈчасɪмбяп/),[2] также известный как Quebrachine, является индол алкалоид полученный из коры африканского дерева Pausinystalia johimbe; также из коры неродственного южноамериканского дерева Aspidosperma quebracho-blanco. Йохимбин - это альфа-2-адренергический антагонист, и был использован в различных исследовательских проектах. Это ветеринарный препарат, используемый для отмены седативного эффекта у собак и оленей.

Йохимбин ведет себя как афродизиак у некоторых млекопитающих этого не происходит у людей. Он был назначен для лечения Эректильная дисфункция, но его клинические преимущества были скромными, и его в значительной степени вытеснили Ингибитор PDE5 класс препаратов. Вещества, которые якобы представляют собой экстракты дерева йохимбе, продавались как пищевые добавки для различных целей, но они содержат очень разные количества йохимбина, если таковые имеются; нет опубликованных научных данных, подтверждающих их эффективность.

Использует

Йохимбин - это лекарство, используемое в ветеринарии для нейтрализации эффектов ксилазин у собак и оленей.[3] Он используется как исследовательский реактив. В США его назначают, но теперь редко, при эректильной дисфункции у мужчин.

Йохимбин и йохимбе

Путаница

Йохимбин не следует путать с Йохимбе[4] но часто бывает.[5]

Йохимбе - это распространенное английское название породы деревьев. П. Йохимбе и, как следствие, название лекарственного препарата, изготовленного из его коры, продаваемого как афродизиак.[6] Напротив, йохимбин - это чистый алкалоид, который можно выделить из коры йохимбе.

Йохимбин - лишь один из по меньшей мере 55 индольных алкалоидов, выделенных из коры;[7] и хотя он был описан как самый активный из них,[8] он составляет всего 15% от общего содержания алкалоидов.[9] Другие включают Rauwolscine, коринантин и аджмалицин;[9] кора также содержит неалкалоиды, о которых практически ничего не известно.[9]

Йохимбе, таким образом, сложная смесь, изучена гораздо менее тщательно, чем йохимбин, чистое соединение.[9] Йохимбин фармацевтической чистоты обычно представлен как гидрохлорид,[10]:3,14,34[9] который более растворим.

Влияние на половую функцию

История, исследования и литература

Йохимбе используется в народной медицине как афродизиак. В 1900 году он вызвал научный интерес в Германии, где в первоначальном отчете утверждалось, что йохимбе оказывает сильное афродизиакальное действие на животных и людей.[9] Вскоре внимание переключилось с растения на его активные компоненты, особенно на йохимбин.[9] Согласно статье в энциклопедии 2010 года Джозефа М. Беца[11] из Национальные институты здоровья:

Вероятно, в результате этой тенденции в [научной] литературе нельзя найти никаких сообщений об исследованиях на людях влияния неочищенной коры йохимбе или ее экстрактов на сексуальную активность ... Любое обсуждение использования коры для повышения сексуальной активности, таким образом начинается и заканчивается фольклором.

Напротив, существует «довольно богатая литература по йохимбину».[9]

Последующие исследования йохимбина, подтвердившие, что он действует как афродизиак у животных, включая крыс, собак и золотых хомяков,[9] у людей этого не произошло. По словам Бетца:

Эксперименты показывают, что алкалоид увеличивает сексуальную мотивацию даже у сексуально истощенных крыс за счет своего действия на центральную α2-адренорецепторы, обнаруженные в голубое пятно в мозгу. Блокада этих адренорецепторов головного мозга, по-видимому, меняет центральную негативный отзыв механизм, регулирующий эрекцию полового члена и поддерживающий детумесценция... [Но] соединение не увеличивает сексуальное желание и мысли в клинических испытаниях на людях. Объединенные данные клинических исследований на людях и животных показывают, что йохимбин гораздо менее эффективен для стимуляции сексуального поведения у людей, чем у крыс. Одним из возможных объяснений этого открытия является наличие мощных и множественных тормозных механизмов контроля сексуального поведения у людей, чем у крыс, то есть когнитивные аспекты секса гораздо важнее для людей, чем основные инстинктивные функции, наблюдаемые у животных.[9]

Клиническая эффективность

Йохимбин использовался для лечения женской сексуальной дисфункции, но о некоторых клинических испытаниях сообщалось мало, и они не показывают, что он лучше плацебо.[12] О лечении мужской эректильной дисфункции (ЭД), обзорная статья Тэма и другие. (2001) пришли к выводу:

Несмотря на то, что он хорошо переносится и безопасен, даже при значительном превышении вероятного терапевтического диапазона, очевидно, что эффективность [йохимбина] в качестве монотерапии в общей популяции ЭД, вероятно, будет умеренной.[13]

Опять же, согласно Бетцу (2010),

Современный консенсус состоит в том, что чистый йохимбин эффективен для лечения некоторых легких типов эректильной дисфункции у некоторых мужчин, но не действует как афродизиак ».[9]

Обзор Андерссона за 2011 год сказал:

Эффекты йохимбина были исследованы в нескольких контролируемых исследованиях на пациентах с различными типами ЭД, но эффект был умеренным ... Нельзя исключить, что пероральный прием йохимбина может иметь положительный эффект у некоторых пациентов с ЭД. Однако из-за противоречивых результатов он в настоящее время не рекомендуется в большинстве руководств по ведению ЭД.[14]

Он был в значительной степени вытеснен Ингибитор PDE5 наркотики, такие как силденафил (Виагра). Рецептурные препараты сейчас редкость, и большинство фармацевтических производителей в США прекратили производство рецептурных капсул и таблеток.[8]:357–8

Йохимбин и пищевые добавки

В США препараты "йохимбе" продаются в качестве пищевых добавок для улучшения либидо, для похудания и как вспомогательные средства для бодибилдинга; но «практически нет опубликованных исследований йохимбе, подтверждающих эти или любые другие утверждения».[9]:861 Часто эти продукты прямо заявляют, что содержат йохимбин.[8]

Cohen et al. обнаружили, что образцы брендов, продаваемые в американских обычных магазинах, содержат очень разные количества йохимбина, а иногда и вовсе не содержат.[8]:368 Обозначение претензий часто вводило в заблуждение.[8]:368 Аналогичные результаты были получены другими лабораториями для продуктов, продаваемых в США, других странах и в Интернете.[15][16][17][18][19] Одно исследование показало, что многие бренды йохимбе могут не происходить из П. Йохимбе дерево в первую очередь.[20] Согласно еще одному источнику, йохимбе, продаваемый на рынках в Западной Африке, где растет дерево, часто фальсифицируют с другими видами этого рода. Паусинисталия; они содержат мало йохимбина.[21] Количество алкалоидов, обнаруженных даже в подлинных П. Йохимбе Кора значительно различается в зависимости от источника коры (корни, стебель, ветви, высота и т. д.).[22]

Было обнаружено, что некоторые бренды, продаваемые без рецепта, содержат больше йохимбина на порцию, чем стандартная фармацевтическая доза;[8]:368 тем не менее, в США фармацевтические препараты подлежат строгому режиму регулирования в отношении лекарств. Незаконно ввозить или поставлять «наркотики» в межгосударственную торговлю без разрешения FDA. FDA заявило, что некоторые йохимбиносодержащие продукты являются «лекарствами», потому что они рекламируются так, чтобы показать «они предназначены для использования в лечении, смягчении, лечении или профилактике заболеваний»: 21 U.S.C. § 321 (g) (1) (B).[23] Однако правовая позиция не совсем однозначна,[24] и по состоянию на 1 февраля 2019 года, похоже, нет никаких записей об успешном судебном преследовании.

Из-за отсутствия надежных научных данных о йохимбе Группа Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов по пищевым добавкам определила, что невозможно сделать вывод о его безопасности или установить ориентировочную ценность для здоровья.[10]:38 Они написали:

В целом отсутствующая информация включает количественные данные о составе и характеристиках коры йохимбе и ее препаратов, используемых в пищевых продуктах и ​​пищевых добавках, включая другие алкалоиды, помимо йохимбина, данные о биодоступности активных ингредиентов из экстракта коры йохимбе и данные о токсичности хорошо определенных индивидуальных препаратов коры йохимбе и основных алкалоидов коры йохимбе, особенно в отношении субхронической токсичности, генотоксичности и репродуктивной токсичности.

Экстракты и химия

Йохимбе (Pausinystalia johimbe ) - это дерево, которое растет в западной и центральной Африка;[25] Йохимбин был назван так, как он был первоначально извлечен из коры йохимбе в 1896 году Адольфом Шпигелем.[26] (Фактически, он был ранее изолирован от коры южноамериканского дерева А. квебрахо-бланко и назван quebrachine, но это было упущено из виду). В 1943 году Виткоп предложил правильный состав йохимбина.[27] Пятнадцать лет спустя команда во главе с Юджин ван Тамелен использовал 23-ступенчатый синтез, чтобы стать первыми людьми, осуществившими синтез йохимбина.[28][29][30]

Фармакология

Йохимбин имеет высокий близость для α2-адренергический рецептор, умеренное сходство с α1 рецептор, 5-HT1А, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B, и дофамин D2 рецепторы, и слабое сродство к 5-HT1E, 5-HT2А, 5-HT5А, 5-HT7, и дофамин D3 рецепторы.[31][32] Он ведет себя как антагонист при α1-адренергический, α2-адренергический, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2А, 5-HT2B, и дофамин D2, и как частичный агонист при 5-HT1А.[31][33][34][35] Йохимбин в высоких концентрациях взаимодействует с рецепторами серотонина и дофамина.[36]

Фармакологический профиль
Молекулярная мишеньСвязывание сродства
(Kя в наномолярный )[32]		Фармакологическое действие
[31][33][34][35][37]		РазновидностьИсточник
SERT1,000ИнгибиторЧеловекФронтальная кора
5-HT1А346Частичный агонистЧеловекКлонировано
5-HT1B19.9АнтагонистЧеловекКлонировано
5-HT1D44.3АнтагонистЧеловекКлонировано
5-HT1E1,264НеизвестныйЧеловекКлонировано
5-HT1F91.6НеизвестныйЧеловекКлонировано
5-HT2А1,822АнтагонистЧеловекКлонировано
5-HT2B143.7АнтагонистЧеловекКлонировано
5-HT72,850НеизвестныйЧеловекКлонировано
α1А1,680АнтагонистЧеловекКлонировано
α1B1,280АнтагонистЧеловекКлонировано
α1С770АнтагонистЧеловекКлонировано
α1D557АнтагонистЧеловекКлонировано
α2А1.05АнтагонистЧеловекКлонировано
α2B1.19АнтагонистЧеловекКлонировано
α2C1.19АнтагонистЧеловекКлонировано
D2339АнтагонистЧеловекКлонировано
D33,235АнтагонистЧеловекКлонировано

Исследование

Смотрите также: Злоупотребление анаболическими андрогенными стероидами § Детская травма

Йохимбин изучался как способ улучшения эффектов экспозиционная терапия в людях с пост-травматическое стрессовое растройство (ПТСР).[38][39][40]

Он также был изучен в качестве потенциального лечения Эректильная дисфункция но недостаточно данных, чтобы оценить его эффективность.[41][42][43] В Соединенных Штатах незаконно продавать безрецептурный продукт, содержащий йохимбин, для лечения эректильной дисфункции без получения разрешения FDA.[44] Тем не менее, было обнаружено, что количество йохимбина в пищевых добавках, часто рекламируемых как способствующих сексуальной функции, перекрывается с рецептурными дозами йохимбина.[45]

Йохимбин блокирует пре- и постсинаптические α2 рецепторы. Блокада постсинаптического α2 рецепторы вызывают лишь незначительные кавернозное тело гладкая мышца релаксации, так как большинство адренорецепторов в пещеристом теле имеют α1 тип. Блокада пресинаптического α2 рецепторы облегчают высвобождение нескольких нейротрансмиттеров в центральных и периферических нервная система - таким образом, в кавернозном теле - например, оксид азота и норэпинефрин. В то время как оксид азота, выделяемый в кавернозном теле, является основным вазодилататором, способствующим эректильному процессу, норэпинефрин является основным вазоконстриктором, стимулирующим α1 рецепторы на гладкой мускулатуре кавернозного тела. Однако в физиологических условиях оксид азота ослабляет вазоконстрикцию норэпинефрина.[46]

Ботанические источники йохимбина; устойчивость

Pausinystalia johimbe

Традиционный источник йохимбина - кора африканского дерева. П. Йохимбе. У него есть и другие применения, но дерево ищут прежде всего из-за его коры; на практике сбор коры убивает дерево. Плотность деревьев относительно низкая (в среднем ≈ 4 убираемых дерева на гектар). Высокий спрос на лекарства на основе коры привел к чрезмерной эксплуатации дерева. Кора продается на местных рынках, и, поскольку ее мало, ее часто смешивают с корой других видов, которые содержат мало йохимбина.[21] Вид находится под угрозой исчезновения.[47]

Примерно в 2000 году Камерун был отправлен П. Йохимбе коры в Европу из расчета около 100 тонн в год. Большая часть коры собирается незаконно местными жителями, которым платят 150 Франки КФА за килограмм (около 0,10 доллара США за фунт) для доставки предварительно высушенной коры на обочине дороги. На практике путают и смешивают с P. macroceras («ложный йохимбе»), вид, содержащий мало йохимбина.[48]

Aspidosperma quebracho-blanco

Aspidosperma quebracho-blanco несвязанное дерево, общее имя которого Quebracho Blanco.[49] Он встречается на обширных территориях центральной части Южной Америки, особенно в Гран Чако, где часто является доминирующим видом в навес.[50] Это один из наиболее широко распространенных аргентинских древесных пород.[51][52] Традиционно его заготавливали на топливо, лес и шпалы.[52] Хотя в последнее время разведение крупного рогатого скота и выращивание сои привели к значительной потере среды обитания,[53] и хотя незаконные рубки по-прежнему ведутся, недостатка коры нет. Дерево не было охарактеризовано как находящееся под угрозой исчезновения: несколько представителей этого рода Аспидосперма находятся на Красный список МСОП. но Quebracho Blanco вид не входит в их число.[54]

В его коре обнаружен алкалоид, получивший название Quebrachine. В 1914 году в двух научных статьях утверждалось, что квебрахин химически идентичен йохимбину.[55] Это оспаривалось,[56] и вопрос долго оставался под сомнением.[57] Однако в 1972 году Эффлер и Эффлер, используя современные аналитические методы, в том числе масс-спектрометрии, УФ поглощение, ИК-поглощение, и ЯМР, установил, что кебрахин и йохимбин - одно и то же. Они написали:

В то время как в 1914 году было почти немыслимо ... что один и тот же алкалоид образовался в [совершенно] разных растениях, недавние исследования показали, что это определенно верно для индольных алкалоидов.[58]

В ряде вторичных справочных работ слово «квебрахин» является синонимом йохимбина.[59][60][61][62][63][64][65][66][67]

Собственно говоря, написал Джордж Баргер, йохимбину следовало дать научное название Quebrachine, видя, что он был впервые выделен из дерева квебрахо и впервые назван в научной литературе. Однако более поздняя работа над П. йохимбе был более известен, поэтому новое название прижилось.[55]

Другие растения

Йохимбин также был выделен из других родов растений семейства Apocynaceae включая Лохнера (Catharanthus ),[68] Раувольфия, Амсония, Валлезия и Винча; из семьи Loganiaceae (роды Gelsemium и Стрихнос ); и из семьи Молочай (род Alchornea ).[9]

Допинг

Был случай в Всемирное антидопинговое агентство практики в 2007 году, когда спортсмен, который, как сообщается, принимал йохимбин перед определенным спортивным мероприятием, позже получил положительный результат теста на 19-норандростерон, что является запрещенным веществом.[69] Однако ВАДА еще не внесло в список Йохимбин (который может поступать в организм через энергетик,[70] также в виде предтренировочная добавка или же сжигатель жира[71]) как запрещенное вещество, а также не подтвердил, что его использование может увеличить эндогенный уровень анаболических стероидов, в частности 19-норандростендиона и тестостерона.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хеднер Т., Эдгар Б., Эдвинссон Л., Хеднер Дж., Перссон Б., Петтерссон А. (1992). «Фармакокинетика йохимбина и взаимодействие с симпатической нервной системой у здоровых добровольцев». Европейский журнал клинической фармакологии. 43 (6): 651–6. Дои:10.1007 / BF02284967. PMID  1493849. S2CID  12346330.
  2. ^ "Йохимбин. (Нет данных)". Словарь английского языка Коллинза - полный и несокращенный. (1991, 1994, 1998, 2000, 2003). Получено 27 января 2015.
  3. ^ "Йохимбин 21 CFR Sec. 522.2670".
  4. ^ Джеске А.Х., изд. (2013). Справочник по стоматологическим препаратам Мосби - электронная книга (11-е изд.). Elsevier Health Sciences. ISBN  978-0323172264., Приложение H, e83;
  5. ^ Холт С., Аткинс Р. Дж., Крюгер Р. Дж., Синатра С. Т., Тейлор Т. (1999). Сексуальная революция: естественные и здоровые альтернативы сексу. ProMotion Pub. п. 105. ISBN  978-1579010409.
  6. ^ Оксфордский словарь английского языка онлайн, артикль "Йохимбе", смысл 1 и 2 соответственно; Мерриам-Вебстер Интернет, статья "Йохимбе", первое и второе чувство соответственно.
  7. ^ Сунь Дж., Бейкер А., Чен П. (сентябрь 2011 г.). «Профилирование индольных алкалоидов в коре йохимбе с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с квадрупольной времяпролетной масс-спектрометрией по ионной подвижности». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 25 (18): 2591–602. Дои:10.1002 / RCM.5158. PMID  23657953.
  8. ^ а б c d е ж Коэн П.А., Ван Ю.Х., Маллер Г., ДеСоуза Р., Хан И.А. (2015). «Фармацевтические количества йохимбина, содержащиеся в пищевых добавках в США». Тестирование и анализ на наркотики. 8 (3–4): 357–69. Дои:10.1002 / dta.1849. PMID  26391406.
  9. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м Бец Дж. М. (2010). «Йохимбе». In Coates PM, Betz JM, Blackman MR, Cragg GM, Levine M, Moss J, White JD (ред.). Энциклопедия пищевых добавок (2-е изд.). Нью-Йорк и Лондон: Informa Healthcare. стр.861 –3. ISBN  9781439819289.
  10. ^ а б Панель EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в продукты питания (ANS) (2013). «Научное заключение по оценке безопасности использования Йохимбе (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille»). Журнал EFSA. 11 (7): 1–46. Дои:10.2903 / j.efsa.2013.3302.
  11. ^ Доктор Бец был описан как "ведущий П. Йохимбе эксперт »Коэна и др., 357. В 2018 году он был назначен исполняющим обязанности директора Управления пищевых добавок Национального института здоровья США: "ДЖОЗЕФ М. БЕТЦ, PH.D., ИСПОЛНИТЕЛЬНЫЙ ДИРЕКТОР, ODS". Национальные институты здравоохранения: Управление пищевых добавок. Получено 28 января 2019.
  12. ^ Бец, 2010, 862.
  13. ^ Там СВ, Ворсель М., Уилли М. (2001). «Йохимбин: клинический обзор». Фармакология и терапия. 91 (3): 239. Дои:10.1016 / S0163-7258 (01) 00156-5. PMID  11744068.
  14. ^ Андерссон К.Е. (декабрь 2011 г.). «Механизмы эрекции полового члена и основы фармакологического лечения эректильной дисфункции». Фармакологические обзоры. 63 (4): 811–59. Дои:10.1124 / пр.111.004515. PMID  21880989. S2CID  6146853.
  15. ^ Бец Дж. М., Белый К. Д., Мардеросян А. Х. (1995). «Газохроматографическое определение йохимбина в коммерческих продуктах йохимбе». Журнал AOAC International. 78 (5): 1189–94. Дои:10.1093 / jaoac / 78.5.1189. PMID  7549534. Концентрации йохимбина в коммерческих продуктах варьировались от <0,1 до 489 частей на миллион по сравнению с 7089 частями на миллион в подлинной коре.
  16. ^ Занолари Б., Нджоко К., Иосет Дж. Р., Марстон А., Хостеттманн К. (2003). «Качественное и количественное определение йохимбина в настоящей коре йохимбе и в коммерческих афродизиаках методами HPLC-UV-API / MS». Фитохимический анализ. 14 (4): 193–201. Дои:10.1002 / pca.699. PMID  12892413. Было проанализировано двадцать коммерческих препаратов-афродизиаков, и количество йохимбина, измеренное и выраженное как максимальная дневная доза, указанная на этикетках продукта, варьировалось от 1,32 до 23,16 мг.
  17. ^ Раман V, Авула Б., Галал А.М., Ван Ю.Х., Хан И.А. (январь 2013 г.). «Микроскопический и UPLC-UV-MS анализ подлинных и коммерческих образцов коры йохимбе (Pausinystalia johimbe)». Журнал натуральных лекарств. 67 (1): 42–50. Дои:10.1007 / s11418-012-0642-2. PMID  22402817. S2CID  11977944. Из 12 протестированных коммерческих образцов йохимбин не был обнаружен ни в одном; его присутствие в других образцах находилось в пределах 0,1–0,91%.
  18. ^ Сунь Дж., Чен П. (март 2012 г.). «Хроматографический анализ коры йохимбе и связанных с ним пищевых добавок с использованием UHPLC / UV / MS». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа. 61: 142–9. Дои:10.1016 / j.jpba.2011.11.013. PMID  22221902. Отпечатки пальцев и содержание йохимбина в образцах пищевых добавок йохимбе наблюдались в широких пределах. Для большинства пищевых добавок содержание йохимбина не соответствовало заявленным на этикетке.
  19. ^ Бадр Дж. М. (январь 2013 г.). «Утвержденный метод высокоэффективной тонкослойной хроматографии для определения гидрохлорида йохимбина в фармацевтических препаратах». Журнал Pharmacognosy. 9 (33): 4–8. Дои:10.4103/0973-1296.108124. ЧВК  3647393. PMID  23661986. Количество йохимбина гидрохлорида варьировалось от 2,3 до 5,2 мг / таблетку или капсулу в препаратах, содержащих чистый алкалоид, и варьировалось от нуля до 1,5-1,8 мг / капсулу в пищевых добавках, содержащих измельченную кору йохимбе.
  20. ^ Cohen et al, 368. (Образцы не содержали других алкалоидов, характерных для П. йохимбе.)
  21. ^ а б Джиофак Тафоку РБ (2012). «Паусинисталия жохимбе». В Lemmens RH, Louppe D, Oteng-Amoako AA (ред.). Древесина 2 растительных ресурсов Тропической Африки. 7. Вагенинген, штат Невада: Фонд ПРОТА. С. 516–519. ISBN  978-9290814955.
  22. ^ Пэрис Р., Летузей Р. (1960). "Répartition des alcaloïdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) Ex Pierre". Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquée (На французском). 7 (4–5): 256–258. Дои:10.3406 / jatba.1960.2608.
  23. ^ Например. «Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 1 февраля 2019.
  24. ^ «21 Кодекс США § 321 - Определения; в целом». Институт правовой информации. Корнеллская юридическая школа. Получено 1 февраля 2019.
  25. ^ «Паусинисталия жохимбе». Контрольный список избранных семейств растений Kew World.
  26. ^ Ежегодник Американской фармацевтической ассоциации. Американская фармацевтическая ассоциация. 1914. с. 564. Получено 2015-05-04.
  27. ^ Виткоп Б (1943). "Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte" [О составе йохимбина и продуктах его распада]. Annalen der Chemie Юстуса Либиха (на немецком). 554 (1): 83–126. Дои:10.1002 / jlac.19435540108.
  28. ^ Алкалоиды: химия и фармакология. 32. Академическая пресса. 1988. с. 564. ISBN  978-0-12-469532-0.
  29. ^ ван Тамелен Э., Шамма М., Бургшталер А., Тамм Р., Олдрич П. (1958). «Полный синтез йохимбина». Варенье. Chem. Soc. 80 (18): 5006–5007. Дои:10.1021 / ja01551a062.
  30. ^ Эрле Б., Ваннер MJ, ван Маарсевен JH, Hiemstra H (ноябрь 2011 г.). «Полный синтез (+) - йохимбина посредством энантиоселективной органокаталитической реакции Пикте-Шпенглера». Журнал органической химии. 76 (21): 8907–12. Дои:10.1021 / jo201657n. PMID  21950549.
  31. ^ а б c Миллан MJ, Ньюман-Танкреди A, Audinot V, Cussac D, Lejeune F, Nicolas JP и др. (Февраль 2000 г.). «Агонистическое и антагонистическое действие йохимбина по сравнению с флупароксаном в отношении альфа (2) -адренергических рецепторов (AR) s, серотонина (5-HT) (1A), 5-HT (1B), 5-HT (1D) и дофамина D». (2) и D (3) рецепторы. Значение для модуляции лобно-кортикальной моноаминергической передачи и депрессивных состояний ". Синапс. 35 (2): 79–95. Дои:10.1002 / (SICI) 1098-2396 (200002) 35: 2 <79 :: AID-SYN1> 3.0.CO; 2-X. PMID  10611634.
  32. ^ а б «Поиск лиганда йохимбинового теста». База данных PDSP Ki.
  33. ^ а б Артур JM, Casañas SJ, Raymond JR (июнь 1993 г.). «Частичные агонистические свойства рауволсцина и йохимбина для ингибирования аденилатциклазы рекомбинантными человеческими 5-HT1A рецепторами». Биохимическая фармакология. 45 (11): 2337–41. Дои:10.1016 / 0006-2952 (93) 90208-Е. PMID  8517875.
  34. ^ а б Кауманн А.Дж. (июнь 1983 г.). «Йохимбин и раувольсцин ингибируют вызванное 5-гидрокситриптамином сокращение крупных коронарных артерий теленка посредством блокады рецепторов 5 HT2». Архив фармакологии Наунин-Шмидеберг. 323 (2): 149–54. Дои:10.1007 / BF00634263. PMID  6136920. S2CID  23251900.
  35. ^ а б Бакстер Г.С., Мерфи О.Е., Блэкберн Т.П. (май 1994 г.). «Дальнейшая характеристика рецепторов 5-гидрокситриптамина (предположительно 5-HT2B) в продольных мышцах дна желудка крысы». Британский журнал фармакологии. 112 (1): 323–31. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1994.tb13072.x. ЧВК  1910288. PMID  8032658.
  36. ^ «Йохимбин (PIM 567)». Inchem.org. Получено 2013-05-26.
  37. ^ «Йохимбин». DrugBank. Университет Альберты. Архивировано из оригинал 30 января 2013 г.. Получено 12 апреля 2014.
  38. ^ Singewald N, Schmuckermair C, Whittle N, Holmes A, Ressler KJ (май 2015 г.). «Фармакология когнитивных усилителей для экспозиционной терапии страха, тревоги и расстройств, связанных с травмами». Рассмотрение. Фармакология и терапия. 149: 150–90. Дои:10.1016 / j.pharmthera.2014.12.004. ЧВК  4380664. PMID  25550231.
  39. ^ Макгуайр Дж. Ф., Левин А. Б., Сторч Е. А. (август 2014 г.). «Усиливающая экспозиционная терапия тревожных расстройств, обсессивно-компульсивного расстройства и посттравматического стрессового расстройства». Рассмотрение. Экспертный обзор нейротерапии. 14 (8): 893–910. Дои:10.1586/14737175.2014.934677. ЧВК  4125602. PMID  24972729.
  40. ^ ван дер Колк, Бессель А. (1995). «Лечение посттравматического стрессового расстройства». В Хобфолле, Стеван Э .; Де Врис, Мартен В. (ред.). Экстремальный стресс и сообщества: влияние и вмешательство. Бостон: Kluwer Academic Publishers. С. 421–44. ISBN  978-0-7923-3468-2.
  41. ^ «Добавка Йохимбе». Национальный центр дополнительного и комплексного здоровья. Февраль 2007 г.. Получено 2017-08-28.
  42. ^ Моралес А. (март 2000 г.). «Йохимбин при эректильной дисфункции: факты». рассмотрение. Международный журнал исследований импотенции. 12 (Приложение 1): S70–74. Дои:10.1038 / sj.ijir.3900508. PMID  10845767.
  43. ^ Андерссон К.Э. (сентябрь 2001 г.). «Фармакология эрекции полового члена». Рассмотрение. Фармакологические обзоры. 53 (3): 417–50. PMID  11546836.
  44. ^ «CFR - Свод федеральных правил, раздел 21: Положения о безрецептурных продуктах». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
  45. ^ Коэн П.А., Ван Ю.Х., Маллер Г., ДеСоуза Р., Хан И.А. (март 2016 г.). «Фармацевтические количества йохимбина, содержащиеся в пищевых добавках в США». начальный. Тестирование и анализ на наркотики. 8 (3–4): 357–69. Дои:10.1002 / dta.1849. PMID  26391406.
  46. ^ Саенс де Техада I, Ким Н.Н., Гольдштейн I, Трэйш А.М. (март 2000 г.). «Регулирование пресинаптической альфа-адренергической активности в кавернозном теле». Рассмотрение. Международный журнал исследований импотенции. 12 Дополнение 1: S20–25. Дои:10.1038 / sj.ijir.3900500. PMID  10845761.
  47. ^ Рао М.Р., Палада М.С., Беккер Б.Н. (2013). «Лекарственные и ароматические растения в системах агролесоводства». In Nain PK, Rao MR, Buck LE (ред.). Новые перспективы в агролесоводстве: сборник к 1-му Всемирному конгрессу по агролесоводству, 2004 г.. 1. Springer Science and Business Media. п. 109. ISBN  978-9401724241.
  48. ^ Sunderland TC, Ngo-Mpeck M, Tchoundjeu Z, Laird SA (2002). «Йохимбе (Pausinstalia johimbe) ". В Shanley P, Pierce AR, Laird SA, Guillén A (ред.). Использование зеленого рынка: сертификация и управление недревесными лесными товарами. Earthscan Publications Ltd., стр. 215–224. ISBN  978-1853838712.
  49. ^ «Квебрахо» образовано от испанского слова «топор ломающий».
  50. ^ Бухер, Э. (2012). «Чако и Каатинга - засушливые саванны, леса и заросли Южной Америки». В Хантли, Б.Дж .; Уокер, Б. (ред.). Экология тропических саванн. Экологические исследования. 42. Springer Science and Business. Средства массовой информации. С. 54–57. ISBN  978-3642687860.
  51. ^ "Nombre científico: Aspidosperma quebracho-blanco". Herbario Digital (на испанском). CONICET. Получено 12 января 2019.
  52. ^ а б Моглиа JG, Лопес CR (2001). "Variabilidad radial de algunos caracteres anatómicos de Аспидосперма quebracho blanco "[Радиальная изменчивость некоторых анатомических признаков Аспидосперма белый квебрахо]. Bosque (на испанском). 22 (2): 4. Дои:10.4206 / bosque.2001.v22n2-01. ISSN  0304-8799.
  53. ^ Кент РБ (2006). Латинская Америка: регионы и люди. Тексты по региональной географии. Guilford Press. п. 151. ISBN  978-1572309098.
  54. ^ «Красный список видов, находящихся под угрозой исчезновения МСОП». Получено 12 января 2019.
  55. ^ а б Баргер G, Поле E (1915). «Йохимбин (Кебрашин)». Журнал химического общества, Сделки. 107: 1025. Дои:10.1039 / CT9150701025.
  56. ^ Аллен А.Х., Сэдлер СС, Латроп ЕС, Митчелл, Калифорния (1929). Коммерческий органический анализ Аллена. Филадельфия: Сын П. Блэкистона и компания, стр. 217.
  57. ^ Мояно Наварро Б. (1942 г.). "Quebrachina y Yohimbina: Efectos Sobre la Corriente de Acción del Corazón". Revista de la Universidad Nacional de Córdoba (на испанском языке): 369–403.. («Кебрахин» и «йохимбин» по-разному влияли на сердце на модели собаки; но поставщики этих реагентов должны были поручиться за их подлинность.)
  58. ^ Эффлер Э. Х., Эффлер А. Х. (1972). "Ber die Identitat von Quebrachin und Yohimbin". Chemischer Informationsdienst (на немецком). 4 (14): 921–924.
  59. ^ Abel, G .; и другие. (2012). Побочные эффекты растительных препаратов. 3. Springer Science & Business Media. ISBN  978-3642603679.
  60. ^ Боскер Г (1995). Терапия неотложной медицины (2-е изд.). Mosby, Incorporated. п. 342. ISBN  978-0815109921.
  61. ^ Филиппсборн Х (2006). Словарь витаминов и фармакохимии Elsevier. Эльзевир. п. 599. ISBN  978-0080488790.
  62. ^ Персонал (1983). Потребитель Управления по контролю за продуктами и лекарствами. Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США, Служба общественного здравоохранения, Управление по контролю за продуктами и лекарствами. п. 10.
  63. ^ Льюис Р.А., Хоули Г.Г. (2016). Ларраньяга, MD, Льюис Р.Дж., Льюис Р. (ред.). Краткий химический словарь Хоули. Джон Вили и сыновья. п. 1438. ISBN  978-1118135150.
  64. ^ Джеске А.Х., изд. (2013). Справочник по стоматологическим препаратам Мосби - электронная книга (11-е изд.). Elsevier Health Sciences. стр. Приложение H, e83. ISBN  978-0323172264.
  65. ^ Манске Р., Меурант Г. (1965). Алкалоиды: химия и физиология. 8. Академическая пресса. п. 696. ISBN  978-0080865324.
  66. ^ Ривьер Дж. Э., Папич М. Г., ред. (2013). Ветеринарная фармакология и терапия (9-е изд.). Джон Вили и сыновья. п. 353. ISBN  978-1118685907.
  67. ^ Юнг А.Ю., Фостер С. (2003). Энциклопедия общих натуральных ингредиентов: используемых в продуктах питания, лекарствах и косметике (2-е изд.). Вайли. п. 431. ISBN  978-0471471288..
  68. ^ Хаммуда И., Жано М.М., Ле Мен Дж. (Май 1956 г.). «[Наличие йохимбина (квебрахина) в корнях мадагаскарского барвинка, Lochnera lancea]». Annales Pharmaceutiques Françaises (На французском). 14 (5): 341–4. PMID  13373134.
  69. ^ Видеть дело Мохаданни.
  70. ^ Дополнение к антидопинговому агентству США, п. 28.
  71. ^ Допинговые вещества в пищевых добавках