Бутилон - Википедия - Butylone

Бутилон
Bk-MBDB.svg
Молекула бутилона ball.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		пероральный, внутривенный, инсуффляция
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • CA: График I
  • DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания: Класс B
  • нас: График I
  • Незаконно в Польше, Норвегии, Японии, Израиле, Финляндии.
Фармакокинетический данные
МетаболизмПеченочный
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС15NО3
Молярная масса221.256 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Бутилон, также известный как β-кето-N-метилбензодиоксолилбутанамин (βk-MBDB), является энтактоген, психоделический, и стимулятор психоактивный препарат из фенэтиламин химический класс. Это β-кето (замещенный катинон ) аналог из MBDB и замещенный метилендиоксифенэтиламин аналог буфедрон.

История

Бутилон был первым синтезированный Кеппе, Людвига и Цайле, о котором упоминается в их статье 1967 года. Он оставался малоизвестным продуктом академических кругов до 2005 года, когда он был продан как дизайнерский наркотик.[1] Бутилон имеет то же отношение к MBDB, что и метилон делает для МДМА («Экстази»). Официальные исследования этого химического вещества были впервые проведены в 2009 году, когда было показано, что он метаболизируется аналогично родственным лекарствам, таким как метилон.[2]

Синтез

Бутилон можно синтезировать в лаборатории по следующему пути: растворение 3,4-метилендиоксибутирофенона в дихлорметане до брома дает 3 ', 4'-метилендиокси-2-бромбутирофенон. Затем этот продукт растворяли в дихлорметане и добавляли к водному раствору метиламина (40%). Затем добавляли HCl. Водный слой удаляли и подщелачивали, используя бикарбонат натрия. Для экстракции амина использовали эфир. Для получения бутилона добавляли каплю эфира и раствор HCl.[3]

Краткий механизм реакции для пентилон, гомолог бутилона.

Метаболизм

Как показано на рисунке, существует три основных метаболических пути bk-MBDB. В результате деметиленирования с последующим O-метилированием bk-MBDB метаболизируется в метаболиты 4-OH-3-MeO и 3-OH-4-MeO в моче человека. Второй путь - это восстановление β-кетона до метаболитов, восстановленных β-кетоном. Третий путь - это N-деалкилирование в N-деалкильные метаболиты. Первые два пути встречаются чаще, чем третий. Наиболее распространенным метаболитом является метаболит 4-OH-3-MeO. Метаболиты, содержащие гидроксильную группу, выводятся в виде конъюгатов с мочой.[4]

Три метаболических пути бутилона.

Механизм действия

Бутилон действует так же, как МДМА и метилон, он вызывает повышение уровня внеклеточного моноамина.[5][3]

В следующих таблицах перечислены половина максимальной ингибирующей и половина максимальной эффективной концентрации для рецепторов норэпинефрина, дофамина и серотонина, соответственно.[6]

Подавление транспорта моноаминов
NET IC50 (мкМ)2.02 (1,5-2,7)
DAT IC50 (мкМ)2,90 (2,5-3,4)
SERT IC50 (мкМ)6,22 (4,3-9,0)
Высвобождение моноаминов
DAT EC50 (мкМ)>100
SERT EC50 (мкМ)5,5 (1,8-17)

Законы о запрещении наркотиков

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года бутилон является контролируемым веществом в Китае.[7]

Швеция

Sveriges riksdag добавил бутилон в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине») в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 1 февраля 2010 г., опубликовано Агентство медицинских продуктов в их регулировании LVFS 2010: 1 указан как Бутилон, 1- (1,3-бенсодиоксол-5-ил) -2- (метиламино) бутан-1-он.[8]

Соединенные Штаты

Бутилон также входит в список контролируемых веществ в соответствии с Законом США о контролируемых веществах.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Учияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Кавахара Н., Года Ю. (октябрь 2008 г.). «2006 年度 買 い 上 げ ド ラ ッ グ 製 れ た ー ド ラ ッ グ 成分 ЯМР を 中心 と し た». Якугаку Засши (на японском языке). 128 (10): 1499–15505. Дои:10.1248 / yakushi.128.1499. PMID  18827471.
  2. ^ Зайцу К., Катаги М., Камата ХТ, Камата Т., Шима Н., Мики А., Цучихаши Х., Мори Y (июль 2009 г.). «Определение метаболитов новых дизайнерских препаратов bk-MBDB и bk-MDEA в моче человека». Международная криминалистическая экспертиза. 188 (1–3): 131–139. Дои:10.1016 / j.forsciint.2009.04.001. PMID  19406592.
  3. ^ а б López, Arnau R .; Мартинес, Клементе Дж .; Pubill D .; Эскубедо Э .; Камараса Дж. (Сентябрь 2012 г.). «Сравнительная нейрофармакология трех производных психостимулятора катинона: бутилона, мефедрона и метилона». Британский журнал фармакологии. 167 (2): 407–420. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.01998.x. ЧВК  3481047. PMID  22509960.
  4. ^ Проссер Дж. М., Нельсон Л. С. (март 2012 г.). «Токсикология солей для ванн: обзор синтетических катинонов». Журнал медицинской токсикологии. 8 (1): 33–42. Дои:10.1007 / s13181-011-0193-z. ЧВК  3550219. PMID  22108839.
  5. ^ Эшлеман А.Дж., Вольфрам К.М., Хэтфилд М.Г., Джонсон Р.А., Мерфи К.В., Яновски А. (июнь 2013 г.). «Замещенные меткатиноны различаются переносчиками и рецепторами». Биохимическая фармакология. 85 (12): 1803–1815. Дои:10.1016 / j.bcp.2013.04.004. ЧВК  3692398. PMID  23583454.
  6. ^ Л. Д. Симмлер; Т. А. Бузер; М. Донзелли; Ю. Шрамм; Л-Н. Dieu; Дж. Хьюйлер; С. Чабоз; М. К. Хенер; М. Э. Лихти (январь 2013 г.). «Фармакологическая характеристика дизайнерских катинонов in vitro». Британский журнал фармакологии. 168 (2): 458–470. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x. ЧВК  3572571. PMID  22897747.
  7. ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано с оригинал 1 октября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
  8. ^ Кристина Рангемарк Окерман (29 января 2010 г.). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997: 12) om förteckningar över narkotika" (PDF) (на шведском языке). LVFS.

внешняя ссылка