РТИ-51 - Википедия - RTI-51

РТИ-51
RTI-51.png
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC16ЧАС20BrNО2
Молярная масса338.245 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

(-) - 2β-Карбометокси-3β- (4-бромфенил) тропан (РТИ-4229-51, бромопан) является полусинтетическим алкалоидом в фенилтропан группа психостимулирующих соединений. Впервые обнародованный в 1990-х годах, он не использовался в достаточной степени, чтобы получить полностью установленный профиль. Можно ожидать, что свойства RTI-51 будут где-то посередине РТИ-31 и РТИ-55. Важно отметить, что коэффициент ингибирования обратного захвата моноаминов составляет D> S> N (1,8: 10,6: 37,4 нМ соответственно), что является необычным балансом эффектов, не производимых другими широко используемыми соединениями (хотя РТИ-121 похоже, но больше DAT выборочный).[1] Он был использован в 76Br радиоактивно меченый форма для отображения распределения переносчиков дофамина в головном мозге.[2]

Сравнение галогенов
ГалогенАтомный №Атомный весENДлина связи
Фтор919.04.0
Хлор1735.53.2
Бром3579.93.0
Йод531272.7

Современные исследования, кажется, подтверждают эту гипотезу.[3] Однако более ранние работы дали более разрозненные результаты.[4] Исходя из того, что очевидно из таблицы, все RTI-31, RTI-51 и RTI-55 являются одинаково мощными TRI.[5][6]

МАТ IC50 (и Kя ) для простых фенилтропаны с 1R, 2S, 3S стереохимия.[7]
Сложный[3ЧАС]CFT[3ЧАС]DA[3ЧАС]Низоксетин[3ЧАС]NE[3ЧАС]Пароксетин[3ЧАС]5-HT
Кокаин[8]89.1275 ср. 2413300 (1990)119 ср. 1611050 (45)177 ср. 112
ВЫИГРАТЬ 35,065-22349.8920 (550)37.21960 (178)173
ВЫИГРАТЬ 35 42813.923.0835 (503)38.6692 (63)101
РТИ-311.13.6837 (22)5.8644.5 (4.0)5.00
РТИ-113[9]1.985.252,9262422,340391
РТИ-511.7?37.4 (23)?10.6 (0.96)?
РТИ-551.31.9636 (22)7.514.21 (0.38)1.74
РТИ-321.77.0260 (36)8.42240 (23)19.4

Данные в вышеприведенной таблице из мозга крыс (1995 г.). В более поздних работах предлагалось использовать клонированных переносчиков человека.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина». Химические обзоры. 100 (3): 925–1024. Дои:10.1021 / cr9700538. PMID  11749256.
  2. ^ Loch C, Müller L, Ottaviani M, Halldin C, Farde L, Maziere B. Синтез 2β-карбометокси-3β- (4- [76Br] бромфенил) тропана ([76Br] β-CBT), ПЭТ-индикатор для in vivo визуализация сайтов захвата дофамина. Журнал меченых соединений и радиофармацевтических препаратов. 1995; 36(4):385-392.
  3. ^ Ви С., Кэрролл ФИ, Вулвертон В.Л. (февраль 2006 г.). «Сниженная скорость связывания переносчика дофамина in vivo связана с более низкой относительной усиливающей эффективностью стимуляторов». Нейропсихофармакология. 31 (2): 351–62. Дои:10.1038 / sj.npp.1300795. PMID  15957006.
  4. ^ Статис М., Шеффель Ю., Левер С.З., Боя Дж. В., Кэрролл Ф.И., Кухар М.Дж. (июнь 1995 г.). «Скорость связывания различных ингибиторов на транспортере дофамина in vivo». Психофармакология. 119 (4): 376–84. Дои:10.1007 / BF02245852. PMID  7480516.
  5. ^ Киммел Х.Л., Кэрролл Ф.И., Кухар М.Дж. (декабрь 2001 г.). «Двигательные стимуляторы эффекты новых фенилтропанов у мышей». Наркотическая и алкогольная зависимость. 65 (1): 25–36. Дои:10.1016 / S0376-8716 (01) 00144-2. PMID  11714587.
  6. ^ Кухар MJ, Кэрролл FI, Bharat N, Landry DW (август 2001 г.). «Каталитические антикаиновые антитела не имеют сродства к соединениям ИРТ: значение для лечения». Синапс. 41 (2): 176–8. Дои:10.1002 / син. 1072. PMID  11400184.
  7. ^ Кэрролл Ф.И., Котиан П., Дехгани А., Грей Дж. Л., Куземко М.А., Пархам К.А. и др. (Январь 1995 г.). «Кокаин и 3-бета (4'-замещенный фенил) тропан-2-бета-эфир карбоновой кислоты и аналоги амида. Новые высокоаффинные и селективные соединения для переносчика дофамина». Журнал медицинской химии. 38 (2): 379–88. Дои:10.1021 / jm00002a020. PMID  7830281.
  8. ^ Kozikowski AP, Johnson KM, Deschaux O, Bandyopadhyay BC, Araldi GL, Carmona G и др. (Апрель 2003 г.). «Смешанные свойства агониста / антагониста кокаина (+) - метил 4бета (4-хлорфенил) -1-метилпиперидин-3альфа-карбоксилата, аналог кокаина на основе пиперидина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 305 (1): 143–50. Дои:10.1124 / jpet.102.046318. PMID  12649362.
  9. ^ Дамай М.И., Слеммер Дж. Э., Кэрролл ФИ, Мартин Б. Р. (июнь 1999 г.). «Фармакологическая характеристика взаимодействия никотина с кокаином и аналогами кокаина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 289 (3): 1229–36. PMID  10336510.