Β-метилфенэтиламин - Β-Methylphenethylamine

β-метилфенэтиламин
Бета-метилфенэтиламин.png
Молекула бета-метилфенэтиламина ball.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.008.619 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC9ЧАС13N
Молярная масса135.210 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Плотность0,93 г / см3
Точка кипения80 ° C (176 ° F) (при 10 мм рт. Ст.)
  (проверять)

β-метилфенэтиламин (β-Me-PEA, BMPEA, или же 1-амино-2-фенилпропан) является органическое соединение из фенэтиламин класс, а позиционный изомер препарата амфетамин, с которой он разделяет некоторые свойства. В частности, как амфетамин, так и β-метилфенэтиламин являются человеческими. TAAR1 агонисты.[1] На вид это бесцветная или желтоватая жидкость.

Об этом веществе опубликовано относительно мало информации. Хартунг и Мунк сообщили, что это хорошо антигипотензивный (прессорной) активности у экспериментальных животных, и что он был активен при пероральном введении. MLD (минимальная летальная доза) для соли HCl составляла 500 мг / кг (крыса, подкожно) и 50 мг / кг (кролик, внутривенно).[2]

Исследование, проведенное Грэмом и его коллегами из Upjohn Co., по сравнению многих β-метилфенэтиламинов, замещенных в бензольном кольце, показало, что сам β-метилфенэтиламин имел прессорную активность в 1/700 раз больше адреналин, что соответствует ~ 1/3 активности амфетамина. Β-Метильное соединение также имело ~ 2-кратную бронхорасширяющую способность амфетамина (при измерении с использованием изолированного легкого кролика) и LD50 50 мг / кг (крыса, в / в).[3]

Синтез

β-Метилфенэтиламин может быть получен каталитический гидрирование 2-фенилпропионитрила с Pd / C в чистом безводном этаноле, содержащем три эквивалента HCl; конечный продукт экстрагируют в виде соли HCl, т.пл. 123-124 °.[2]

Присутствие

В 2015 году 52% добавок, отмеченных как содержащие Акация жесткая были обнаружены содержащие BMPEA.[4][5] Потребители, соблюдающие рекомендованные максимальные ежедневные порции, будут потреблять максимум 94 мг BMPEA в день.[4] Однако в 2012 году FDA установило, что BMPEA в природе не присутствует в Акация жесткая листья.[6] Этот вопрос обсуждался во время судебного разбирательства дела Hi Tech Pharmaceuticals Inc против Коэна.[7][8] Несмотря на предупреждающие письма Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, BMPEA по-прежнему присутствует в пищевых добавках.[9]

Безопасность

β-Метилфенэтиламин был связан со случаем церебрального кровоизлияния у шведского спортсмена, который впервые употреблял. Жертва без истории болезни принимала шведскую пищевую добавку с 290 мг β-метилфенэтиламина на порцию перед тем, как приступить к своим обычным упражнениям. Примерно через 30 минут появились первые симптомы. Наличие активного ингредиента на этикетке не заявлено.[10] Также запрещено использование β-метилфенэтиламина в спорте.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Уэйнскотт ДБ, Литтл С.П., Инь Т., Ту И, Рокко В.П., Хе Дж. Х., Нельсон Д.Л. (2007). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминосвязанного рецептора1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с TAAR1 крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 320 (1): 475–85. Дои:10.1124 / jpet.106.112532. PMID  17038507. S2CID  10829497. Также исследовали влияние замещения β-углерода на боковую цепь фенилэтиламина (таблица 3). Β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-PEA. Фактически, S - (-) - β-метил-β-PEA был так же эффективен, как β-PEA в отношении человеческого TAAR1.
  2. ^ а б Хартунг WH, Мунк JC (1931). «Аминоспирты. VI. Получение и фармакодинамическая активность четырех изомерных фенилпропиламинов». Варенье. Chem. Soc. 53 (5): 1875–9. Дои:10.1021 / ja01356a036.
  3. ^ Грэм Б. Э., Картленд Г. Ф., Вудрафф Е. Х. (1945). «Фенилпропил и фенилизопропиламины. Изменение фармакологического действия при замещении фенильного ядра и аминного азота». Ind. Eng. Chem. 37 (2): 149–51. Дои:10.1021 / ie50422a010.
  4. ^ а б Коэн, Питер А .; Bloszies, Клейтон; Да, Калеб; Жерона, Рой (2016). «Изомер амфетамина, эффективность и безопасность которого никогда не изучались для людей, β-метилфенилэтиламин (BMPEA), содержится во многих пищевых добавках». Тестирование и анализ на наркотики. 8 (3–4): 328–333. Дои:10.1002 / dta.1793. PMID  25847603.
  5. ^ «Конфликт интересов в FDA» Нью-Йорк Таймс. 13 апреля 2015 г.. Получено 13 апреля 2015. они определили BMPEA в 11 из 21 бренда добавок с акацией жесткой, указанной в качестве ингредиента.
  6. ^ Бренда Гудман (7 апреля 2015 г.). «Непроверенный стимулятор по-прежнему в пищевых добавках». WebMD.
  7. ^ Бэгли, Николас; Кэрролл, Аарон Э .; Коэн, Питер А. (1 января 2018 г.). «Научные испытания - в лабораториях, а не в судах». JAMA Internal Medicine. 178 (1): 7–8. Дои:10.1001 / jamainternmed.2017.5730. PMID  29114742.
  8. ^ "BMPEA и Acacia Rigidula: высокотехнологичная фармацевтика дает ответный удар". PricePlow. 26 октября 2015 г.. Получено 27 октября 2015.
  9. ^ Коэн, Питер А .; Вен, Анита; Жирона, Рой (1 декабря 2018 г.). «Запрещенные стимуляторы в пищевых добавках после принудительных действий Управления по контролю за продуктами и лекарствами США». JAMA Internal Medicine. 178 (12): 1721–1723. Дои:10.1001 / jamainternmed.2018.4846. ЧВК  6583602. PMID  30422217.
  10. ^ Коэн PA, Zeijlon R, Nardin R, Keizers PH, Venhuis BJ (2015). «Геморрагический инсульт, вероятно, вызванный упражнениями в сочетании со спортивной добавкой, содержащей β-метилфенилэтиламин (BMPEA): отчет о болезни». Анна. Междунар. Med. 162 (16): 879–80. Дои:10.7326 / L15-5101. PMID  26075771.
  11. ^ Cholbiński P, Wicka M, Kowalczyk K, Jarek A, Kaliszewski P, Pokrywka A, Bulska E, Kwiatkowska D (2014). «Обнаружение β-метилфенэтиламина, нового легирующего вещества, с помощью UPLC / MS / MS». Анальный Биоанал Химия. 406 (15): 3681–8. Дои:10.1007 / s00216-014-7728-5. ЧВК  4026626. PMID  24633566.