Ципенамин - Cypenamine
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 2-фенилциклопентанамин |
| Код УВД |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C11ЧАС15N |
| Молярная масса | 161.248 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| Хиральность | Рацемическая смесь |
| |
| |
| (проверять) | |
Ципенамин (ГОСТИНИЦА, БАН ), или же ципенамин гидрохлорид (USAN ), также известный как 2-фенилциклопентиламин, это психостимулятор препарат, средство, медикамент который был разработан группой в Химическая компания Уильяма С. Меррелла в 1940-е гг.[1][2] В настоящее время известно только в научное исследование и никогда не было развитый за рынок использовать. Ципенамин в настоящее время законный на протяжении всего Мир, и хотя его химическая структура имеет отдаленное сходство с некоторыми контролируемый стимуляторы, такие как фенкамфамин, вполне вероятно, что он слишком далек, чтобы его можно было считать незаконный аналог под Соединенные Штаты Федеральный закон об аналогах из Закон о контролируемых веществах.
Химия
Стереохимия
2-Фенилциклопентан-1-амин представляет собой соединение с двумя стереоцентры. Таким образом, следующие два энантиомерный пары могут существовать:
- (1RS,2SR)-транс-2-фенилциклопентан-1-амин
- (1RS,2RS)-СНГ-2-фенилциклопентан-1-амин
В рацемат (±)-транс-2-фенилциклопентан-1-амин [смесь 1: 1 (1р,2S)-транс-2-фенилциклопентан-1-амин (прямоугольник слева) и (1S,2р)-транс-2-фенилциклопентан-1-амин (прямоугольник справа)] является активным ингредиентом ципенамина.[3] Кроме того, кинетическое разрешение из (±) -транс-2-фенилциклопентан-1-амин липазой B из Candida antarctica может эффективно осуществляться путем реакции аминолиза.[3]
Рацемический СНГ-2-фенилциклопентан-1-амин [смесь 1: 1 (1р,2р)-СНГ-2-фенилциклопентан-1-амин и (1S,2S)-СНГ-2-фенилциклопентан-1-амин] фармакологического применения не нашел.[нужна цитата ]
Гомология
Ципенамин - это гомолог из транилципромин, содержащего расширенное алициклическое кольцо, состоящее из двух метилен единицы больше, чем сильно деформированный / реактивный циклопропан. Сообщалось о гомологе циклогексана, хотя LD50все меньше, чем простой амфетамин, он все еще был функциональным стимулятором.[нужна цитата ]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Патент США 2520516, van Zoeren GJ, "Циклические амины и способ их получения", выпущенный 29 августа 1950 г.
- ^ Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 966–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ а б Гонсалес-Сабин Дж, Готор V, Реболледо Ф (2004). «Кинетическое разрешение (±) -транс- и (±) -цис-фенилциклопентанамина с помощью CALB-катализируемого аминолиза сложных эфиров: ключевая роль уходящей группы». Тетраэдр: асимметрия. 15 (3): 481–488. Дои:10.1016 / j.tetasy.2003.11.013.