Тиопропамин - Thiopropamine

Тиопропамин
Amthietamine structure.png
Тиопропамин.png
Легальное положение
Легальное положение
  • DE: Anlage I (Только разрешенное научное использование)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC7ЧАС11NS
Молярная масса141.23 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Тиопропамин это стимулятор препарат, который является аналог из амфетамин где фенил кольцо было заменено на тиофен. Он имеет такие же стимулирующие эффекты, что и амфетамин, но примерно на треть слабее. В N-метил и аналоги тиофен-3-ила также известны и несколько более эффективны, хотя, как правило, слабее, чем соответствующие амфетамины.[1][2]

Фармакология

Нравиться амфетамин и большая часть его аналоги, тиопропамин, скорее всего, ингибитор обратного захвата норэпинефрина-дофамина и / или высвобождающий агент.[нужна цитата ]

Тиопропамин может быть метаболизируется в активный 4-гидроксиметиопропамин и тиофен S-оксиды.[3][4] Это дальнейшие дезаминированный от CYP2C в печень превращая их в неактивный 1- (Тиофен-2-ил) -2-пропан-2-он, который является фенилацетон производная.[5] Пропан-2-амины не метаболизируются моноаминоксидазы и на самом деле ведут себя как конкурентный ингибиторы моноаминоксидазы.[6][7]

Рекомендации

  1. ^ Аллес Г.А., Файген Г.А. (июль 1941 г.). «Сравнительное физиологическое действие фенил-, тиенил- и фурилизопропиламинов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 72 (3): 265–75.
  2. ^ Campaigne E, McCarthy WC (сентябрь 1954 г.). «3-замещенные тиофены. VIII. 3-тиенилалкиламины». Журнал Американского химического общества. 76 (17): 4466–4468. Дои:10.1021 / ja01646a054.
  3. ^ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (февраль 1997 г.). «Химическое и биологическое окисление тиофена: получение и полная характеристика тиофена. S-Оксидные димеры и доказательства тиофена S-Оксид как промежуточное звено в метаболизме тиофена в естественных условиях и in vitro". Журнал Американского химического общества. 119 (7): 1565–1571. Дои:10.1021 / ja962466g.
  4. ^ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (август 1992 г.). «Доказательства тиофен-S-оксида как первичного реактивного метаболита тиофена in vivo: образование дигидротиофен сульфоксид меркаптуровой кислоты». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 186 (3): 1624–30. Дои:10.1016 / S0006-291X (05) 81594-3. PMID  1510686.
  5. ^ Ямада Х., Шияма С., Соедзима-Окума Т., Хонда С., Кумагаи Й., Чо А.К. и др. (Февраль 1997 г.). «Дезаминирование амфетаминов цитохромами P450: исследования субстратной специфичности и региоселективности с использованием микросом и очищенных изоферментов подсемейства CYP2C». Журнал токсикологических наук. 22 (1): 65–73. Дои:10.2131 / jts.22.65. PMID  9076658.
  6. ^ Мантия Т.Дж., Типтон К.Ф., Гарретт Нью-Джерси (сентябрь 1976 г.). «Ингибирование моноаминоксидазы амфетамином и родственными соединениями». Биохимическая фармакология. 25 (18): 2073–7. Дои:10.1016/0006-2952(76)90432-9. PMID  985546.
  7. ^ Миллер Х. Х., Шор, штат Пенсильвания, Кларк, DE (май 1980 г.). «Ингибирование моноаминоксидазы in vivo под действием d-амфетамина». Биохимическая фармакология. 29 (10): 1347–54. Дои:10.1016/0006-2952(80)90429-3. PMID  6901611.