Кокаэтилен - Cocaethylene
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | этиловый эфир бензоилэкгонина, этилбензоилэкгонин, |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Производится при приеме внутрь кокаина и этанола. |
| Код УВД |
|
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.164.816  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C18ЧАС23NО4 |
| Молярная масса | 317.385 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
Кокаэтилен (этилбензоилэкгонин) это этил сложный эфир из бензоилэкгонин. Конструктивно похож на кокаин, какой метил эфир бензоилэкгонина. Кокаэтилен образуется в печени, когда кокаин и этиловый спирт сосуществуют в крови.[1] В 1885 г. был впервые синтезирован кокаэтилен (согласно 13 изд. Индекс Merck ),[2] а в 1979 году были обнаружены побочные эффекты кокаэтилена.[3]
Метаболическое производство из кокаина
Кокаэтилен является побочным продуктом одновременного потребления алкоголь и кокаин метаболизируется в печени. Обычно метаболизм кокаина в первую очередь производит два биологически неактивный метаболиты —бензоилэкгонин и метиловый эфир экгонина. В печеночный фермент карбоксилэстераза является важной частью метаболизма кокаина, потому что он действует как катализатор для гидролиз кокаина в печени, которая производит эти неактивные метаболиты. Если этиловый спирт присутствует при метаболизме кокаина, часть кокаина подвергается переэтерификация с этанолом, а не подвергаться гидролизу с воды, что приводит к производству кокаэтилена.[1]
- кокаин + H2О → бензоилэкгонин + метанол (с карбоксилэстераза печени 1 )[4]
- бензоилэкгонин + этанол → кокаэтилен + H2О
- кокаин + этанол → кокаэтилен + метанол (с карбоксилэстеразой 1 печени)[5]
Физиологические эффекты
Кокаэтилен в основном считается рекреационный наркотик сам по себе, с стимулятор, эйфорический, аноректический, симпатомиметик, и местный анестетик характеристики. В моноамин нейротрансмиттеры серотонин, норэпинефрин, и дофамин играют важную роль в действии кокаэтилена в головном мозге. Кокаэтилен увеличивает уровень серотонинергический, норадренергический, и дофаминергический нейротрансмиссия в головном мозге, подавляя действие переносчик серотонина, переносчик норэпинефрина, и переносчик дофамина. Эти фармакологические свойства делают кокаэтилен ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина (SNDRI; также известный как «ингибитор тройного обратного захвата»).[нужна цитата ]
У большинства потребителей кокаэтилен производит эйфория и имеет более продолжительное действие, чем кокаин.[6][7] Некоторые исследования[8] предполагают, что употребление алкоголя в сочетании с кокаином может быть больше кардиотоксический чем кокаин, и «он также несет в себе от 18 до 25 раз больше риска немедленной смерти по сравнению с одним кокаином».[7] Кокаэтилен имеет более высокую близость для переносчика дофамина, чем кокаин, но имеет более низкое сродство к переносчикам серотонина и норэпинефрина.[9][10]
В исследовании McCance-Katz et alia, проведенном в 1993 году, кокаэтилен «дает более высокие субъективные оценки« высокий »по сравнению с приемом только кокаина или алкоголя».[6]
Смотрите также
- Этилфенидат
- Эйфорианты
- Метильваниллилекгонин
- Местные анестетики
- Стимуляторы
- Тропаны
- Вин Мариани
- Французская винная кока Пембертона
Рекомендации
- ^ а б Laizure SC, Мандрелл Т., Гадес Н.М., Паркер РБ (январь 2003 г.). «Метаболизм кокаэтилена и взаимодействие с кокаином и этанолом: роль карбоксилэстераз». Метаболизм и утилизация лекарств. 31 (1): 16–20. Дои:10.1124 / dmd.31.1.16. PMID 12485948.
- ^ https://academic.oup.com/jat/article/43/3/155/5363995
- ^ https://www.theguardian.com/society/2009/nov/08/cocaine-alcohol-mixture-health-risks
- ^ «Реакция MetaCyc: 3.1.1». Получено 25 января 2016.
- ^ «MetaCyc Reaction: [номер EC не присвоен]». Получено 25 января 2016.
- ^ а б Hart, C.L .; Jatlow, P .; Севарино, К. А .; Макканс-Кац, Э. Ф. (2000). «Сравнение внутривенного введения кокаэтилена и кокаина у людей». Психофармакология. 149 (2): 153–162. Дои:10.1007 / s002139900363. PMID 10805610. S2CID 25055492.
- ^ а б Эндрюс П. (1997). «Токсичность кокаэтилена». Журнал аддиктивных болезней. 16 (3): 75–84. Дои:10.1300 / J069v16n03_08. PMID 9243342.
- ^ Уилсон Л.Д., Джеромин Дж., Гарви Л., Дорбандт А. (март 2001 г.). «Кардиотоксичность кокаина, этанола и кокаэтилена в модели злоупотребления кокаином и этанолом на животных». Академическая неотложная медицина. 8 (3): 211–22. Дои:10.1111 / j.1553-2712.2001.tb01296.x. PMID 11229942.
- ^ Джатлоу П., Маккэнс Э. Ф., Брэдберри К. В., Элсворт Д. Д., Тейлор Дж. Р., Рот Р. Х. (август 1996 г.). «Алкоголь плюс кокаин: целое больше, чем сумма его частей». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 18 (4): 460–4. Дои:10.1097/00007691-199608000-00026. PMID 8857569.
- ^ Перес-Рейес М., Джеффкоат А.Р., Майерс М., Силер К., Кук С.Е. (декабрь 1994 г.). «Сравнение у людей эффективности и фармакокинетики внутривенно введенных кокаэтилена и кокаина». Психофармакология. 116 (4): 428–32. Дои:10.1007 / bf02247473. PMID 7701044. S2CID 6558411.
дальнейшее чтение
- Кокаэтилен: ответ на комбинированное употребление алкоголя и кокаина
- Лэндри MJ (1992). «Обзор кокаэтилена, алкогольного психоактивного метаболита кокаина». Журнал психоактивных препаратов. 24 (3): 273–6. Дои:10.1080/02791072.1992.10471648. PMID 1432406.
- Предупреждение об опасностях для сердца при смешивании кокаина и алкоголя
- Хирн В.Л., Роуз С., Вагнер Дж., Чиарлеглио А., Маш, округ Колумбия (июнь 1991 г.). «Кокаэтилен более эффективен, чем кокаин, в отношении летальности». Фармакология, биохимия и поведение. 39 (2): 531–3. Дои:10.1016 / 0091-3057 (91) 90222-Н. PMID 1946594. S2CID 36163843.
- Хирн В.Л., Флинн Д.Д., Химе Г.В., Роуз С., Кофино Дж.С., Мантеро-Атьенца Е., Ветли CV, Маш, округ Колумбия (февраль 1991 г.). «Кокаэтилен: уникальный метаболит кокаина демонстрирует высокое сродство к переносчику дофамина». Журнал нейрохимии. 56 (2): 698–701. Дои:10.1111 / j.1471-4159.1991.tb08205.x. PMID 1988563.