Пирролидин - Pyrrolidine

Пирролидин
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Пирролидин
	Другие имена Азолидин; Азациклопентан; Тетрагидропиррол; Проламин; Азолан
Идентификаторы
Количество CAS	123-75-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	102395
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 33135 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL22830 ;
ChemSpider	29008 ;
ECHA InfoCard	100.004.227
Номер ЕС	204-648-7;
Ссылка на Гмелин	1704
PubChem CID	31268;
Номер RTECS	UX9650000;
UNII	LJU5627FYV ;
Номер ООН	1922
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3059559 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX;
	Улыбки C1CCNC1;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС9N
Молярная масса	71.123 г · моль−1
Внешность	Бесцветная прозрачная жидкость
Плотность	0,866 г / см3
Температура плавления	-63 ° С (-81 ° F, 210 К)
Точка кипения	87 ° С (189 ° F, 360 К)
Растворимость в воде	Смешиваемый
Кислотность (пKа)	11,27 (стрKа конъюгированной кислоты в воде),; 19,56 (пKа конъюгированной кислоты в ацетонитриле)
Магнитная восприимчивость (χ)	-54.8·10−6 см3/ моль
Показатель преломления (пD)	1.4402 при 28 ° C
Опасности
Главный опасности	легковоспламеняющийся, вредный, коррозионный, возможный мутаген
Паспорт безопасности	MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H302, H314, H318, H332
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 1
точка возгорания	3 ° С (37 ° F, 276 К)
Самовоспламенение; температура	345 ° С (653 ° F, 618 К)
Родственные соединения
Родственные азотные гетероциклические соединения	Пиррол (ароматический с двумя двойными связями); Пирролин (одна двойная связь); Пирролизидин (два пятиугольных кольца)
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пирролидин, также известный как тетрагидропиррол, является органическое соединение с молекулярной формулой (CH₂)₄NH. Это циклический вторичный амин, также классифицируется как насыщенный гетероцикл. Это бесцветная жидкость, смешиваемая с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который был описан как «аммиачный, рыбный, похожий на запах моллюсков».^[3] Помимо самого пирролидина известно много замещенных пирролидинов.

Производство и синтез

Промышленное производство

Пирролидин получают промышленным способом по реакции 1,4-бутандиол и аммиак при температуре 165–200 ° С и давлении 17–21 МПа в присутствии кобальт и оксид никеля катализатор, который поддерживается глинозем.^[4]

Реакцию проводят в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или пучково-трубном реакторе, который работает по методу циркулирующего газа. Катализатор выполнен в виде неподвижного слоя, и конверсия осуществляется в режиме нисходящего потока. Продукт получается после многоступенчатой очистки и разделения методом добывающий и азеотропная дистилляция.^[4]

Лабораторный синтез

В лаборатории пирролидин обычно синтезировали путем обработки 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:

Вхождение

Многие модификации пирролидина встречаются в естественной и синтетической химии. Кольцевая структура пирролидина присутствует во многих природных алкалоиды Такие как никотин и гигрин. Он содержится во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил. Это также является основой для рацетам соединения (например пирацетам, анирацетам ). В аминокислоты пролин и гидроксипролин в структурном смысле являются производными пирролидина.

Никотин содержит N-метилпирролидиновое кольцо, связанное с пиридиновым кольцом.

Реакции

Пирролидин - это основа. Его основность типична для других диалкиламинов.^[5] Относительно многих вторичных аминов пирролидин отличается своей компактностью, что является следствием его циклической структуры.

Пирролидин используется как строительный блок при синтезе более сложных органических соединений. Используется для активации кетоны и альдегиды в сторону нуклеофильного присоединения путем образования енамины (например, используется в Алкилирование енамином аиста ):^[6]

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Пирролидин в Wikimedia Commons

[1] Холл, Х. К. (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества. 79 (20): 5441–5444. Дои:10.1021 / ja01577a030.

[2] Кальюранд, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Родима, Т .; Мяэметс, В .; Leito, I .; Коппель, И. А. (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона единиц 28 pKa: объединение различных шкал основности». Журнал органической химии. 70 (3): 1019–1028. Дои:10.1021 / jo048252w. PMID 15675863.

[3] Пирролидин, Компания Good Scents

[production-4] а ^б Боу Чедид, Роланд; Мельдер, Иоганн-Петер; Досталек, Роман; Пастре, Йорг; Тан, Айк Мем. «Способ получения пирролидина». Патенты Google. BASF SE. Получено 5 июля 2019.

[5] Х. К. Холл младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79 (20): 5441. Дои:10.1021 / ja01577a030.

[6] Р. Б. Вудворд, И. Дж. Пахтер и М. Л. Шейнбаум (1974). «2,2- (Триметилендитио) циклогексанон». Органический синтез. 54: 39.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 6, п. 1014

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]