Мета-хлорфенилпиперазин - Meta-Chlorophenylpiperazine

мета-Хлорфенилпиперазин
MCPP.svg
MCPP-3D-vdW.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный, интраназальный, ректальный
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
  • DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний)
Фармакокинетический данные
МетаболизмПечень (CYP2D6 )[1]
Устранение период полураспада4–14 часов[1][2]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.026.959 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC10ЧАС13ClN2
Молярная масса196.68 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

мета-Хлорфенилпиперазин (mCPP) это психоактивный препарат из фенилпиперазин учебный класс. Первоначально он был разработан в конце 1970-х и использовался в научное исследование до того, как быть проданным как дизайнерский наркотик в середине 2000-х гг.[3][4] Он был обнаружен в таблетках, рекламируемых как легальная альтернатива незаконным стимуляторы в Новая Зеландия и таблетки продаются как "экстаз " в Европа и Соединенные Штаты.[5][6]

Несмотря на его рекламу как рекреационное вещество, mCPP обычно считается неприятным переживанием и нежелателен для потребителей наркотиков.[5] В нем нет усиление или галлюциногенный эффекты,[7][8] производит дисфорический, депрессивный, и анксиогенный воздействие на грызунов и людей,[9][10] и может вызвать панические атаки у лиц, подверженных им.[11][12][13][14] Это также ухудшает обсессивно-компульсивное симптомы у людей с расстройством.[15][16][17]

mCPP, как известно, вызывает головные боли на людях и использовался для тестирования потенциала противомигрень лекарства.[18][19][20] Он имеет мощный аноректический эффектов и способствовал развитию селективных 5-HT2C рецептор агонисты для лечения ожирение также.[21][22][23][24]

Фармакология

Фармакодинамика

mCPP[25]
СайтKя (нМ)РазновидностьСсылки
SERT202–432Человек[26]
СЕТЬ1,940–4,360Человек[26]
DATNDNDND
5-HT1А44–400Человек[25][27]
5-HT1B89–501Человек[25][28]
5-HT1D210–1,300Человек[27][29]
5-HT1ENDNDND
5-HT1FNDNDND
5-HT2А32–398Человек[25][8][27][30]
5-HT2B3.2–63Человек[25][31][32]
5-HT2C3.4–251Человек[25][8][30][33]
5-HT3427Человек[25]
5-HT4NDNDND
5-HT5А  1,354Человек[25]
5-HT61,748Человек[25]
5-HT7163Человек[25]
α197–2,900Человек[26][27]
  α1А1,386Человек[25]
  α1B915Человек[25]
  α1DNDNDND
α2112–570Человек[26][27]
  α2А145Человек[25]
  α2B106Человек[25]
  α2C124Человек[25]
β2,500Человек[27]
  β12,359Человек[25]
  β23,474Человек[25]
D17,000Человек[27]
D2>10,000Человек[27]
D3>10,000Крыса[25]
D4NDNDND
D5>10,000Человек[25]
ЧАС1326Человек[25]
МАЧР>10,000Человек[27]
нАХР>10,000Человек[25]
σ1NDNDND
σ28,350Крыса[25]
я1759Крыса[25]
VDCC6,043Крыса[25]
Значения Kя (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее лекарство связывается с участком.

mCPP обладает значительными близость для 5-HT1А, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2А, 5-HT2B, 5-HT2C, 5-HT3, и 5-HT7 рецепторы, так же хорошо как SERT.[25] Он также имеет некоторую близость к α1-адренергический, α2-адренергический, ЧАС1, я1, и СЕТЬ.[25][34] Он ведет себя как агонист у большинства рецепторов серотонина.[35][36] Было показано, что mCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина но как агент, высвобождающий серотонин также.[37]

Наиболее сильные действия mCPP находятся на 5-HT2B и 5-HT2C рецепторы и его отличительный сигнал опосредован в основном 5-HT2C.[25][38][39] Его отрицательные эффекты, такие как беспокойство, головные боли, и потеря аппетита скорее всего, опосредованы его действием на 5-HT2C рецептор.[10][21][40] Другие эффекты mCPP включают: тошнота, гипоактивность, и эрекция полового члена, последние два - результат увеличения 5-HT2C активность, а первое вероятно через 5-HT3 стимуляция.[41][42][43]

В сравнительных исследованиях mCPP примерно в 10 раз больше избирательность для человека 5-HT2C рецептор над человеческим 5-HT2А и 5-HT2B рецепторы (Kя = 3,4 нМ против 32,1 и 28,8 нМ).[8] Он действует как частичный агонист 5-HT человека2C рецептор, но как антагонист 5-HT человека2А и 5-HT2B рецепторы.[44] В соответствии с отсутствием агонизма по отношению к человеческому 5-HT2А рецептора, нет сообщений о том, что mCPP производит галлюциногенный эффекты у людей.[8]

Фармакокинетика

mCPP - это метаболизируется через CYP2D6 изофермент к гидроксилирование к параграф-гидрокси-mCPP (п-ОН-mCPP), и это играет важную роль в его метаболизме.[1][45][46] В период полувыведения mCPP составляет от 4 до 14 часов.[1]

mCPP - это метаболит ряда других препаратов пиперазина, включая тразодон, нефазодон, этоперидон, энпипразол, мепипразол, клоперидон, пераклопон, и BRL-15,572.[46][требуется дополнительная ссылка (и) ] Он образован деалкилирование через CYP3A4.[46] Следует соблюдать осторожность при одновременном применении CYP2D6 ингибиторы такие как бупропион, флуоксетин, пароксетин, и тиоридазин с лекарствами, которые продуцируют mCPP в качестве метаболита, поскольку эти препараты, как известно, увеличивают концентрации исходной молекулы (например, тразодона) и mCPP.[45][1]

Химия

Аналоги

Аналоги mCPP включают:

Некоторые дополнительные аналоги включают хипазин, ORG-12962, и 3C-PEP.

Общество и культура

Таблетки, содержащие mCPP, конфискованные ДЭА в Вернон-Хиллз, Иллинойс.
Таблетки, содержащие mCPP, конфискованные Криминальная полиция в Европа в конце 2008 г.

Легальное положение

Бельгия

mCPP запрещен в Бельгии.[47]

Бразилия

mCPP является незаконным в Бразилия.[48]

Канада

mCPP не является контролируемым препаратом в Канаде.

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года мХПП является контролируемым веществом в Китае.[49]

Чехия

mCPP легален в Чешской Республике.[50]

Дания

mCPP запрещен в Дании.[51][ненадежный источник? ]

Финляндия

mCPP является незаконным в Финляндия.

Германия

mCPP является незаконным в Германия.

Венгрия

mCPP является незаконным в Венгрия с 2012 года.

Япония

mCPP является незаконным в Япония с 2006 года.

Нидерланды

mCPP является законным в Нидерланды.[52]

Новая Зеландия

На основании рекомендации EACD, правительство Новой Зеландии приняло закон, который поместил BZP вместе с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP в класс C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. Запрет должен был вступить в силу в Новая Зеландия 18 декабря 2007 г., но изменения в законе вступили в силу только в следующем году, и с 1 апреля 2008 г. продажа BZP и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии. Амнистия на хранение и использование этих пиперазинов. наркотики оставались до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными.[53] Однако важно отметить, что mCPP легально используется для научных исследований.

Норвегия

mCPP является незаконным в Норвегия.

Россия

mCPP является незаконным в Россия.

Швеция

mCPP является незаконным в Швеция.

Польша

mCPP является незаконным в Польша.

Соединенные Штаты

mCPP не планируется на федеральном уровне в Соединенные Штаты,[54] но возможно, что его можно было бы рассматривать как аналог контролируемого вещества БЗП, и в этом случае покупка, продажа или владение могут преследоваться по закону Федеральный закон об аналогах.

Однако «хлорфенилпиперазин» входит в Список I. контролируемое вещество в состоянии Флорида делает незаконным покупку, продажу или владение в этом штате.[55]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Rotzinger S, Bourin M, Akimoto Y, Coutts RT, Baker GB (август 1999). «Метаболизм некоторых антидепрессантов« второго »и« четвертого »поколений: иприндола, вилоксазина, бупропиона, миансерина, мапротилина, тразодона, нефазодона и венлафаксина». Cell Mol Neurobiol. 19 (4): 427–42. Дои:10.1023 / а: 1006953923305. PMID  10379419.
  2. ^ Schatzberg AF, Nemeroff CB (2017). Учебник по психофармакологии, изданный Американской психиатрической ассоциацией, пятое издание. Американский психиатрический паб. С. 460–. ISBN  978-1-58562-523-9.
  3. ^ Bossong MG, Ван Дейк JP, Niesink RJ (декабрь 2005 г.). "Метилон и mCPP, два новых наркотика?". Биология зависимости. 10 (4): 321–3. Дои:10.1080/13556210500350794. PMID  16318952. S2CID  36169592. Архивировано из оригинал на 2013-01-05.
  4. ^ Lecompte Y, Evrard I, Arditti J (2006). «[Метахлорфенилпиперазин (mCPP): новый дизайнерский препарат]». Терапия (На французском). 61 (6): 523–30. Дои:10.2515 / терапия: 2006093. PMID  17348609.
  5. ^ а б Боссонг М., Брант Т., Ван Дейк Дж. И др. (Март 2009 г.). «mCPP: нежелательное добавление на рынок экстази». Журнал психофармакологии (Оксфорд, Англия). 24 (9): 1395–401. Дои:10.1177/0269881109102541. PMID  19304863. S2CID  11186375.
  6. ^ Фогельс Н., Брант TM, Ригтер С., Ван Дейк П., Вервэке Х., Несинк Р.Дж. (декабрь 2009 г.). «Содержание экстази в Нидерландах: 1993-2008». Зависимость. 104 (12): 2057–66. Дои:10.1111 / j.1360-0443.2009.02707.x. PMID  19804461.
  7. ^ Тансер М., Йохансон CE (октябрь 2003 г.). «Усиливающие, субъективные и физиологические эффекты MDMA у людей: сравнение с d-амфетамином и mCPP». Наркотическая и алкогольная зависимость. 72 (1): 33–44. Дои:10.1016 / S0376-8716 (03) 00172-8. PMID  14563541.
  8. ^ а б c d е Нельсон Д.Л., Лукаайтс В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. (1999). «Сравнение галлюциногенных аффинностей связывания фенилизопропиламина на клонированных человеческих рецепторах 5-HT2A, -HT (2B) и 5-HT2C». Наунин Шмидебергс Арка. Pharmacol. 359 (1): 1–6. Дои:10.1007 / pl00005315. PMID  9933142. S2CID  20150858.
  9. ^ Раджкумар Р., Пандей Д.К., Махеш Р., Радха Р. (апрель 2009 г.). «1- (м-Хлорфенил) пиперазин вызывает депрессивное поведение у грызунов, стимулируя нейрональные 5-HT (2A) рецепторы: предложение модифицированного анализа антидепрессантов на грызунах». Европейский журнал фармакологии. 608 (1–3): 32–41. Дои:10.1016 / j.ejphar.2009.02.041. PMID  19269287.
  10. ^ а б Кеннетт Г.А., Уиттон П., Шах К., Керзон Г. (май 1989 г.). «Анксиогенным эффектам mCPP и TFMPP на животных моделях противостоят антагонисты рецептора 5-HT1C». Европейский журнал фармакологии. 164 (3): 445–54. Дои:10.1016/0014-2999(89)90252-5. PMID  2767117.
  11. ^ Klein E, Zohar J, Geraci MF, Murphy DL, Uhde TW (ноябрь 1991 г.). «Анксиогенные эффекты m-CPP у пациентов с паническим расстройством: сравнение с анксиогенными эффектами кофеина». Биологическая психиатрия. 30 (10): 973–84. Дои:10.1016/0006-3223(91)90119-7. PMID  1756202. S2CID  43010184.
  12. ^ Чарни Д.С., Вудс SW, Гудман В.К., Хенингер Г.Р. (1987). «Функция серотонина при тревоге. II. Эффекты агониста серотонина MCPP у пациентов с паническим расстройством и здоровых субъектов». Психофармакология. 92 (1): 14–24. Дои:10.1007 / bf00215473. PMID  3110824. S2CID  43079787.
  13. ^ Ван Вин Дж. Ф., Ван дер Ви Н. Дж., Фиселье Дж., Ван Влит И. М., Вестенберг Х. Г. (октябрь 2007 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина (м-СРР) у пациентов с генерализованным социальным тревожным расстройством, паническим расстройством и здоровыми людьми». Европейская нейропсихофармакология. 17 (10): 637–42. Дои:10.1016 / j.euroneuro.2007.03.005. PMID  17481859. S2CID  41601926.
  14. ^ ван дер Ви, штат Нью-Джерси, Фиселье Дж., ван Меген, Г. Дж., Вестенберг, Г. Г. (октябрь 2004 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина у пациентов с паническим расстройством и контрольной группы». Европейская нейропсихофармакология. 14 (5): 413–7. Дои:10.1016 / j.euroneuro.2004.01.001. PMID  15336303. S2CID  28987431.
  15. ^ Холландер Э., ДеКария С.М., Нитеску А. и др. (Январь 1992 г.). «Серотонинергическая функция при обсессивно-компульсивном расстройстве. Поведенческие и нейроэндокринные реакции на пероральный прием м-хлорфенилпиперазина и фенфлурамина у пациентов и здоровых добровольцев». Архив общей психиатрии. 49 (1): 21–8. Дои:10.1001 / archpsyc.1992.01820010021003. PMID  1728249.
  16. ^ Broocks A, Pigott TA, Hill JL и др. (Июнь 1998 г.). «Острое внутривенное введение ондансетрона и м-СРР, по отдельности или в комбинации, пациентам с обсессивно-компульсивным расстройством (ОКР): поведенческие и биологические результаты». Психиатрические исследования. 79 (1): 11–20. Дои:10.1016 / S0165-1781 (98) 00029-8. PMID  9676822. S2CID  30339598.
  17. ^ Пиготт Т.А., Зохар Дж., Хилл Дж. Л. и др. (Март 1991 г.). «Метерголин блокирует поведенческие и нейроэндокринные эффекты перорального м-хлорфенилпиперазина у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством». Биологическая психиатрия. 29 (5): 418–26. Дои:10.1016 / 0006-3223 (91) 90264-М. PMID  2018816. S2CID  37648659.
  18. ^ Леоне, М; Аттанасио; D Croci; G Filippini; Д'Амико; L Grazzi; Несполо; Г. Бюссоне (12 июля 2000 г.). «Серотонинергический агент м-хлорфенилпиперазин вызывает приступы мигрени: контролируемое исследование». Неврология. 55 (1): 136–139. Дои:10.1212 / wnl.55.1.136. PMID  10891925. S2CID  27617431.
  19. ^ Мартин, рупий; Мартин, Гр (2001-02-01). «Исследования патогенеза мигрени: временной ход воздействия m-CPP, BW723C86 или тринитрата глицерина на появление Fos-подобной иммунореактивности в хвостовом ядре тройничного нерва крысы (TNC)». Цефалгия. 21 (1): 46–52. Дои:10.1046 / j.1468-2982.2001.00157.x. ISSN  0333-1024. PMID  11298663. S2CID  8471836.
  20. ^ Петков, В. Д .; Бельчева, С .; Константинова, Е. (1995-12-07). «Анксиолитические эффекты дотаризина, возможного препарата от мигрени». Методы и результаты экспериментальной и клинической фармакологии. 17 (10): 659–668. ISSN  0379-0355. PMID  9053586.
  21. ^ а б Кеннетт Г.А., Керзон Г. (1988). «Доказательства того, что гипофагия, индуцированная mCPP и TFMPP, требует рецепторов 5-HT1C и 5-HT1B; гипофагия, индуцированная RU 24969, требует только рецепторов 5-HT1B». Психофармакология. 96 (1): 93–100. Дои:10.1007 / BF02431539. PMID  2906446. S2CID  21417374.
  22. ^ Сарджент П.А., Шарпли А.Л., Уильямс К., Гудолл Е.М., Коуэн П.Дж. (октябрь 1997 г.). «Активация рецептора 5-HT2C снижает аппетит и массу тела у людей с ожирением». Психофармакология. 133 (3): 309–12. Дои:10.1007 / s002130050407. PMID  9361339. S2CID  7125577. Архивировано из оригинал на 2002-01-12.
  23. ^ Хаяси А., Судзуки М., Сасамата М., Мията К. (март 2005 г.). «Разнообразие агонистов в опосредованном рецептором 5-HT (2C) контроле веса у крыс». Психофармакология. 178 (2–3): 241–9. Дои:10.1007 / s00213-004-2019-z. PMID  15719229. S2CID  7580231.
  24. ^ Халфорд Дж. К., Харролд Дж. А., Бойленд Е. Дж., Лоутон К. Л., Бланделл Дж. Е. (2007). «Серотонинергические препараты: влияние на проявление аппетита и использование для лечения ожирения». Наркотики. 67 (1): 27–55. Дои:10.2165/00003495-200767010-00004. PMID  17209663. S2CID  46972692.
  25. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа Roth, BL; Дрискол, Дж. «ПДСП Кя База данных". Программа скрининга психоактивных веществ (PDSP). Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США. Получено 14 августа 2017.
  26. ^ а б c d Оуэнс MJ, Морган WN, Плотт SJ, Nemeroff CB (1997). "Нейротрансмиттерный рецептор и профиль связывания переносчика антидепрессантов и их метаболитов". J. Pharmacol. Exp. Ther. 283 (3): 1305–22. PMID  9400006.
  27. ^ а б c d е ж грамм час я Хамик А., Перутка SJ (1989). «Взаимодействие 1- (м-хлорфенил) пиперазина (mCPP) с рецепторами нейромедиаторов в головном мозге человека». Биол. Психиатрия. 25 (5): 569–75. Дои:10.1016/0006-3223(89)90217-5. PMID  2537663. S2CID  46730665.
  28. ^ Бесс Ф.Г., Мартин ИЛ (1994). «Молекулярная биология 5-HT рецепторов». Нейрофармакология. 33 (3–4): 275–317. Дои:10.1016/0028-3908(94)90059-0. PMID  7984267. S2CID  35553281.
  29. ^ Хэмблин М.В., Меткалф М.А. (1991). «Первичная структура и функциональная характеристика серотонинового рецептора 5-HT1D-типа человека». Мол. Pharmacol. 40 (2): 143–8. PMID  1652050.
  30. ^ а б Бонхаус Д.В., Бах С., ДеСуза А., Салазар Ф.Х., Мацуока Б.Д., Цуппан П., Чан Х.В., Эглен Р.М. (1995). «Фармакология и распределение продуктов гена рецептора 5-гидрокситриптамина2B (5-HT2B) человека: сравнение с рецепторами 5-HT2A и 5-HT2C». Br. J. Pharmacol. 115 (4): 622–8. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1995.tb14977.x. ЧВК  1908489. PMID  7582481.
  31. ^ Ротман РБ, Бауманн М.Х., Сэвидж Дж. Э., Раузер Л., Макбрайд А., Хьюфейзен С. Дж., Рот Б. Л. (2000). «Доказательства возможного участия 5-HT (2B) рецепторов в сердечной вальвулопатии, связанной с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами». Тираж. 102 (23): 2836–41. Дои:10.1161 / 01.cir.102.23.2836. PMID  11104741.
  32. ^ Портер Р. Х., Бенуэлл К. Р., Лэмб Н., Малкольм К. С., Аллен Н. Х., Ревелл Д. Ф., Адамс Д. Р., Ширдаун М. Дж. (1999). «Функциональная характеристика агонистов рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1». Br. J. Pharmacol. 128 (1): 13–20. Дои:10.1038 / sj.bjp.0702751. ЧВК  1571597. PMID  10498829.
  33. ^ Bentley JM, Adams DR, Bebbington D, Benwell KR, Bickerdike MJ, Davidson JE, Dawson CE, Dourish CT, Duncton MA, Gaur S, George AR, Giles PR, Hamlyn RJ, Kennett GA, Knight AR, Malcolm CS, Mansell HL , Мисра А., Монк Нью-Джерси, Пратт Р.М., Куирк К., Роффи Дж. Р., Виккерс С.П., Клифф И.А. (2004). «Производные индолина как агонисты рецепторов 5-HT (2C)». Биоорг. Med. Chem. Латыш. 14 (9): 2367–70. Дои:10.1016 / j.bmcl.2003.05.001. PMID  15081042.
  34. ^ Сильверстоун PH, Rue JE, Франклин М. и др. (Сентябрь 1994 г.). «Влияние введения mCPP на психологические, когнитивные, сердечно-сосудистые, гормональные и MHPG измерения у людей-добровольцев». Международная клиническая психофармакология. 9 (3): 173–8. Дои:10.1097/00004850-199409000-00005. PMID  7814826. S2CID  25464507.
  35. ^ Саманин Р., Меннини Т., Феррарис А., Бендотти С., Борсини Ф, Гараттини С. (август 1979 г.). «Хлорфенилпиперазин: центральный агонист серотонина, вызывающий сильную анорексию у крыс». Архив фармакологии Наунин-Шмидеберг. 308 (2): 159–63. Дои:10.1007 / BF00499059. PMID  503247. S2CID  19293115.
  36. ^ Одагаки Ю., Тоошима Р., Ямаути Т. (май 2005 г.). «Тразодон и его активный метаболит м-хлорфенилпиперазин в качестве частичных агонистов рецепторов 5-HT1A, оцененных по связыванию [35S] GTPgammaS». Журнал психофармакологии (Оксфорд, Англия). 19 (3): 235–41. Дои:10.1177/0269881105051526. PMID  15888508. S2CID  27389008.
  37. ^ Петтибон ди-джей, Уильямс М. (май 1984 г.). «Эффекты высвобождения серотонина замещенных пиперазинов in vitro». Биохимическая фармакология. 33 (9): 1531–5. Дои:10.1016/0006-2952(84)90424-6. PMID  6610423.
  38. ^ Каллахан П.М., Каннингем К.А. (май 1994 г.). «Вовлечение рецепторов 5-HT2C в опосредование различительных свойств стимула м-хлорфенилпиперазина (mCPP)». Европейский журнал фармакологии. 257 (1–2): 27–38. Дои:10.1016/0014-2999(94)90690-4. PMID  8082704.
  39. ^ Гомманс Дж., Хиджзен Т.Х., Маес Р.А., Оливье Б. (июнь 1998 г.). «Дискриминантные свойства стимула mCPP: свидетельство механизма действия рецептора 5-HT2C». Психофармакология. 137 (3): 292–302. Дои:10.1007 / s002130050622. PMID  9683007. S2CID  9265150. Архивировано из оригинал на 2002-01-12.
  40. ^ Кеннетт Г.А., Керзон Г. (май 1988 г.). «Доказательства того, что mCPP может иметь поведенческие эффекты, опосредованные центральными рецепторами 5-HT1C». Британский журнал фармакологии. 94 (1): 137–47. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1988.tb11508.x. ЧВК  1853919. PMID  3401632.
  41. ^ Kłodzińska A, Jaros T, Chojnacka-Wójcik E, Maj J (1989). «Исследовательская гипоактивность, вызванная м-трифторметилфенилпиперазином (TFMPP) и м-хлорфенилпиперазином (m-CPP)». Журнал нейронной передачи. Отделение болезни Паркинсона и деменции. 1 (3): 207–18. Дои:10.1007 / BF02248670. PMID  2775468. S2CID  23471213.
  42. ^ Уолш А.Е., Смит К.А., Олдман А.Д., Уильямс С., Гудолл Е.М., Коуэн П.Дж. (сентябрь 1994 г.). «м-хлорфенилпиперазин снижает потребление пищи во время пробного завтрака». Психофармакология. 116 (1): 120–2. Дои:10.1007 / BF02244883. PMID  7862925. S2CID  40801166.
  43. ^ Stancampiano R, Melis MR, Argiolas A (август 1994). «Эрекция полового члена и зевота, вызванные агонистами рецептора 5-HT1C у самцов крыс: связь с дофаминергической и окситоцинергической передачей». Европейский журнал фармакологии. 261 (1–2): 149–55. Дои:10.1016/0014-2999(94)90313-1. PMID  8001637.
  44. ^ Томас Д.Р., Гейджер Т.Л., Голландия V, Браун А.М., Вуд MD (1996). «м-Хлорфенилпиперазин (mCPP) является антагонистом клонированного человеческого рецептора 5-HT2B». NeuroReport. 7 (9): 1457–60. Дои:10.1097/00001756-199606170-00002. PMID  8856697.
  45. ^ а б Rotzinger S, Fang J, Coutts RT, Baker GB (декабрь 1998 г.). «Человеческий CYP2D6 и метаболизм м-хлорфенилпиперазина». Биологическая психиатрия. 44 (11): 1185–91. Дои:10.1016 / S0006-3223 (97) 00483-6. PMID  9836023. S2CID  45097940.
  46. ^ а б c Эллиот С (2011). «Текущая осведомленность о пиперазинах: фармакология и токсикология». Анальный тест на наркотики. 3 (7–8): 430–8. Дои:10.1002 / dta.307. PMID  21744514.
  47. ^ "EMCDDA | Новости". www.emcdda.europa.eu.
  48. ^ «Разрешение ANVISA - Portaria SVS / MS 344/98».
  49. ^ "印发 《非 药用 类 药子 和 精神 子 列 管 办法 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
  50. ^ "Legislativa". www.mzcr.cz.
  51. ^ "Психоактивные хранилища Erowid: Закон: Страны: Дания (DK): Дания запрещает 2C-T-4, TFMPP, BZP, mCPP, MeOPP". www.erowid.org.
  52. ^ Koninkrijksrelaties, Ministerie van Binnenlandse Zaken en. «Opiumwet». wetten.overheid.nl.
  53. ^ "Закон о поправках к злоупотреблению наркотиками (Классификация BZP) 2008 г.".
  54. ^ 21 CFR - РАСПИСАНИЕ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11 Приложение I.
  55. ^ «Устав и Конституция: Просмотр Устава: Солнце в Интернете». leg.state.fl.us.

внешняя ссылка