Метилизопропиллизергамид - Methylisopropyllysergamide

Метилизопропиллизергамид
MIPLSD.svg
Клинические данные
Другие имена(6ар,9р)- N-метил- N-изопропил- 7-метил- 4,6,6a, 7,8,9-гексагидроиндоло- [4,3-фг] хинолин-9-карбоксамид;
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
PubChem CID
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС25N3О
Молярная масса323.440 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Метилизопропиллизергамид (метилизопропиламид лизергиновой кислоты, МИПЛА) является аналогом ЛСД что первоначально было обнаружено Альберт Хофманн в Sandoz во время первоначального исследования структуры и активности ЛСД. Впоследствии это было исследовано более подробно командой во главе с Дэвид Э. Николс в Университет Пердью. Метилизопропиллизергамид представляет собой структурный изомер LSD, причем алкильные группы на амидном азоте подверглись метиленовая перетасовка. MIPLA и его этилизопропиловый гомолог - единственные простые N, N-диалкиллизергамиды, которые по силе близки к самому ЛСД, составляя примерно 1 / 3-1 / 2 от ЛСД,[1] в то время как все другие протестированные аналоги диалкила (диметил, дипропил, метилэтил и т. д.) обладают лишь примерно 1/10 активностью ЛСД,[2] хотя некоторые N-моноалкиллизергамиды, такие как сек-бутил и т-бутилпроизводные также показали профиль активности и эффективность, сравнимые с ЛСД,[3] а моно-изопропиловое производное лишь немного слабее, чем MIPLA. Помимо его более низкой активности, галлюциногенные эффекты метилизопропиллизергамида аналогичны таковым самого ЛСД, и основное применение этого лекарства было в исследованиях сайта связывания в 5-HT рецептор через который ЛСД оказывает большинство своих фармакологических эффектов.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хуанг X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.С., Николс Д.Е. (март 1994 г.). «Исследования лекарственной дискриминации и связывания рецепторов производных N-изопропиллизергамида». Фармакология, биохимия и поведение. 47 (3): 667–73. Дои:10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID  8208787.
  2. ^ Хофманн А. (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты» (PDF). Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica. 8: 240–58. PMID  13852489.
  3. ^ Патент США 2997470, Pioch RP, "Амиды лизергиновой кислоты", опубликовано 1956-03-05, выпущено 1961-08-22. 
  4. ^ Николс Д.Е. (2001). "ЛСД и его двоюродные братья лизергамиды" (PDF). Обзор психоделических исследований Хеффтера. Санта-Фе, Нью-Мексико: Исследовательский институт Хеффтера. 2: 80–7.