AB-001 - AB-001

AB-001
AB-001 structure.png
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC24ЧАС31NО
Молярная масса349.518 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

AB-001 (1-пентил-3- (1-адамантоил) индол) это дизайнерский наркотик это было найдено в качестве ингредиента в синтетический каннабис курительные смеси в Ирландии в 2010 г. и Венгрии и Германии в 2011 г.[1][2][3] Неясно, кем был первоначально разработан AB-001, но он структурно связан с такими соединениями, как AM-1248 и его соответствующий 1- (тетрагидропиран-4-илметил) аналог, которые, как известно, являются сильными агонистами каннабиноидов с селективностью от умеренной до высокой в ​​отношении CB2 над CB1.[4][5] Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка AB-001 показали, что он действует как полный агонист CB1 (EC50 = 35 нМ) и рецепторов CB2 (EC50 = 48 нМ).[6] Однако было обнаружено, что AB-001 обладает лишь слабым каннабимиметическим действием на крыс в дозах до 30 мг / кг, что делает его менее сильным, чем аналог карбоксамида. APICA, который обладает мощной каннабимиметической активностью в дозах 3 мг / кг.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Янкович П., Варади А., Тельгьеси Л., Лонер С., Немет-Палота Дж., Балла Дж. (Январь 2012 г.). «Обнаружение и идентификация новых потенциальных синтетических каннабиноидов 1-пентил-3- (2-иодбензоил) индола и 1-пентил-3- (1-адамантоил) индола в изъятых нерасфасованных порошках в Венгрии». Международная криминалистическая экспертиза. 214 (1–3): 27–32. Дои:10.1016 / j.forsciint.2011.07.011. PMID  21813254.
  2. ^ Исследование лекарств из головного магазина в Дублине: Часть 2
  3. ^ Григорьев А., Кавана П., Мельник А. (июнь 2012 г.). «Обнаружение в моче метаболитов 3 - [(адамантан-1-ил) карбонил] -1-пентилиндола (AB-001), нового каннабимиметика, методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Тестирование и анализ на наркотики. 4 (6): 519–24. Дои:10.1002 / dta.350. PMID  22102533.
  4. ^ Патент США 7820144, Макрияннис А, Deng H, "Рецептор селективные каннабимиметики аминоалкилиндолов", предоставлено 26 октября 2010 г. 
  5. ^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии. 53 (1): 295–315. Дои:10.1021 / jm901214q. PMID  19921781.
  6. ^ а б Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апец Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Э., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. Дои:10.1021 / cn400035r. ЧВК  3715837. PMID  23551277.