Аспарагиновая кислота - Aspartic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
Название ИЮПАК
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) |
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.265  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C4ЧАС7NО4 | |
| Молярная масса | 133.103 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,7 г / см3 |
| Температура плавления | 270 ° С (518 ° F, 543 К) |
| Точка кипения | 324 ° С (615 ° F, 597 К) (разлагается) |
| 4,5 г / л[2] | |
| Кислотность (пKа) |
|
| Основание конъюгата | Аспартат |
| -64.2·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Увидеть: страница данных |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Страница дополнительных данных | |
| Показатель преломления (п), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее. | |
Термодинамический данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
| УФ, ИК, ЯМР, РС | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аспарагиновая кислота (символ Жерех или D;[4] ионная форма известна как аспартат), представляет собой α-аминокислоту, которая используется в биосинтезе белков.[5] Как и все другие аминокислоты, он содержит аминогруппу и карбоновую кислоту. Его α-аминогруппа находится в протонированной –NH+
3 образуются в физиологических условиях, в то время как его группа α-карбоновой кислоты депротонирована -COO− в физиологических условиях. Аспарагиновая кислота имеет кислотную боковую цепь (CH2COOH), который вступает в реакцию с другими аминокислотами, ферментами и белками в организме.[5] В физиологических условиях (pH 7,4) в белках боковая цепь обычно находится в виде отрицательно заряженной формы аспартата -COO.−.[5] Это не-незаменимая аминокислота у людей, то есть тело может синтезировать это по мере необходимости. это закодированный посредством кодоны GAU и GAC.
D-Аспартат - один из двух D-аминокислоты, обычно встречающиеся у млекопитающих.[3]
В белках боковые цепи аспартата часто связаны водородными связями с образованием asx повороты или asx мотивы, которые часто встречаются на N-концах альфа спирали.
В L-изомер Asp - один из 22 протеиногенные аминокислоты, т. е. строительные блоки белки. Аспарагиновая кислота, например глютаминовая кислота, классифицируется как кислая аминокислота с pKа 3,9, однако в пептиде это сильно зависит от местной окружающей среды и может достигать 14. Asp широко участвует в биосинтезе. Поскольку аспартат может синтезироваться организмом, он классифицируется как заменимая аминокислота.
Открытие
Аспарагиновая кислота была впервые открыта в 1827 г. Огюст-Артур Плиссон и Этьен Оссиан Анри[6] от гидролиз из аспарагин, который был изолирован от спаржа сок 1806 г.[7] Их оригинальный метод использовал гидроксид свинца, но вместо них теперь чаще используются различные другие кислоты или основания.
Формы и номенклатура
Есть две формы или энантиомеры аспарагиновой кислоты. Название «аспарагиновая кислота» может относиться либо к энантиомеру, либо к их смеси.[8] Из этих двух форм только одна "L-аспарагиновая кислота », непосредственно включается в белки. Биологические роли ее аналога»,D-аспарагиновая кислота «более ограничены. Если ферментативный синтез производит одну или другую, большинство химических синтезов будут производить обе формы»,DL-аспарагиновая кислота », известная как рацемическая смесь.
Синтез
Биосинтез
В организме человека аспартат чаще всего синтезируется через трансаминирование из оксалоацетат. Биосинтезу аспартата способствует аминотрансфераза фермент: перенос амин группа из другой молекулы, такой как аланин или глутамин, дает аспартат и альфа-кетокислоту.[5]
Аспартат также играет важную роль в цикл мочевины.
Химический синтез
В промышленности аспартат получают аминированием фумарат катализируется L-аспартат-аммиак-лиаза.[9]
Рацемический аспарагиновая кислота может быть синтезирована из фталимидомалоната диэтил натрия, (C6ЧАС4(CO)2NC (CO2Et)2).[10]
Метаболизм
У растений и микроорганизмы, аспартат является предшественником нескольких аминокислот, в том числе четырех незаменимых для человека: метионин, треонин, изолейцин, и лизин. Превращение аспартата в эти другие аминокислоты начинается с восстановления аспартата до его «полуальдегида», O2CCH (NH2) CH2СНО.[11] Аспарагин образуется из аспартата путем трансамидирования:
- -O2CCH (NH2) CH2CO2- + гC (O) NH3+ O2CCH (NH2) CH2CONH3+ + гС (О) О
(где гC (O) NH2 и гC (O) OH являются глутамин и глютаминовая кислота соответственно)
Участие в цикле мочевины
в цикл мочевины, аспартат и аммиак отдавать аминогруппы, приводя к образованию мочевина.
Другие биохимические роли
Аспартат выполняет множество других биохимических ролей. Это метаболит в цикл мочевины и участвует в глюконеогенез. Он несет приводящие эквиваленты в малат-аспартатный челнок, который использует готовое взаимопревращение аспартата и оксалоацетат, который является окисленным (дегидрированным) производным яблочная кислота. Аспартат отдает один атом азота в биосинтезе инозин, предшественник пурин базы. Кроме того, аспарагиновая кислота действует как акцептор водорода в цепи АТФ-синтазы. Было показано, что диетическая L-аспарагиновая кислота действует как ингибитор Бета-глюкуронидаза, который служит для регулирования энтерогепатическое кровообращение из билирубин и желчные кислоты.[12]
Интерактивная карта проезда
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.[§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «ГликолизГлюконеогенез_WP534».
Нейротрансмиттер
Аспартат ( сопряженное основание аспарагиновой кислоты) стимулирует Рецепторы NMDA, хотя и не так сильно, как аминокислотный нейромедиатор L-глутамат делает.[13]
Приложения и рынок
В 2014 году мировой рынок аспарагиновой кислоты составил 39,3 тыс. короткие тонны (35,7 тыс. тонны )[14] или около 117 миллионов долларов в год[15] с потенциальными областями роста, составляющими адресный рынок[требуется разъяснение ] 8,78 млрд долларов США.[16] Три крупнейших рыночных сегмента включают США, Западную Европу и Китай. Текущие области применения включают биоразлагаемые полимеры (полиаспарагиновая кислота ), низкокалорийные подсластители (аспартам ), ингибиторы накипи и коррозии, а также смолы.
Сверхабсорбирующие полимеры
Одним из направлений роста рынка аспарагиновой кислоты является биоразлагаемый сверхабсорбирующие полимеры (SAP).[неправильный синтез? ] Ожидается, что рынок супервпитывающих полимеров будет расти быстрыми темпами. Совокупный среднегодовой темп роста с 2014 по 2019 год на 5,5% и достигнет 8,78 млрд долларов во всем мире.[16] Около 75% супервпитывающих полимеров используется в одноразовых подгузники и дополнительные 20% используются для взрослых недержание мочи и женская гигиена продукты. Полиаспарагиновая кислота, продукт полимеризации аспарагиновой кислоты, является биоразлагаемым заменителем полиакрилат.[17] Рынок полиаспартата составляет небольшую долю (примерно <1%) от общего рынка SAP.
Дополнительное использование
Помимо SAP, аспарагиновая кислота находит применение в производстве удобрений стоимостью 19 миллиардов долларов, где полиаспартат улучшает удержание воды и поглощение азота;[18] рынок покрытий для бетонных полов стоимостью 1,1 млрд долларов (2020 г.), где полиаспарагиновая кислота представляет собой низкоэнергетическую альтернативу традиционным эпоксидным смолам с низким содержанием летучих органических соединений;[19] и, наконец, рынок ингибиторов образования накипи и коррозии стоимостью более 5 миллиардов долларов.[20]
Источники
Диетические источники
Аспарагиновая кислота не незаменимая аминокислота, что означает, что он может быть синтезирован из промежуточных продуктов центрального метаболического пути у человека. Однако аспарагиновая кислота содержится в:
- Источники животного происхождения: устрицы, мясные закуски, колбасы, дичь.
- Источники овощей: проросшие семена, овес хлопья, авокадо,[21] спаржа,[22] молодой сахарный тростник, и патока от сахарная свекла.[1]
- Пищевые добавки, либо как сама аспарагиновая кислота, либо соли (такие как аспартат магния )
- Подсластитель аспартам, аспарагиновая кислота, фенилаланин, тример формальдегида (бренды NutraSweet, Equal, Canderel и др.)
Смотрите также
использованная литература
- ^ а б Будавари, Сьюзан; Ко, Мерк (1989). «862. Аспарагиновая кислота». Индекс Merck (11-е изд.). п.132. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ «ICSC 1439 - L-АСПАРАЧНАЯ КИСЛОТА». inchem.org.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Совместная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано с оригинал 9 октября 2008 г.. Получено 5 марта 2018.
- ^ а б c d Г., Воет, Джудит; В., Пратт, Шарлотта (29 февраля 2016 г.). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. ISBN 9781118918401. OCLC 910538334.
- ^ Берцелиус JJ, Энгрен О.Г. (1839). Traité de chimie (На французском). 3. Брюссель: A. Wahlen et Cie. P. 81 год. Получено 25 августа 2015.
- ^ Плиммер Р. (1912) [1908]. Плиммер Р., Хопкинс Ф. (ред.). Химический состав белков. Монографии по биохимии. Часть I. Анализ (2-е изд.). Лондон: Longmans, Green and Co., стр. 112. Получено 18 января, 2010.
- ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов (Рекомендации IUPAC-IUB 1983 г.)», Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, Дои:10.1351 / pac198456050595.
- ^ Карлхайнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Клеманн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбеккер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
- ^ Данн М.С., Смарт Б.В. (1950). «DL-аспарагиновая кислота». Органический синтез. 30: 7.; Коллективный объем, 4, п. 55.
- ^ Ленингер А.Л., Нельсон Д.Л., Кокс М.М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Kreamer, Siegel, & Gourley (октябрь 2001 г.). «Новый ингибитор бета-глюкуронидазы: L-аспарагиновая кислота». Педиатрические исследования. 50 (4): 460–466. Дои:10.1203/00006450-200110000-00007. PMID 11568288.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
- ^ Chen PE, Geballe MT, Stansfeld PJ, Johnston AR, Yuan H, Jacob AL, Snyder JP, Traynelis SF, Wyllie DJ (май 2005 г.). «Структурные особенности сайта связывания глутамата в рекомбинантных N-метил-D-аспартатных рецепторах NR1 / NR2A, определенные с помощью сайт-направленного мутагенеза и молекулярного моделирования». Молекулярная фармакология. 67 (5): 1470–84. Дои:10.1124 / моль 104.008185. PMID 15703381. S2CID 13505187.
- ^ «Мировой рынок аспарагиновой кислоты по применению». Исследование Grand View. Получено 30 ноября, 2019.
- ^ Эванс Дж (2014). Коммерческие аминокислоты. BCC Research. С. 101–103.
- ^ а б Исследование рынка прозрачности. Рынок супервпитывающих полимеров - глобальный отраслевой анализ, размер, доля, рост, тенденции и прогноз, 2014-2020 гг. (2014).
- ^ Алфорд Д.Д., Уиллер А.П., Петтигрю, Калифорния (1994). «Биодеградация термически синтезированного полиаспартата». J Environ Polym Degr. 2 (4): 225–236. Дои:10.1007 / BF02071970.
- ^ Келлинг К. (2001). Реакция сельскохозяйственных культур на амисорб в Северо-Центральном регионе. Университет Висконсин-Мэдисон.
- ^ К 2020 году мировой рынок покрытий для бетонных полов будет стоить 1,1 млрд долларов. Исследование рынка прозрачности (2015).
- ^ Анализ рынка ингибиторов коррозии в разбивке по продуктам, областям применения, отраслям конечного использования и прогнозам по сегментам до 2020 г. Исследование Grand View (2014)
- ^ Салунхе Д.К., Кадам С. (18 августа 1995 г.). Справочник по фруктовой науке и технологии: производство, состав, хранение и обработка. CRC Press. С. 368–. ISBN 978-0-8247-9643-3.
- ^ Консидайн DM (6 декабря 2012 г.). Энциклопедия продуктов питания и производства продуктов питания. Springer Science & Business Media. С. 114–. ISBN 978-1-4684-8511-0.
внешние ссылки
- GMD MS Spectrum
- Американское химическое общество (21 апреля 2010 г.). "Кристалл Евы предков может объяснить происхождение леворукости жизни". ScienceDaily. В архиве из оригинала 23 апреля 2010 г.. Получено 2010-04-21.
| Общие темы |  | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| По свойствам |
| ||||||||||
| |||||||||||
| Авторитетный контроль |
|---|