Гамма-амино-бета-гидроксимасляная кислота - Gamma-Amino-beta-hydroxybutyric acid

γ-амино-β-гидроксимасляная кислота
GABOB.png
GABOB3d.png
Клинические данные
Торговые наименованияГамибетал, другие
Другие именаБуксамин; Буксамина; Буссамина; γ-амино-β-гидроксимасляная кислота; ГАБОБ; β-гидрокси-γ-аминомасляная кислота; β-гидрокси-ГАМК
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.011.916 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC4ЧАС9NО3
Молярная масса119.120 г · моль−1
3D модель (JSmol )

γ-амино-β-гидроксимасляная кислота (ГАБОБ), также известный как β-гидрокси-γ-аминомасляная кислота (β-гидрокси-ГАМК) и продается под торговой маркой Гамибетал среди прочего, это противосудорожное средство который используется для лечения эпилепсия в Европа, Япония, и Мексика.[1][2] Это Аналог ГАМК, или аналог из нейротрансмиттер γ-аминомасляная кислота (ГАМК), и было установлено, что эндогенный метаболит ГАМК.[2][3][4][5]

Медицинское использование

ГАБОБ является противосудорожным средством и используется при лечении эпилепсия.[1][2]

Фармакология

ГАБОБ - это Агонист рецептора ГАМК.[6] Имеет два стереоизомеры, и показывает стереоселективность в его действиях.[6] Конкретно, (р) - (-) - ГАБОБ умеренно-потенция агонист из ГАМКB рецептор, пока (S) - (+) - ГАБОБ является частичный агонист ГАМКB рецептор и агонист ГАМКА рецептор.[6] (S) - (+) - ГАБОБ примерно в два раза мощнее противосудорожного средства, чем (р) - (-) - ГАБОБ.[7] GABOB используется в медицине как рацемическая смесь.[6]

По сравнению с ГАМК, ГАБОБ более мощный тормозящий влияние на Центральная нервная система, возможно, из-за его большей способности пересекать гематоэнцефалический барьер.[5][8] Однако GABOB имеет относительно низкую эффективность как противосудорожное средство, когда используется сам по себе, и более полезен в качестве адъювант лечение, используемое вместе с другим противосудорожным средством.[9][10]

Химия

ГАБОБ, или β-гидрокси-ГАМК, близкий структурный аналог ГАМК (см. Аналог ГАМК ), а также γ-гидроксимасляная кислота (GHB), фенибут (β-фенил-ГАМК), баклофен (β- (4-хлорфенил) -ГАМК),[11] и прегабалин (β-изобутил-ГАМК).

Общество и культура

Общее название

ГАБОБ был упомянут родовое имя буксамин или же буксамина.[1][6]

Фирменные наименования

GABOB продается в основном под торговой маркой Gamibetal.[1] Он также продается под множеством других торговых марок, включая Aminoxan, Bogil, Diastal, Gabimex, Gabomade, Gaboril, Gamalate и Kolpo.[1][12]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 44–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  2. ^ а б c Майкл Брайант Смит (23 октября 2013 г.). Методы синтеза не-α-аминокислот, второе издание. CRC Press. С. 146–. ISBN  978-1-4665-7789-3.
  3. ^ Джек Р. Купер; Флойд Э. Блум; Роберт Х. Рот (2003). Биохимические основы нейрофармакологии. Издательство Оксфордского университета. С. 112–. ISBN  978-0-19-514007-1.
  4. ^ Melis, Gian B .; Паолетти, А. М .; Mais, V .; Mastrapasqua, N.M .; Стригини, Ф .; Fruzzetti, F .; Guarnieri, G .; Gambacciani, M .; Фиоретти, П. (2014). «Дозозависимые эффекты инфузии γ-амино-β-гидроксимасляной кислоты (ГАБОБ) на секрецию гормона роста у нормальных женщин». Журнал эндокринологических исследований. 5 (2): 101–106. Дои:10.1007 / BF03350499. ISSN  0391-4097. PMID  7096918. S2CID  71239193.
  5. ^ а б Хаяси, Такаши (1959). «Ингибирующее действие β-гидрокси-γ-аминомасляной кислоты на припадок после стимуляции моторной коры головного мозга собаки». Журнал физиологии. 145 (3): 570–578. Дои:10.1113 / jphysiol.1959.sp006163. ISSN  0022-3751. ЧВК  1356963. PMID  13642322.
  6. ^ а б c d е Джанкарло Коломбо (17 января 2017 г.). GABAB рецептор. Springer. С. 25–. ISBN  978-3-319-46044-4.
  7. ^ Робертс Э., Краузе Д.Н., Вонг Э., Мори А. (1981). «Различная эффективность d- и l-γ-амино-β-гидроксимасляных кислот в тестовых системах рецептора ГАМК и транспорта». Журнал неврологии. 1 (2): 132–140. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.01-02-00132.1981. ЧВК  6564147. PMID  6267220.
  8. ^ De Maio, D .; Паскуариелло, Г. (1963). «Гамма-амино-бета-гидроксимасляная кислота (ГАБОБ) и серотонин мозга». Психофармакология. 5 (1): 84–86. Дои:10.1007 / BF00405577. ISSN  0033-3158. PMID  14085623. S2CID  1436623.
  9. ^ Чемелло Р., Джаретта Д., Пеллегрини А., Теста Г. (1980). «[Влияние гамма-амино-бета-гидроксимасляной кислоты (GABHB) на экспериментально индуцированную эпилептическую активность]» [Влияние гамма-амино-β-гидроксимасляной кислоты (GABHB) на экспериментально индуцированную эпилептическую активность]. Ривиста ди Неврология (на итальянском). 50 (4): 253–268. PMID  7466221.
  10. ^ Гарсия-Флорес Э., Фариас Р. (1997). «γ-амино-β-гидроксимасляная кислота в качестве дополнительной терапии у взрослых пациентов с тяжелой фокальной эпилепсией». Стереотаксическая и функциональная нейрохирургия. 69 (1–4, часть 2): 243–6. Дои:10.1159/000099882. PMID  9711762.
  11. ^ Лапин I (2001). «Фенибут (бета-фенил-ГАМК): транквилизатор и ноотропный препарат». Препарат ЦНС Rev. 7 (4): 471–81. Дои:10.1111 / j.1527-3458.2001.tb00211.x. ЧВК  6494145. PMID  11830761.
  12. ^ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: европейские регистрации лекарств, четвертое издание. CRC Press. С. 181–. ISBN  978-3-7692-2114-5.