Борнеол - Википедия - Borneol
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК rel-(1р,2S,4р) -1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-ол | |||
| Другие имена 1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-эндо-ol эндо-2-борнанол | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.685  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1312 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C10ЧАС18О | |||
| Молярная масса | 154.253 г · моль−1 | ||
| Внешность | от бесцветных до белых комков | ||
| Запах | острый камфора -подобно | ||
| Плотность | 1,011 г / см3 (20 ° С)[1] | ||
| Температура плавления | 208 ° С (406 ° F, 481 К) | ||
| Точка кипения | 213 ° С (415 ° F, 486 К) | ||
| слаборастворимый (D-форма) | |||
| Растворимость | растворим в хлороформ, этиловый спирт, ацетон, эфир, бензол, толуол, декалин, тетралин | ||
| −1.26×10−4 см3/ моль | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| H228 | |||
| P210, P240, P241, P280, P370 + 378 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 65 ° С (149 ° F, 338 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Bornane (углеводород) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Борнеол это бициклический органическое соединение и терпен производная. В гидроксил группа в этом соединении помещена в эндо позиция. Будучи хиральным, борнеол существует как два энантиомеры. Оба (+) - борнеол (старое название d-борнеол) и (-) - борнеол (л-борнеол) встречаются в природе.
Реакции
Борнеол легко окисленный к кетон (камфора ). Одно историческое название борнеола - Борнео камфора что объясняет название.
Вхождение
Соединение было названо в 1842 году французским химиком. Шарль Фредерик Герхард.[2] Борнеол можно найти в нескольких видах Гетеротека,[3] Полынь, Калликарпа,[4] Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera и Кемпферия галанга.[5]
Это одно из химических соединений, содержащихся в кастореум. Это соединение получают из растительной пищи бобра.[6]
Синтез
Борнеол может быть синтезирован снижение из камфора посредством Редукция Меервейна – Понндорфа – Верлея (обратимый процесс). Уменьшение камфоры с помощью борогидрид натрия (быстрый и необратимый) дает вместо этого изомер изоборнеол в качестве кинетически управляемый продукт реакции.
Использует
В то время как d-борнеол был энантиомер который раньше был наиболее коммерчески доступным, теперь более коммерчески доступным энантиомером является л-борнеол, который также встречается в природе.
Борнеол используется в традиционная китайская медицина. Раннее описание можно найти в Бенкао Гангму.
Борнеол входит в состав многих эфирные масла[7] и это естественный средство от насекомых.[8]
Лаево-борнеол используется как ароматизатор в парфюмерии. Имеет бальзамический запах с сосновыми, древесными и камфорными оттенками.
Использование в органической химии
Производные изоборнеола используются как лиганды в асимметричный синтез:
- (2S)-(−)-3-экзо- (морфолино) изоборнеол или MIB[9] с морфолин заместитель в α-гидроксильном положении.
- (2S)-(−)-3-экзо- (диметиламино) изоборнеол или DAIB[10] с диметиламино заместитель в α-гидроксильном положении
Токсикология
Борнеол может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании.[11]
Раздражение кожи
Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в малых дозах.[12] Однако длительное воздействие борнеола может вызвать легкое раздражение.[13]
Фототоксичность и фотоаллергия
Поскольку борнеол не абсорбирует УФ-излучение от 290 нм до 400 нм, он не должен был бы вызывать какие-либо фототоксичность или же фотоаллергия.[12]
Производные
Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C10ЧАС17 полученный из борнеола путем удаления гидроксила, также известен как 2-борнил.[14] Изоборнил - одновалентный радикал C10ЧАС17 который получен из изоборнеола.[15] В структурный изомер фенхол также широко используемое соединение, полученное из определенных эфирные масла.
Борнилацетат это ацетат сложный эфир борнеола.
Примечания и ссылки
- ^ Лиде, Д. Р., изд. (2005). CRC Справочник по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. п. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ К. Герхардт (1842) «Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées» (О преобразовании сущности валерианы в камфору Борнео и в камфору лавровую), Comptes rendus, 14 : 832-835. С п. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéne, et, au camphre lui-même, celui de Bornéol." (Я даю по этой причине [а именно, что соединение, которое Герхардт получил из валерианового масла, было идентично соединению, полученному Пелузом из камфоры из Борнео], углеводороду из валерианской эссенции имя Bornéne, а саму камфору - борнеол.)
- ^ Линкольн, Д.Э., Б.М. Лоуренс. 1984. "Летучие компоненты камфорного растения, Heterotheca subaxillaris".Фитохимия 23 (4): 933-934
- ^ «Видовая информация». sun.ars-grin.gov. Проверено 2 марта 2008.
- ^ Wong, K. C .; Онг, К. С .; Лим, К. Л. (2006). «Состав эфирного масла корневищ Кемпферия Галанга Л. ". Журнал вкусов и ароматов. 7 (5): 263–266. Дои:10.1002 / ffj.2730070506.
- ^ Бобр: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003 г., стр. 43 (книга в Google Книги )
- ^ Растения, содержащие борнеол В архиве 2015-09-23 на Wayback Machine (Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка)]
- ^ «Химическая информация». sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинал в 2004-11-07. Получено 2008-03-02.
- ^ «(2S) - (-) - 3-экзо- (MORPHOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]». Органический синтез. 82: 87. 2005. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0087.
- ^ «(2S) - (-) - 3-экзо- (ДИМЕТИЛАМИНО) ИЗОБОРНЕОЛ [(2S) - (-) - ДАИБ]». Органический синтез. 79: 130. 2002. Дои:10.15227 / orgsyn.079.0130.
- ^ Паспорт безопасности материала, Fisher Scientific
- ^ а б Bhatia, S.P .; Letizia, C.S .; Апи, А. (Ноябрь 2008 г.). «Обзор ароматических материалов на борнеоле». Пищевая и химическая токсикология. 46 (11): S77 – S80. Дои:10.1016 / j.fct.2008.06.031.
- ^ ПАСПОРТ ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ
- ^ "Определение BORNYL". www.merriam-webster.com.
- ^ «Определение ИЗОБОРНИЛА». www.merriam-webster.com.