Декалин - Decalin

Декалин
Декалин
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Декагидронафталин[1]
Другие имена
Бицикло [4.4.0] декан[1]
Декалин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
878165
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.861 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
185147
Номер RTECS
  • QJ3150000
UNII
Номер ООН1147
Характеристики
C10ЧАС18
Молярная масса138,25 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,896 г / см3
Температура плавлениятранс: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 К)
цис: -42,9 ° С (-45,2 ° F, 230,3 К)[2]
Точка кипениятранс: 187 ° C (369 ° F)
цис: 196 ° C (384 ° F)
Нерастворимый
  • −107.7·10−6 см3/ моль (транс)
  • −107.0·10−6 см3/ моль (цис)
1.481
Опасности
Паспорт безопасностиДекалин MSDS
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H304, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370 + 378
точка возгорания 57 ° С (135 ° F, 330 К)
250 ° С (482 ° F, 523 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Нафталин; Тетралин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Декалин (декагидронафталин, также известный как бицикло [4.4.0] декан и иногда декалин),[3] а бициклический органическое соединение, является промышленным растворитель. Бесцветная жидкость с ароматным запахом, используется как растворитель для многих смолы или топливные присадки.[4] Это насыщенный аналог нафталин и может быть приготовлен из него гидрирование в присутствии катализатор. Декагидронафталин легко образует взрывной[5] органические пероксиды при хранении на воздухе.[6][7]

Изомеры

Декагидронафталин встречается в СНГ и транс формы. В транс форма энергетически более устойчива из-за меньшего количества стерические взаимодействия. СНГ-Декалин - хиральная молекула без хирального центра; он имеет двойную ось симметрии вращения, но не имеет отражательной симметрии. Тем не менее хиральность отменяется посредством процесса переворачивания стула, который превращает молекулу в ее зеркальное отображение.

  • 1: транс (слева) и СНГ (справа) изомеры
  • 2:
    клюшка из СНГ-декалин
  • 3:
    транс-декалин
  • 4:
    СНГ-декалин кольцо-флип
  • 5: Половина молекулы декалина: циклогексан в стул конформация. Осевые положения показаны красным, а экваториальные - синим.
  • 6: Андростандиол, биомолекула с тремя транс конденсированные шестичленные кольца (а также транс слился пятичленный)

транс-Декалин

Единственно возможный способ соединения двух шестичленных колец в транс Положение означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточно места для начала в осевом положении (вверх) и достижения аксиального положения соседнего атома углерода, который затем окажется на нижней стороне молекулы (см. Модель циклогексан на рисунке 5). Структура конформационно заморожена, а не имеет способности претерпевать переворачивание стула, как в СНГ изомер. В биология эта фиксация широко используется в стероидный препарат скелет построить молекулы (например, фиг. 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между удаленными друг от друга клетками.

Реакции

Окисление декалина дает третичное гидропероксид, который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновая кислота.[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 33, 394, 601. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press. п. 3-134. ISBN  978-1-43982077-3.
  3. ^ "Dictionary.com".
  4. ^ «Топливная присадка». Архивировано из оригинал на 2009-03-12.
  5. ^ "PDF - Суррогатное исследование авиационного топлива JP-8 - Диссертация Алессандро Агосты, Университет Дрекселя" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 19 июня 2010 г.
  6. ^ «Данные Inchem.org».
  7. ^ «Паспорт безопасности материалов - JT Baker».
  8. ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.