Тимол - Thymol

Не путать с Тимеол.

Тимол
Тимол
Thymol3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5-метил-2- (пропан-2-ил) фенол[1]
Систематическое название ИЮПАК
5-метил-2- (пропан-2-ил) бензолол
Другие имена
2-Изопропил-5-метилфенол, изопропил-м-крезол, 1-метил-3-гидрокси-4-изопропилбензол, 3-метил-6-изопропилфенол, 5-метил-2- (1-метилэтил) фенол, 5-метил-2-изопропил-1-фенол, 5- метил-2-изопропилфенол, 6-изопропил-3-метилфенол, 6-изопропил-м-крезол, Апигуард, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, камфора тимьяна, м-тимол и п-цимен-3-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.768 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС14О
Молярная масса150.221 г · моль−1
Плотность0,96 г / см3
Температура плавления От 49 до 51 ° C (от 120 до 124 ° F; от 322 до 324 K)
Точка кипения 232 ° С (450 ° F, 505 К)
0,9 г / л (20 ° С)[2]
Фармакология
QP53AX22 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тимол (также известный как 2-изопропил-5-метилфенол, IPMP) является естественным монотерпеноид фенол производная от p-Cymene, С10ЧАС14О, изомерный с карвакрол, нашел в масло тимьяна, и извлеченный из Тимус обыкновенный (тимьян обыкновенный), Аджвайн[3] и различные другие виды растений как белый кристаллический сущность приятного ароматный запах и сильный антисептик характеристики. Тимол также придает характерный, сильный аромат кулинарные травы тимьян, также производится из Т. vulgaris.

Химия

Тимол незначительно растворимый в воде при нейтральном pH, но он очень хорошо растворяется в спирты и другие органические растворители. Он также хорошо растворим в щелочной водные растворы из-за депротонирование из фенол.

Тимол имеет показатель преломления из 1.5208[4] и экспериментальный показатель диссоциации (пKа ) из 10.59±0.10.[5] Тимол абсорбирует максимум УФ излучение на 274 нм.[6]

Химический синтез

В регионах, где отсутствуют природные источники тимола, соединение получают через полный синтез.[7] Тимол производится из м-крезол и пропен в газовой фазе:[8]

C7ЧАС8O + C3ЧАС6 ⇌ C10ЧАС14О

История

Древние египтяне использовал тимьян для бальзамирование.[9] В древние греки использовали его в своих ваннах и сжигали как ладан в своих храмах, полагая, что это источник храбрость. Считалось, что распространение тимьяна по Европе связано с Римляне, поскольку они использовали его для очистки своих комнат и «придания аромата сыру и ликерам».[10] В европейском Средний возраст, трава была помещена под подушки, чтобы помочь уснуть и отогнать кошмары.[11] В этот период женщины также часто давали рыцари и дары воинов, в том числе листья тимьяна, которые, как считалось, придают храбрости носителю. Тимьян также использовался как благовоние и помещался на гробы в течение похороны, так как это должно было обеспечить переход в следующую жизнь.[12]

Пчелиные бальзамы Monarda fistulosa и Монарда дидима, Североамериканские полевые цветы, являются естественным источником тимола. В Черноногий Коренные американцы признали сильные антисептик действие, и используется припарки растений для кожи инфекции и второстепенные раны. А tisane сделанные из них также использовались для лечения рта и горла инфекции вызванный стоматологическим кариес и гингивит.[13]

Тимол был впервые выделен немецким химиком Каспар Нойманн в 1719 г.[14] В 1853 г. французский химик Александр Лаллеманд назвал тимол и определил его эмпирическую формулу.[15] Тимол был впервые синтезирован шведским химиком. Оскар Видман в 1882 г.[16]

Исследование

Исследование in vitro показало, что тимол и карвакрол очень эффективны в снижении минимальной ингибирующей концентрации некоторых антибиотиков против зоонозных патогенов и бактерий, вызывающих порчу пищевых продуктов, таких как Сальмонелла тифимуриум SGI 1 и Streptococcus pyogenes ermB.[17] Исследования in vitro показали, что тимол полезен как противогрибковое средство против порчи пищи и мастита крупного рогатого скота.[18] Тимол демонстрирует in vitro постантибактериальный эффект против тестовых штаммов Кишечная палочка и P. aeruginosa (грамм отрицательный), и Золотистый стафилококк и B. cereus (грамм положительный).[19] Эта антибактериальная активность вызвана ингибированием роста и выработки лактата, а также снижением поглощения глюкозы клетками.[20]

Эфирное масло тимьяна полезно для консервирования пищи. Антибактериальные свойства тимола, основной части эфирного масла тимьяна, а также других компонентов частично связаны с их липофильным характером, что приводит к накоплению в бактериальных мембранах и последующим связанным с мембранами событиям, таким как истощение энергии.[21]

Противогрибковая природа тимола против некоторых грибов, патогенных для растений, обусловлена ​​его способностью изменять гиф морфологии и вызывают скопления гиф, что приводит к уменьшению диаметра гиф и лизирует стенки гифы.[22]

Использует

Тимол

Тимол использовался в спиртовых растворах и присыпках для лечения опоясывающий лишай или же стригущий лишай инфекции и использовался в США для лечения анкилостомоз инфекции.[23] Люди Ближнего Востока продолжают использовать за'атар, деликатес, сделанный из большого количества тимьяна, для уменьшения и устранения внутренних паразитов.[нужна цитата ] Он также используется как консервант в галотан, анестетик, и как антисептик в жидкости для полоскания рта. Было обнаружено, что при использовании для уменьшения зубного налета и гингивита тимол более эффективен в сочетании с хлоргексидин чем при использовании в чистом виде.[24] Тимол также является активным антисептическим ингредиентом некоторых зубных паст, таких как Джонсон и Джонсон с Эвтимол. Тимол был использован для успешного контроля клещи варроа и предотвратить брожение и рост плесень в пчелиные семьи, методы, разработанные пчеловодом Р. О. Б. Мэнли.[25] Тимол также используется как быстро разлагающийся, нестойкий пестицид.[18][26] Тимол также может использоваться как медицинское дезинфицирующее средство и дезинфицирующее средство общего назначения.[27]

Список растений, содержащих тимол

Токсикология и воздействие на окружающую среду

В 2009 г. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) проанализировал научную литературу по токсикологии и влиянию тимола на окружающую среду и пришел к выводу, что «тимол имеет минимальную потенциальную токсичность и представляет минимальный риск».[41]

Разложение в окружающей среде и использование в качестве пестицида

Исследования показали, что углеводород монотерпены и, в частности, тимол быстро разлагаются (DT50 16 дней в воде, 5 дней в почве[26]) в окружающей среде и, таким образом, несут низкий риск из-за быстрого рассеивания и низко связанных остатков,[26] поддержка использования тимола в качестве пестицидного агента, который представляет собой безопасную альтернативу другим более стойким химическим пестицидам, которые могут рассеиваться в стоках и вызывать последующее загрязнение.

Компендиальный статус

Смотрите также

Примечания и ссылки

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 691. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Тимол". PubChem. Получено 1 апреля 2016.
  3. ^ О'Коннелл, Джон. Книга специй: от аниса до зедоары. Нью-Йорк: Пегас. ISBN  1681774453. OCLC  959875923.
  4. ^ Мнджоян, А. Л. (1940). «Тимол из Тимус кочьянус". Сборник Трудов Армянского Филиала. Акад. Наук. 1940: 25–28.
  5. ^ Реестр CAS: данные получены от SciFinder[требуется полная цитата ]
  6. ^ Norwitz, G .; Натаро, Н .; Келихер П. Н. (1986). «Исследование паровой дистилляции фенольных соединений с помощью ультрафиолетовой спектрометрии». Анальный. Chem. 58 (639–640): 641. Дои:10.1021 / ac00294a034.
  7. ^ Мукхопадхьяй, Асим Кумар (2004). Промышленные химические крезолы и производные от переработки нефти. Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100. ISBN  9780203997413.
  8. ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Хан, В. (1963). Фоерст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. п. 344. ISBN  9780323150422.
  9. ^ "Краткая история тимьяна - голодная история". HISTORY.com. В архиве из оригинала 13 июня 2016 г.. Получено 9 июн 2016.
  10. ^ Горюйте, миссис Мод. "Тимьян. Современный травяной". botanical.com (Гипертекстовая версия изд. 1931 г.). В архиве из оригинала 23 февраля 2011 г.. Получено 9 февраля 2008.
  11. ^ Хаксли, А., изд. (1992). Новый словарь RHS по садоводству. Макмиллан.
  12. ^ «Тимьян (вилочковая железа)». englishplants.co.uk. Английский коттеджный садовый питомник. В архиве из оригинала 27 сентября 2006 г.
  13. ^ Тилфорд, Грегори Л. (1997). Съедобные и лекарственные растения Запада. Миссула, MT: Mountain Press Publishing. ISBN  978-0-87842-359-0.
  14. ^ Нойман, Кароло (1724). "Де Камфора". Философские труды Лондонского королевского общества. 33 (389): 321–332. Дои:10.1098 / рстл.1724.0061. На странице 324 Нойман упоминает, что в 1719 году (MDCCXIX) он дистиллировал некоторые эфирные масла из различных трав. На странице 326 он упоминает, что в ходе этих экспериментов он получил кристаллическое вещество из тимьянового масла, которое он назвал "Camphora Thymi" (камфора тимьяна). (Нойман дал название «камфора» не только конкретному веществу, которое сегодня называется камфорой, но и любому кристаллическому веществу, которое выпало в осадок из летучего ароматного масла какого-то растения.)
  15. ^ Лаллеманд, А. (1853). "Sur la композиция de l'huile essentielle de thym" [О составе эфирного масла тимьяна]. Comptes Rendus (На французском). 37: 498–500.
  16. ^ Видманн, Оскар (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [О синтезе тимола из куминола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (на немецком). 15: 166–172. Дои:10.1002 / cber.18820150139.
  17. ^ Паланиаппан, Кавита; Холли, Ричард А. (2010). «Использование естественных противомикробных препаратов для повышения чувствительности к антибиотикам устойчивых к лекарствам бактерий». Международный журнал пищевой микробиологии. 140 (2–3): 164–168. Дои:10.1016 / j.ijfoodmicro.2010.04.001. PMID  20457472..
  18. ^ а б Ньето, Г. (2017). «Биологическая активность трех эфирных масел семейства Lamiaceae». Лекарства. 4 (3): 63. Дои:10.3390 / лекарственные средства4030063. ЧВК  5622398. PMID  28930277.
  19. ^ Заррини, G; Бахари-Делгоша, З .; Моллазаде-Могхаддам, К; Шахверди, А. Р. (2010). «Постантибактериальный эффект тимола». Фармацевтическая биология. 48 (6): 633–636. Дои:10.3109/13880200903229098. PMID  20645735. S2CID  39240936.
  20. ^ Evans, J .; Мартин, Дж. Д. (2000). «Влияние тимола на микроорганизмы в рубце». Curr. Микробиол. 41 (5): 336–340. Дои:10.1007 / s002840010145. PMID  11014870. S2CID  24460829.
  21. ^ Нючас Г.Дж.Е. В: Натуральные противомикробные препараты из растений. Гулд Г.У., редактор. Blackie Academic Professional; Лондон, Великобритания: 1995. С. 58–59. Новые методы консервирования продуктов питания.
  22. ^ Numpaque, M.A .; Овьедо, Л. А .; Gil, J. H .; García, C.M .; Дуранго, Д. Л. (2011). «Тимол и карвакрол: биотрансформация и противогрибковая активность в отношении патогенных грибов растений Colletotrichum acutatum и Botryodiplodia theobromae». Троп. Завод Патол. 36: 3–13. Дои:10.1590 / S1982-56762011000100001.
  23. ^ Феррелл, Джон Аткинсон (1914). Сельская школа и анкилостомоз. Бюллетень Бюро образования США. No. 20, Whole No. 593. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
  24. ^ Filoche, S.K .; Soma, K .; Сиссонс, К. Х. (2005). «Противомикробное действие эфирных масел в сочетании с диглюконатом хлоргексидина». Oral Microbiol. Иммунол. 20 (4): 221–225. Дои:10.1111 / j.1399-302X.2005.00216.x. PMID  15943766.
  25. ^ Уорд, Марк (8 марта 2006 г.). «Фермеры, выращивающие миндаль, ищут здоровых пчел». Новости BBC. BBC.
  26. ^ а б c Hu, D .; Коутс, Дж. (2008). «Оценка экологической судьбы тимола и фенэтилпропионата в лаборатории». Вредитель Манаг. Наука. 64 (7): 775–779. Дои:10.1002 / пс.1555. PMID  18381775.
  27. ^ "Тимол" (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 1993 г.
  28. ^ Новый, П .; Давыдова, Н .; Серрано Рохеро, C. S .; Рондевалдова, J .; Pulkrabek, J .; Кокоска, Л. (2015). «Состав и антимикробная активность Евфразия ростковская Эфирное масло Хейна ». Альтернативная медицина на основе доказательств. 2015: 1–5. Дои:10.1155/2015/734101. ЧВК  4427012. PMID  26000025.
  29. ^ Baser, K. H.C .; Тюмен, Г. (1994). «Состав эфирного масла Lagoecia cuminoides Л. из Турции ». Журнал исследований эфирных масел. 6 (5): 545–546. Дои:10.1080/10412905.1994.9698448.
  30. ^ Доната Риччи; Франческо Эпифано; Даниэле Братэнале (февраль 2017 г.). Ольга Цаку (ред.). «Эфирное масло Monarda didyma L. (Lamiaceae) проявляет фитотоксическую активность in vitro против различных семян сорняков». Молекулы (Базель, Швейцария). Молекулы. 22 (2): 222. Дои:10.3390 / молекулы22020222. ЧВК  6155892. PMID  28157176.
  31. ^ Замуреенко, В. А .; Клюев, Н. А .; Бочаров, Б. В .; Кабанов, В. С .; Захаров, А. М. (1989). «Исследование компонентного состава эфирного масла Monarda fistulosa". Химия природных соединений. 25 (5): 549–551. Дои:10.1007 / BF00598073. ISSN  1573-8388. S2CID  24267822.
  32. ^ а б Бушра, Чебли; Ачури, Мохамед; Idrissi Hassani, L.M .; Хмамучи, Мохамед (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губ против Botrytis cinerea Перс: Пт ". Журнал этнофармакологии. 89 (1): 165–169. Дои:10.1016 / S0378-8741 (03) 00275-7. PMID  14522450.
  33. ^ Liolios, C.C .; Горци, О .; Lalas, S .; Tsaknis, J .; Чиноу, И. (2009). "Липосомное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла Origanum dictamnus L. и антимикробная активность in vitro ». Пищевая химия. 112 (1): 77–83. Дои:10.1016 / j.foodchem.2008.05.060.
  34. ^ Озкан, Гулкан; Байдар, Х .; Эрбас, С. (2009). «Влияние времени сбора урожая на состав эфирного масла, фенольные составляющие и антиоксидантные свойства турецкого орегано (Origanum onites Л.) ». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 90 (2): 205–209. Дои:10.1002 / jsfa.3788. PMID  20355032.
  35. ^ Лагури, Василики; Блекас, Джордж; Цимиду, Мария; Коккини, Стелла; Боскоу, Димитриос (1993). «Состав и антиоксидантная активность эфирных масел из дикорастущих растений орегано в Греции». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 197 (1): 1431–4630. Дои:10.1007 / BF01202694. S2CID  81307357.
  36. ^ Kanias, G.D .; Souleles, C .; Лукис, А .; Филофеу-Пану, Э. (1998). «Микроэлементы и состав эфирных масел в хемотипах ароматических растений. Origanum vulgare". Журнал радиоаналитической и ядерной химии. 227 (1–2): 23–31. Дои:10.1007 / BF02386426. S2CID  94582250.
  37. ^ Фигиэль, Адам; Шумны, Антони; Гутьеррес Ортис, Антонио; Карбонелл Баррачина, Анхель А. (2010). «Состав эфирного масла душицы (Origanum vulgare) в зависимости от способа сушки ». Журнал пищевой инженерии. 98 (2): 240–247. Дои:10.1016 / j.jfoodeng.2010.01.002.
  38. ^ а б Goodner, K.L .; Mahattanatawee, K .; Плотто, А .; Sotomayor, J .; Йордан, М. (2006). "Ароматические профили Тимус гималис и испанский Т. vulgaris эфирные масла методом ГХ – МС / ГХ – О ». Промышленные культуры и продукты. 24 (3): 264–268. Дои:10.1016 / j.indcrop.2006.06.006.
  39. ^ Ли, Сын-Джу; Умано, Катуми; Сибамото, Такаюки; Ли, Кван-Гын (2005). «Определение летучих компонентов базилика (Ocimum basilicum Л.) И листья тимьяна (Тимус обыкновенный Л.) и их антиоксидантными свойствами ». Пищевая химия. 91 (1): 131–137. Дои:10.1016 / j.foodchem.2004.05.056.
  40. ^ Moldão Martins, M .; Палавра, А .; Beirão da Costa, M. L .; Бернардо Хиль, М. Г. (2000). «Сверхкритический CO2 добыча Тимус скуловой мышцы L. subsp. Сильвестрис аромат". Журнал сверхкритических жидкостей. 18 (1): 25–34. Дои:10.1016 / S0896-8446 (00) 00047-4.
  41. ^ 74 FR 12613
  42. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, BP 2009» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 11 апреля 2009 г.. Получено 5 июля 2009.
  43. ^ «Японская фармакопея» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 22 июля 2011 г.. Получено 21 апреля 2010.

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Тимол в Wikimedia Commons