Шогаол - Shogaol

[6] -Шогаол
6-shogaol.svg
Имена
Название ИЮПАК
(E) -1- (4-Гидрокси-3-метоксифенил) дец-4-ен-3-он
Другие имена
  • [6] -Шогаол
  • (E) - [6] -Шогаол
  • Энексасогаол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.190.262 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C17ЧАС24О3
Молярная масса276.376 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Шогаол
Высокая температура Очень горячо
Шкала Сковилла160,000 SHU

Шогаолы находятся острый составляющие имбирь по химической структуре похож на гингерол. Самая распространенная из группы - [6] -шогаол. Нравиться Zingerone, он образуется при сушке или приготовлении имбиря.[1] Более того, шогаол (и гингерол ) превращаются в другие компоненты при нагревании с течением времени, поэтому имбирь теряет свою остроту по мере приготовления.

Название шогаол происходит из Японский название имбиря (生姜 、сёга).

Рейтинг Shogaol составляет 160000 SHU на Шкала Сковилла.[нужна цитата ] По сравнению с другими едкими соединениями шогаол умеренно острее, чем пиперин, но меньше капсаицин.

СложныйТепловые установки Scoville
(ШУ)
Капсаицин16,000,000[2]
[6] -Шогаол160,000
Пиперин100,000
[6] -Гингерол60,000

Группа шогаолов

[4] -шогаол, [8] -шогаол, [10] -шогаол и [12] -шогаол (все они содержатся в имбире) вместе составляют группу шогаолы. В сортах имбиря также существуют метилированные шогаолы: метил [6] -шогаол и метил [8] -шогаол, соответственно.[3]

Шогаолы - это артефакты, образовавшиеся во время хранения или из-за избыточного тепла, вероятно, созданные реакция дегидратации гингеролов. Отношение шогаолов к гингеролам иногда принимают за показатель качества продукта.[4]

[8] -шогаол
[10] -шогаол

Синтез

Возможный синтез начинается с клезеновая конденсация из ванилин и ацетон, производящий дегидрозингерон. После этого продукт вступает в реакцию альдольная конденсация с гексаналь в тетрагидрофуран к 6-дегидрошогаолу и 6-дегидрогингеролу. Последнее может быть гидрогенизированный к [6] -гингеролу катализатором. На последнем этапе соляная кислота добавляется для получения желаемого [6] -шогаола.[5]

Возможный синтез [6] -шогаола из ванилина.

Рекомендации

  1. ^ Гарольд МакГи (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне (2-е изд.). Нью-Йорк: Скрибнер. С. 425–426.
  2. ^ Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Стручковый перец - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 29 (6): 435–474. Дои:10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  3. ^ «Анализ химических свойств пищевого и лекарственного имбиря методом метаболизма: Таблица 1». Получено 3 декабря 2016.
  4. ^ NSF International Определение гингеролов и шогаолов в корневище Zingiber officinale и порошкообразном экстракте с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии[требуется полная цитата ]
  5. ^ Хун-Ченг Ши; и другие. (Март 2014 г.). «Синтез аналогов гингерола и шогаола, активных едких веществ из корневищ Zingiber officinale и оценка их эффектов против агрегации тромбоцитов». Международный журнал молекулярных наук. 15 (3): 3926–3951. Дои:10.3390 / ijms15033926. ЧВК  3975376. PMID  24599082.