Полигодиальный - Polygodial

Полигодиальный
Polygodial.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1р, 4аS, 8аS) -5,5,8a-Триметил-1,4,4a, 6,7,8-гексагидронафталин-1,2-дикарбоксальдегид
Другие имена
Полигодиальный; Тадеодал; Тадеонал; Дрим-7-ен-11,12-циферблат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C15ЧАС22О2
Молярная масса234.339 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Полигодиальный является химическое соединение нашел в перец дорриго, горный перец, Horopito, Canelo, паракресс, водяной перец, и Дендродорис лимба.[1][2][3][4][5]

Химически это Drimane -тип сесквитерпен диальдегид формулы C15ЧАС22О2.

Обладает теплым и острым ароматом.

В in vitro биологическая активность полигодиальных, как сообщается в научной литературе, включают противогрибковые и противомикробный виды деятельности,[6][7][8] антигипералгезия,[9] сильная ингибирующая активность,[10] антифидантная активность насекомых,[11] антиноцицепция,[12][13] вазорелаксирующее действие на сосуды кролика и морской свинки,[14] противовоспалительное средство и противоаллергический виды деятельности.[15][16][17]

Основное противогрибковое действие Polygodial - неионогенное поверхностно-активное вещество, неспецифически нарушая липид-белковый интерфейс интегральных белков, денатурируя их функциональную конформацию. Также вероятно, что полигодиальные клетки проникают путем пассивной диффузии через плазматическую мембрану и, оказавшись внутри клеток, могут реагировать с множеством внутриклеточных соединений.[18]

Это также инсектицид с антифидантными свойствами, заставляющими насекомых голодать.

Рекомендации

  1. ^ Битти, G.A.C., Масла-спрей после 2000, Университет Западного Квинсленда, ISBN  1-86341-902-0
  2. ^ МакКаллион, Розмари; Cole, A .; Уокер, Дж .; Блант, Дж .; Манро, М. (1982). «Антибиотические вещества из растений Новой Зеландии». Planta Medica. 44 (3): 134–138. Дои:10.1055 / с-2007-971422. PMID  7089094.
  3. ^ Муньос-Конча, Диего; Фогель, Гермина; Юнес, Розендо; Размилич, Иван; Брешиани, Луизиана; Малейрос, Анджела (2007). «Присутствие полигодиала и дрименола в популяциях Drimys из Чили». Биохимическая систематика и экология. 35 (7): 434–438. Дои:10.1016 / j.bse.2006.10.019.
  4. ^ М. Джонассон (1996) Сесквитерпеноидные ненасыщенные диальдегиды - структурные свойства, влияющие на реакционную способность и биологическую активность. Докторская диссертация, Лундский университет, Швеция. ISBN  91-628-2215-2. "[1] ". Внешняя ссылка в | название = (помощь); Отсутствует или пусто | url = (помощь)«Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-10-03. Получено 2008-01-30.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь) }}
  5. ^ Cimino, G .; De Rosa, S .; Де Стефано, С .; Sodano, G .; Виллани, Г. (1983). «Дорид Нудибранч разрабатывает собственную химическую защиту». Наука. 219 (4589): 1237–1238. Bibcode:1983Sci ... 219.1237C. Дои:10.1126 / science.219.4589.1237. PMID  17771309.
  6. ^ Анке, Хайдрун; Стернер, Олов (1991). «Сравнение антимикробной и цитотоксической активности двадцати ненасыщенных сесквитерпеновых диальдегидов из растений и грибов». Planta Medica. 57 (4): 344–346. Дои:10.1055 / с-2006-960114. PMID  1775575.
  7. ^ Ли, Санг Хва; Ли, Джэ Ран; Lunde, Christopher S .; Кубо, Исао (1999). «In vitro противогрибковая чувствительность Candida albicans и других грибковых патогенов к Polygodial, сесквитерпеновый диальдегид». Planta Medica. 65 (3): 204–208. Дои:10.1055 / с-1999-13981. PMID  10232062.
  8. ^ Кубо, Исао; Фудзита, Кен'Ичи; Ли, Санг Хва (2001). «Противогрибковый механизм полигодиала». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (3): 1607–1611. Дои:10.1021 / jf000136g. PMID  11312903.
  9. ^ Mendes, Gilboé L .; Santos, Adair R.S .; Кампос, Мария М .; Тратск, Карла С .; Юнес, Розендо А .; Филью, Валдир Чехинель; Каликсто, Жоэо Б. (1998). «Антигипералгезические свойства экстракта и основного сесквитерпенового полигодиала, выделенного из коры Drymis winteri (Winteraceae)». Науки о жизни. 63 (5): 369–381. Дои:10.1016 / с0024-3205 (98) 00285-9. PMID  9714424.
  10. ^ Пан, Такахиро; Сингх, Индер Пал; Это, Хидео (2000). "Полигодиал, сильнодействующее вещество, подавляющее прикрепление, для голубых мидий, Mytilus edulis galloprovincialis" Тасмания ланцетный ". Биология, биотехнология и биохимия. 64 (12): 2699–2701. Дои:10.1271 / bbb.64.2699. PMID  11210140.
  11. ^ Каприоли, Винченцо; Чимино, Гвидо; Колле, Роберто; Гаваньин, Маргарита; Содано, Гвидо; Спинелла, Альдо (1987). «Активность против насекомых и острый вкус для людей избранных природных и синтетических 1,4-диальдегидов». Журнал натуральных продуктов. 50 (2): 146–151. Дои:10.1021 / np50050a002. PMID  3655790.
  12. ^ Mendes, G.L .; Santos, A. R .; Malheiros, A .; Filho, V. C .; Yunes, R.A .; Каликсто, Дж. Б. (2000). «Оценка механизмов, участвующих в антиноцицепции, вызванной сесквитерпеном polygodial». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 292 (1): 164–72. PMID  10604944.
  13. ^ Малхейрос, Анджела; Филью, Валдир Чехинель; Schmitt, Clarisse B .; Сантос, Адэр Р.С.; Шайдт, Криштиану; Calixto, João B .; Монаш, Франко Делле; Юнес, Розендо А. (2001). «Сесквитерпеновый дриман с антиноцицептивным действием из коры Drimys winteri». Фитохимия. 57 (1): 103–107. Дои:10.1016 / с0031-9422 (00) 00515-х. PMID  11336250.
  14. ^ Андре, Юнис; Малхейрос, Ангела; Чехинель-Филью, Валдир; Юнес, Розендо А .; Каликсто, Жоао Б. (1999). «Механизмы, лежащие в основе релаксации, вызванной сесквитерпеновым полигодиалом в сосудах кролика и морской свинки». Европейский журнал фармакологии. 386: 47–53. Дои:10.1016 / s0014-2999 (99) 00719-0. PMID  10611463.
  15. ^ Тратск, К. С .; Campos, M. M .; Ваз, З. Р .; Filho, V. C .; Schlemper, V .; Yunes, R.A .; Каликсто, Дж. Б. (1997). «Противоаллергическое действие и подавление отеков, вызванных экстрактом Drymis winteri». Исследование воспаления. 46 (12): 509–514. Дои:10.1007 / с000110050234. PMID  9459082.
  16. ^ Да Кунья, Фернанда М .; Fröde, Tânia S .; Mendes, Gilboé L .; Малхейрос, Анджела; Филью, Валдир Чехинель; Юнес, Розендо А .; Каликсто, Жоао Б. (2001). «Дополнительные доказательства противовоспалительных и противоаллергических свойств сесквитерпенового полигодиала». Науки о жизни. 70 (2): 159–169. Дои:10.1016 / с0024-3205 (01) 01387-х. PMID  11787941.
  17. ^ Мартин, Уильям Джон; Herst, Patries M .; Чиа, Элизабет В .; Харпер, Джеки Л. (2009). «Сесквитерпеновые диальдегиды ингибируют индуцированное кристаллами MSU производство супероксида путем инфильтрации нейтрофилов в модели подагрического воспаления in vivo». Свободная радикальная биология и медицина. 47 (5): 616–621. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2009.05.035.
  18. ^ Кубо, Исао; Фудзита, Кен-Ичи; Ли, Санг Хва; Ха, Тэ Чжон (2005). «Антибактериальная активность полигодиала». Фитотерапевтические исследования. 19 (12): 1013–1017. Дои:10.1002 / ptr.1777.