Фенацил хлорид - Phenacyl chloride

Фенацил хлорид
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-хлор-1-фенилэтан-1-он
Другие имена
2-хлор-1-фенилэтанон
α-хлорацетофенон
2-хлорацетофенон
Хлорметил фенилкетон
Фенилхлорметилкетон
CN
Плачущий газ[1]
Булава
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.757 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС7ClО
Молярная масса154.59 г · моль−1
Внешностьот белого до серого кристаллического твердого вещества[2]
Запахострый и раздражающий[2]
Плотность1,324 г / см3
Температура плавления От 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F, от 327 до 329 K)
Точка кипения 244,5 ° С (472,1 ° F, 517,6 К)
нерастворимый
Давление газа0,005 мм рт. Ст. (20 ° C)[2]
Опасности
Главный опасностиГорючие[2]
Токсичный Т
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 88 ° С (190 ° F, 361 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
417 мг / м3 (крыса, 15 мин)
600 мг / м3 (мышь, 15 мин)
465 мг / м3 (кролик, 20 мин)
490 мг / м3 (морская свинка, 30 мин)
159 мг / м3 (человек, 20 мин)
850 мг / м3 (человек, 10 мин)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,3 мг / м3 (0,05 частей на миллион)[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 0,3 мг / м3 (0,05 частей на миллион)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
15 мг / м3[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенацил хлорид, также широко известный как хлорацетофенон, является замещенным ацетофенон. Это полезный строительный блок в органическая химия. Кроме того, он исторически использовался как агент по борьбе с беспорядками, где это обозначено CN.[4] Не следует путать с цианид, другой агент, используемый в химической войне, который имеет химическую структуру CN−.

Подготовка

Фенацилхлорид легко доступен в продаже. Он может быть синтезирован Ацилирование Фриделя-Крафтса из бензол с помощью хлорацетилхлорид, с хлорид алюминия катализатор:[5]

Приготовление фенацилхлорида.png

Агент по борьбе с беспорядками

Он был исследован, но не использовался во время Первый и Вторая мировая война.

Из-за своей значительно большей токсичности,[6] его в значительной степени вытеснили CS газ. Хотя CN по-прежнему поставляется военизированный и полицейские в небольшом аэрозоле под давлением, известном как «Булава " или же слезоточивый газ, его использование сокращается, поскольку перцовый балончик оба работают и рассеиваются быстрее, чем CN, и менее токсичны, чем CN.

Термин «Mace» появился потому, что это торговая марка, изобретенная одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в США Мейс стал синоним со слезоточивым газом так же, как Kleenex стал прочно ассоциироваться с Салфетки для лица (явление, известное как обобщенный товарный знак ).

Как и газ CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (оральный, назальный, конъюнктивальный и трахеобронхиальный ). Иногда это может вызвать более общие реакции, такие как обморок, временная потеря равновесия и ориентации.[6] Реже наблюдаются вспышки кожного раздражения и постоянный аллергический контакт. дерматит.[4]

В высоких концентрациях CN может вызывать роговичный эпителиальный повреждение и хемоз. Он также стал причиной не менее пяти смертей в результате легочная травма и / или асфиксия.[7]

TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) ионный канал, экспрессируемый на ноцицепторы (особенно тройничный ) был вовлечен как место действия CN, in vivo и in vitro. [8][9]

Рекомендации

  1. ^ Верма, К. Cengage Physical Chemistry Часть 1, Иллюстрация 5.65
  2. ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0119". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Альфа-Хлорацетофенон». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б Treudler, R .; Теббе, Б .; Блюм-Пейтави, У .; Красагакис, К .; Орфанос, К. Э. (1999). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный слезоточивым газом 2-хлорацетофенона». Британский журнал дерматологии. 140 (3): 531–534. Дои:10.1046 / j.1365-2133.1999.02724.x. PMID  10233281. S2CID  45123933.
  5. ^ Левин, Н .; Хартунг, В. Х. (1955). «ω-Хлоризонитрозоацетофенон». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 191
  6. ^ а б Ballantyne, B .; Суонстон, Д. В. (1978). «Сравнительная острая токсичность для млекопитающих 1-хлорацетофенона (CN) и 2-хлорбензилиденмалононитрила (CS)». Архив токсикологии. 40 (2): 75–95. Дои:10.1007 / BF01891962. PMID  350195. S2CID  35150415.
  7. ^ Блейн, П. Г. (2003). «Слезоточивые газы и раздражающие инкапаситанты: 1-хлорацетофенон, 2-хлорбензилиденмалононитрил и дибенз [b, f] -1,4-оксазепин». Токсикологические обзоры. 22 (2): 103–110. Дои:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID  15071820. S2CID  21164652.
  8. ^ doi = 10.1096 / fj.08-117812
  9. ^ doi = 10.1016 / j.taap.2008.04.005

внешняя ссылка