Трифторнитрозометан - Trifluoronitrosomethane

Трифторнитрозометан
Трифторнитрозометан
Трифторнитрозометан
Имена
Название ИЮПАК
Трифторнитрозометан
Другие имена
Трифторнитрозометан
Трифтор-нитрозо-метан
Нитрозотрифторметан
Идентификаторы
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.804 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-383-2
Свойства
CF3NО
Молярная масса99.012 г · моль−1
ВнешностьТемно-синий газ
Температура плавления -196,6 ° С (-321,9 ° F, 76,5 К)
Точка кипения -85 ° С (-121 ° F, 188 К)
Опасности
Основной опасностиТоксичный
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трифторнитрозометан (обычно сокращенно TFNM) является токсичным органическое соединение состоящий из трифторметил группа ковалентно связанный к нитрозо группа. Его характерный темно-синий цвет необычен для газа.

История

Трифторнитрозометан был впервые синтезирован в 1936 г. Отто Рафф и Манфред Гизе на Вроцлавский университет.[1] Он был создан через фторирование из цианид серебра в присутствии нитрат серебра и оксид серебра.

Производство

Трифторнитрозометан можно получить в результате реакции трифториодметан и оксид азота под УФ-излучение с выходом до 90% при нормальном давлении. В качестве катализатора необходимо небольшое количество ртути. Результатом реакции является создание йод как побочный продукт.[2][3][4]

Свойства

Трифторнитрозометан

Трифторнитрозоэтилен - газ темно-синего цвета.[5] Хотя трифторнитрозометан несколько более стабилен кинетически за счет фторсодержащих заместителей, он, как и другие нитрозо соединений, имеет слабую связь C – N всего 39,9 ккал / моль.[6]

использованная литература

  1. ^ Ерш, Отто; Гизе, Манфред (1936). "Дас Трифтор-нитрозометан, CF3.НО (III.) ". Ber Dtsch Chem Ges. 69 (4): 684–689. Дои:10.1002 / cber.19360690411.
  2. ^ Сеннинг, Александр (1964). "N-, 0-, и S-трихалогенметильные соединения ». Химические обзоры. 65 (4): 385–412. Дои:10.1021 / cr60236a001.
  3. ^ Taylor, C.W .; Brice, T. J .; Уир, Р. Л. (1962). «Получение полифторнитрозоалканов из нитрозилполифторацилатов». Журнал органической химии. 27 (3): 1064–1066. Дои:10.1021 / jo01050a523.
  4. ^ Park, J.D .; Россер, Р. У .; Лачер, Дж. Р. (1962). «Получение перфторнитрозоалканов. Реакция трифторуксусного ангидрида с нитрозилхлоридом». Журнал органической химии. 27 (4): 1642. Дои:10.1021 / jo01051a519.
  5. ^ Griffin, C.E .; Haszeldine, Р. Н. (1960). «279. Перфторалкильные производные азота. Часть VIII. Трифторнитрозоэтилен и его полимеры». Журнал химического общества (возобновлено): 1398–1406. Дои:10.1039 / JR9600001398.
  6. ^ Луо, Ю-Ран (2007). Всеобъемлющий справочник по энергии химических связей. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 406. ISBN  978-0-8493-7366-4.

внешние ссылки